phrnacyl (R)-3-(benzyloxy)tetradecanoate | 87357-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phrnacyl (R)-3-(benzyloxy)tetradecanoate
• 英文别名: phenacyl (R)-3-benzyloxytetradecanoate；Phenacyl (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 87357-66-2
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄
• 分子量: 452.634
• InChiKey: UASJOGKUQHFFNR-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phrnacyl (R)-3-(benzyloxy)tetradecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-((((4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)methyl)-6-(allyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl (3R,3'R)-bis(3-(benzyloxy)tetradecanoate)
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to lipid A: Preparation of phosphorylated disaccharides containing (R)-3-hydroxyacyl and (R)-3-acyloxyacyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81830-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-羟基-十四烷酸乙酯 在 乙醇 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 phrnacyl (R)-3-(benzyloxy)tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC DERIVATIVES OF MPL AND USES THEREOF

  摘要：

  在一个方面，本公开提供了式(I)和(II)的化合物。在另一个方面，将式(I)或(II)的化合物与抗原配制成组合物，可选地与囊泡一起。在一些实施方式中，这些组合物是肌肉注射给药的。

  公开号：

  US20140328876A1

文献信息

• Chemical Synthesis of a Biosynthetic Precursor of Lipid A with a Phosphorylated Tetraacyl Disaccharide Structure
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Michiharu Yamamoto、Tetsuo Shimamoto、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2197

  日期：1987.6

  2,2′-N:3,3′-O-Tetrakis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-β(1-6)-D-glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate) and its dephospho derivatives were synthesized. The bisphosphate prepared was shown to be identical with a natural biosynthetic precursor of lipid A which corresponds to the lipophilic part of lipopolysaccharide (LPS) in bacterial cell wall. The synthetic bis- and monophosphates exhibited many of

  2,2'-N:3,3'-O-Tetrakis[(R)-3-羟基十四烷酰基]-β(1-6)-D-葡糖胺二糖 1,4'-双(磷酸)及其脱磷衍生物合成的。制备的二磷酸盐显示与脂质 A 的天然生物合成前体相同，脂质 A 对应于细菌细胞壁中脂多糖 (LPS) 的亲脂部分。合成的双磷酸盐和单磷酸盐表现出 LPS 的许多典型内毒活性。因此，这项工作建立了脂质 A 生物合成前体的化学结构，并阐明了表达这些活性所需的基本结构。
• Divergent synthesis and biological activities of lipid A analogues of shorter acyl chains
  作者：Koichi Fukase、Yoshiyuki Fukase、Masato Oikawa、Wen-Chi Liu、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00133-1

  日期：1998.4

  by 1-O-phosphorylation and subsequent deprotection by afforded the desired lipid A analogues. The present divergent route opens an efficient way toward the synthesis of lipid A libraries. Biological tests (inhibition of IL-6 induction) clearly showed the critical importance of the chain length of the acyl moieties in lipid A to the activity.

  为了阐明酰基的链长对生物活性的影响，通过新的合成路线合成了具有四个较短链长的（R）-3-羟基酰基部分的新型脂质A类似物：二糖4'-首先将磷酸酯构建为通用的合成中间体，然后将所有酰基部分逐步引入各自的位置。通过使用苯甲醛，TMS 2 O，TMSOTf和Et 3 SiH的新型1-pot还原烷基化，酰基部分中的羟基被苄基保护。糖基供体和受体都是使用我们自己最近报道的4,6- O区域选择性还原开放的新方法合成的具有BH 3 ·Me 2 NH和BF 3 ·OEt 2的亚苄基葡糖胺衍生物。在该反应中，3- ö -allyloxycarbonylated 4,6- ö在CH -亚苄基化合物3 CN，得到6- ø -benzylated产物选择性，然后将其转化为用作供体糖基三氯乙酰亚胺酯。通过在CH 2 Cl 2中对3 - O-对甲氧基苄基化的化合物进行相同的还原打开来合成4- O-苄基化的受体。使用TM
• IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;YAMAMOTO, MICHIHARU;SHIMAMOTO, TETSUO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2197-2204
  作者：IMOTO, MASAHIRO、YOSHIMURA, HIROYUKI、YAMAMOTO, MICHIHARU、SHIMAMOTO, TETSUO+

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC LIPID-A ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Oncothyreon Inc.

  公开号：EP1232168B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US7491707B1
  申请人：——

  公开号：US7491707B1

  公开（公告）日：2009-02-17