cis-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid | 696-74-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid
• 英文别名: cis-Cyclopropan-dicarbonsaeure-(1.2)；cis-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid；(1R,2S)-rel-Cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid；(1S,2R)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 696-74-2
• 化学式: C₅H₆O₄
• mdl: MFCD00034639
• 分子量: 130.1
• InChiKey: RLWFMZKPPHHHCB-WSOKHJQSSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140℃
• 沸点：
  305.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以23%的产率得到[(1S,2R)-rel-2-(羟甲基)环丙基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤和相关化合物的合成和抗疱疹活性。

  摘要：

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm00120a010
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 cis-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Djakonow; Gussewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Improved Process for the Scale-up Preparation of cis- Cyclopropanediamine Dihydrochloride
  作者：Fan Wang、Xiao-Ying Xu、Fei-Ying Wang、Lin Peng、Yong Zhang、Liang-Liang Wang、Li-Xin Wang

  DOI：10.2174/1570178612666150907204813

  日期：2015.11.2

  the preparation of cis-cyclopro panediamine dihydrochloride was developed in a 100 g scale. The key step in the process is the preparation of ciscyclopropane- 1, 2-dicarboxylic acid from a mixture of cis- and trans- isomers by the formation of cyclic acidic anhydride. The whole process and all of the procedures are economical, industrially reliable and easily scaled up.

  以100克规模开发了一种有效且改进的制备顺式环丙戊二胺二盐酸盐的方法。该方法的关键步骤是通过形成环酸酐，由顺式和反式异构体的混合物制备顺式环丙烷-1，2-二羧酸。整个过程和所有过程都是经济的，工业上可靠的并且易于扩大规模。
• Length of stay and procedure utilization are the major determinants of hospital charges for heart failure
  作者：Edward F. Philbin、Peter A. Mccullough、G William Dec、Thomas G. Disalvo

  DOI：10.1002/clc.4960240110

  日期：2001.1

  billion dollars spent annually on heart failure (HF) management in this country is attributed to hospital charges. There are widespread efforts to decrease the costs of treating this disorder, both by preventing hospital admissions and reducing lengths of stay (LOS). HYPOTHESIS The objective of this study was to identify the major determinants of hospital charges for an acute hospitalization for HF

  背景技术在该国家，每年在心力衰竭（HF）管理上花费的100亿美元中的大部分归因于医院收费。为防止这种疾病的发生，人们进行了广泛的努力，以减少住院费用和缩短住院时间（LOS），从而降低治疗费用。假设本研究的目的是确定在众多不同患者中急性心衰的住院费用的主要决定因素。方法获得有关所有1995年纽约州医院出院分配的ICD-9-CM编码的管理信息，这些编码指示主要诊断位置为HF。利用双变量和多变量统计分析来确定对医院收费影响最大的那些特定于患者和医院的特征。结果总计43 确定了157例患者。平均住院费用为$ 11,507 +/- 15,995，平均住院日为9.6 +/- 14.5天。通过多变量分析，医院费用增加的最重要的独立预测因素是：LOS更长，入读教学医院，在重症监护室进行治疗以及心脏手术，永久性起搏器和机械通气的利用。年龄，性别，种族，合并症评分和医疗保险，以及心脏病专家的治疗以及指数住院期
• Oxidative and hydrolytic cleavage of cyclopropane and spirocyclobutane derivatives of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane, the products of transformation of levoglucosenone
  作者：R. A. Novikov、R. R. Rafikov、E. V. Shulishov、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-010-0336-4

  日期：2010.10

  -olide, has been suggested based on oxidation of (1S,2S,4R,6R)-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-one. Oxidation of cyclobutanones, spirojoined with the fragments of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene, 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane (at position 4), or 7,9-dioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane (at position 5), upon the action of m-chloroperoxybenzoic acid or the KMnO4-H2SO4-H2O system leads to the corresponding

  一种合成 (1R,4S,5S)-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan2-one，(S)-5-hydroxypent-2-en-4-olide 的环丙烷类似物的新方法, 已建议基于 (1S,2S,4R,6R)-7,9-二氧杂三环 [4.2.1.02,4]nonan-5-one 的氧化。环丁酮的氧化，与 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] oct-2-ene、6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷（4 位）或 7,9-二氧杂三环 [4.2] 的碎片螺连接.1.02,4]壬烷（在第 5 位），在间氯过苯甲酸或 KMnO4-H2SO4-H2O 系统的作用下，以 73-85% 的产率生成相应的螺连丁醇内酯。同样的环丁酮在 50–90 °C 的稀硫酸作用下很容易发生四元环开环，形成 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4​​-或 7,9-二氧杂三环 [4
• Aragusterol a: A potent antitumor marine steroid from the okinawan sponge of the genus, Xestospongia
  作者：Kazuo Iguchi、Michinari Fujita、Hiroto Nagaoka、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73731-2

  日期：1993.9

  Aragusterol A, a new marine steroid possessing potent antitumor activity, was isolated from the Okinawan sponge of the genus Xestospongia and its structure was determined by spectroscopic analysis and chemical evidence. The compound strongly inhibited the cell proliferation of KB, HeLaS3, P388 and LoVo cells in vitro, and also showed potent in vivo antitumor activity toward P388 in mice and L1210 in

  Aragusterol A，一个新的海洋类固醇具有有效的抗肿瘤活性，从属的冲绳海绵分离Xestospongia及其结构通过光谱分析和化学证据来确定。该化合物在体外强烈抑制KB，HeLaS3，P388和LoVo细胞的细胞增殖，并且对小鼠和小鼠的L1210表现出有效的体内抗肿瘤活性。
• Synthesis of racemic carbocyclic cyclopropanoid nucleoside analogues
  作者：René Csuk、Yvonne von Scholz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00367-h

  日期：1995.6

  As further representatives of a novel class of carbocyclic nucleoside analogues (±)-cis- and (±)-trans-(2-hydroxymethylcyclopropyl)-uracil, -thymine, and -inosine were synthesized from the corresponding dialkyl 1,2-cyclopropane dicarboxylates.

  作为新型一类碳环核苷类似物的进一步代表，由相应的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯合成（±）-顺式-和（±）-反式-（2-羟甲基环丙基）-尿嘧啶，-胸腺嘧啶和-肌苷。 。

表征谱图