顺式-环丙烷-1,2-二羧酸二乙酯 | 710-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-环丙烷-1,2-二羧酸二乙酯
• 中文别名: 顺式-1,2-环丙烷二甲酸二乙酯
• 英文名称: cis-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl cis-cyclopropane-1,2-dicarboxylate；diethyl (1R,2S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 710-43-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SXLDHZFJMXLFJU-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0620

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2917209090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-环丙烷-1,2-二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 cis-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and activity of novel derivatives of Oxybutynin and Tolterodine

  摘要：

  Novel derivatives of Tolterodine (1) and Oxybutynin (2) have been designed using conformationally restricted azabicyclics as replacement for open-chain amines. The synthesis and structure-activity relationships are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.036
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷-1,2-二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.5h， 生成 顺式-环丙烷-1,2-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) Acetate, an Efficient Catalyst for Cyclopropanation Reactions with Ethyl Diazoacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30385

文献信息

• Substituent Effect in the Ionization of<i>cis</i>-2-Substituted 1-Cyclopropanecarboxylic Acids
  作者：Yoshiaki Kusuyama

  DOI：10.1246/bcsj.52.1944

  日期：1979.7

  Ten cis-2-substituted 1-cyclopropanecarboxylic acids (substituents: H, CH3, C6H5, CH3O, C2H5O, Cl, Br, CH3CO, CH3OCO, and C2H5OCO) were prepared, and their pKa values were determined in water at 25 °C, along with those of the trans-2-chloro and 2-methoxy derivatives. The pKa values for cis isomers are somewhat larger than those for the corresponding trans isomers, except for the chloro and bromo derivatives. The substituent effects obtained were in the usual order in the sense of the electronic effects, except for the phenyl group, which produced a decrease in acidity relative to the unsubstituted acid. It was shown that the carbon-13 chemical shifts for the methylene carbon of the ethyl group in the ethyl cis-2-substituted 1-cyclopropanecarboxylate obtained in deuteriochloroform gave a reasonable linear relation with the pKa(cis) values.

  合成了十种顺式-2-取代的1-环丙烷羧酸（取代基：H、CH3、C6H5、CH3O、C2H5O、Cl、Br、CH3CO、CH3OCO和C2H5OCO），并在25°C的水中测定了它们的pKa值，以及对应的反式-2-氯和2-甲氧基衍生物的pKa值。顺式异构体的pKa值普遍高于相应的反式异构体，氯和溴衍生物除外。得到的取代基效应与电子效应的通常顺序一致，除了苯基，苯基相对未取代酸表现出酸性下降。研究表明，在去氘氯仿中获得的乙基顺式-2-取代1-环丙烷羧酸酯的亚甲基碳的碳-13化学位移与pKa(cis)值之间存在合理的线性关系。
• Synthesis and antiherpetic activity of (.+-.)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine and related compounds
  作者：Wallace T. Ashton、Laura Canning Meurer、Christine L. Cantone、A. Kirk Field、John Hannah、John D. Karkas、Richard Liou、Gool F. Patel、Helen C. Perry

  DOI：10.1021/jm00120a010

  日期：1988.12

  activity against herpes simplex virus types 1 and 2 in vitro. Certain of the guanine or 8-azaguanine derivatives were good substrates for the viral thymidine kinase and were further converted to triphosphate, but none was a potent inhibitor of the viral DNA polymerase. Nevertheless, one member of this group, (+/-)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine (3a), displayed significant antiherpetic

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。
• Synthesis of γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation. Part 1. The 2-aminocycloalkylacetic acids
  作者：Peter D. Kennewell、Saroop S. Matharu、John B. Taylor、Robert Westwood、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19820002553

  日期：——

  The syntheses of cis- and trans-2-aminocyclopropyl, -cyclobutyl, -cyclopentyl, and -cyclohexylacetic acids as γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation are described. Mass spectral evidence fully supports the stereochemical assignments of the configurational isomers.

  描述了作为受限构象的γ-氨基丁酸类似物的顺式和反式-2-氨基环丙基，-环丁基，-环戊基和-环己基乙酸的合成。质谱证据完全支持构型异构体的立体化学分配。
• Herbicidal tricyclic heterocycles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05700761A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Compounds of Formula I having herbicidal utility are disclosed: ##STR1## wherein Q, R.sup.1, R.sup.2, V, m and p are defined in the text, including compositions containing such compounds, and a method for controlling weeds employing such compounds.

  公开了具有除草作用的化学式I的化合物：##STR1## 其中Q、R.sup.1、R.sup.2、V、m和p在文本中有定义，包括含有这些化合物的组合物，以及利用这些化合物控制杂草的方法。
• 化合物、聚合物、液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、以及制造方法
  申请人：捷恩智株式会社

  公开号：CN113717062A

  公开（公告）日：2021-11-30

  提供一种化合物、聚合物、液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、以及制造方法。一种二胺化合物，由下述通式(1)表示。进而一种液晶取向剂，含有聚合物，所述聚合物是使包含含有所述二胺化合物的二胺类与四羧酸二酐类的原料组合物聚合而成。通式(1)中，R1及R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基。R1与R2可成为一体而形成可经取代的亚甲基。X各自独立地表示卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基，n表示0至4的整数。

表征谱图