(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoic acid phenacyl ester | 112475-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoic acid phenacyl ester
• 英文别名: (R)-2-oxo-2-phenylethyl 3-tetradecanoyloxytetradecanoate；phenacyl (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 112475-20-4
• 化学式: C₃₆H₆₀O₅
• 分子量: 572.869
• InChiKey: SLPSYEBWHQBOJQ-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 GLA-60
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基十四烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoic acid phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0

文献信息

• 合成グルコピラノシル脂質アジュバント
  申请人：インフェクシャス ディズィーズ リサーチ インスティチュート

  公开号：JP2016028042A

  公开（公告）日：2016-02-25

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) for inducing or enhancing immune responses, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SOLUTION: The present invention provides a GLA represented by a compound of the following formula, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SELECTED DRAWING: None

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无
• SYNTHETIC GLUCOPYRANOSYL LIPID ADJUVANTS
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：US20140322268A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds, particularly, glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) compounds, having the following structure (I) are provided: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , L 6 , L 7 , L 8 , L 9 , L 10 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , are as defined herein. Pharmaceutical compositions, vaccine compositions, and related methods for inducing or enhancing immune responses, are also provided.

  提供具有以下结构（I）的化合物，特别是葡萄糖吡喃糖脂佐剂（GLA）化合物，或其药学上可接受的盐，其中L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3、R4、R5、R6如本文所定义。还提供用于诱导或增强免疫反应的制药组合物、疫苗组合物及相关方法。
• Synthetic glucopyranosyl lipid adjuvants
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：US10632191B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Compounds, particularly, glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) compounds, having the following structure (I) are provided: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L1. L2, L3, L4, L5, L6, L7, L8, L9, L10, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, are as defined herein. Pharmaceutical compositions, vaccine compositions, and related methods for inducing or enhancing immune responses, are also provided.

  本研究提供了具有以下结构（I）的化合物，特别是葡萄糖吡喃糖基脂质佐剂（GLA）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 L1.L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3、R4、R5、R6如本文所定义。还提供了诱导或增强免疫应答的药物组合物、疫苗组合物和相关方法。
• SYNTHETIC LIPID-A ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：BIOMIRA, INC.

  公开号：EP1232168A2

  公开（公告）日：2002-08-21
• SYNTHETIC GLUCOPYRANOSYL LIPID ADJUVANTS AND VACCINE COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：EP2437753B1

  公开（公告）日：2016-08-31