(3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester | 87357-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester
• 英文别名: (R)-2-oxo-2-phenylethyl 3-hydroxytetradecanoate；phenacyl (R)-3-hydroxytetradecanoate；phrnacyl (R)-3-hydroxytetradecanoate；phenacyl (3R)-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 87357-65-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: GWNIPPQZLLOJTO-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  497.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-月桂酰基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC DERIVATIVES OF MPL AND USES THEREOF

  摘要：

  在一个方面，本公开提供了式(I)和(II)的化合物。在另一个方面，将式(I)或(II)的化合物与抗原配制成组合物，可选地与囊泡一起。在一些实施方式中，这些组合物是肌肉注射给药的。

  公开号：

  US20140328876A1
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氢气 、 magnesium ethylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成グルコピラノシル脂質アジュバント

  摘要：

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无

  公开号：

  JP2016028042A

文献信息

• Chemical Synthesis of<i>Burkholderia</i>Lipid A Modified with Glycosyl Phosphodiester-Linked 4-Amino-4-deoxy-β-<scp>L</scp>-arabinose and Its Immunomodulatory Potential
  作者：Ralph Hollaus、Simon Ittig、Andreas Hofinger、Mira Haegman、Rudi Beyaert、Paul Kosma、Alla Zamyatina

  DOI：10.1002/chem.201406058

  日期：2015.3.2

  β‐L‐Ara4N at the anomeric phosphate and its Ara4N‐free counterpart. The double glycosyl phosphodiester was assembled by triazolyl‐tris‐(pyrrolidinyl)phosphonium‐assisted coupling of the β‐L‐Ara4N H‐phosphonate to α‐lactol of β(1→6) diglucosamine, pentaacylated with (R)‐(3)‐acyloxyacyl‐ and Alloc‐protected (R)‐(3)‐hydroxyacyl residues. The intermediate 1,1′‐glycosyl‐H‐phosphonate diester was oxidised in

  带正电荷的附件对脂质A磷酸盐的修饰是许多机会性革兰氏阴性细菌生存策略的一部分。适应性囊性纤维化的伯克霍尔德氏菌脂质A的磷酸基团被4-氨基-4-脱氧-β - L-阿拉伯糖（β- L- Ara4N）充分酯化，这对抗生素治疗产生抗药性并有助于细菌致病性。为了建立解释伯克霍尔德氏菌LPS独特促炎活性的结构特征，我们合成了被β- L取代的脂质A‐Ara4N位于异头磷酸酯及其不含Ara4N的对应物。双糖基磷酸二酯是由三唑基三（吡咯烷基））辅助的β- L -Ara4NH-膦酸酯与β（1→6）二葡萄糖胺的α-乳糖醇偶联而成的，并被（R）-（3）戊酰化-酰氧基酰基和Alloc保护的（R）-（3）-羟基酰基残基。中间1,1'-糖基- H-膦酸二酯在无水条件下提供氧化，总脱保护后，β-大号-Ara4N取代伯克霍尔德脂质A的β-大号-Ara4N修改显著增强促炎先天非内毒素性伯克霍尔德氏菌脂质A的免疫信号
• Chemical Synthesis of a Biosynthetic Precursor of Lipid A with a Phosphorylated Tetraacyl Disaccharide Structure
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Michiharu Yamamoto、Tetsuo Shimamoto、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2197

  日期：1987.6

  2,2′-N:3,3′-O-Tetrakis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-β(1-6)-D-glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate) and its dephospho derivatives were synthesized. The bisphosphate prepared was shown to be identical with a natural biosynthetic precursor of lipid A which corresponds to the lipophilic part of lipopolysaccharide (LPS) in bacterial cell wall. The synthetic bis- and monophosphates exhibited many of

  2,2'-N:3,3'-O-Tetrakis[(R)-3-羟基十四烷酰基]-β(1-6)-D-葡糖胺二糖 1,4'-双(磷酸)及其脱磷衍生物合成的。制备的二磷酸盐显示与脂质 A 的天然生物合成前体相同，脂质 A 对应于细菌细胞壁中脂多糖 (LPS) 的亲脂部分。合成的双磷酸盐和单磷酸盐表现出 LPS 的许多典型内毒活性。因此，这项工作建立了脂质 A 生物合成前体的化学结构，并阐明了表达这些活性所需的基本结构。
• Synthesis of nonreducing-sugar subunit analogs of bacterial lipid a carrying an amide-group (3R)-3-acyloxytetradecanoyl group
  作者：Makoto Kiso、Shinji Tanaka、Minoru Fujita、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80220-3

  日期：1987.5

  related to the nonreducing-sugar subunit of bacterial lipid A, one being 2-[(3 R )-3-acyloxytetradecanamido]-2-deoxy-4- O -phosphono-3- O -tetradecanoyl- d -glucose (GLA-27 type; GLA-57 and GLA-58), and the other 2-[(3 R )-3-acyloxytetradecanamido]-2-deoxy-3- O -[(3 R )-3-hydroxytetradecanoyl]-4- O -phosphono- d -glucose (GLA-59 type; GLA-61 and GLA-62), have been synthesized. The amino group of benzyl

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。
• Total Synthesis of<i>Escherichia coli</i>Lipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Tetsuo Shimamoto、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2205

  日期：1987.6

  Chemical syntheses are described of polyacylated β(1→6) glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate), which corresponds to the proposed structure of E. coli lipid A, and of its dephospho derivatives. The synthetic bisphosphate proved to be identical with the corresponding natural specimen. The chemical structure of lipid A was thus established.

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。
• Synthesis of the optically active 4-O-phosphono-d-glucosamine derivatives related to the nonreducing-sugar subunit of bacterial lipid A
  作者：Makoto Kiso、Shinii Tanaka、Minoru Fujita、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Hideharu Ishida、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80207-0

  日期：1987.4

  The optically active lipid A-subunit homologs named GLA-46, GLA-47, GLA-59, and GLA-60 have been synthesized stepwise by successive acylation at N-2 and O-3 of benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-beta-D-glucopyranoside with the 3-9O-(benzyloxy)methyl or 39O-tetradecanoyl derivative of optically active 3-hydroxytetradecanoic acid, and phosphorylation at O-4 of the D-glucosamine residue.

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。