methyl 4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoate | 297178-34-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzoate
• CAS: 297178-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: MRJXIAIGBRMEIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种聚合物微球在拉曼检测中的应用

  摘要：

  本发明公布了一种聚合物微球在拉曼检测中的应用。将含炔基、氰基、叠氮基或碳氘键基团的甲基丙烯酸酯/酰胺类聚合物单体或苯乙烯类聚合物单体，通过乳液聚合或分散聚合的方法制备成粒径为纳米级至微米级的聚合物微球，这种聚合物微球在没有金属增敏结构的情况下具有明显的拉曼信号，其拉曼特征峰信号处于生物体内的拉曼静默区(1800‑2800cm‑1)，可作为标记物应用于生物成像。

  公开号：

  CN107365254B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 4-(2,2-二溴乙烯基)苯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到methyl 4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于双芳基丁二炔的探针用高光谱刺激的拉曼散射显微镜对活细胞进行光稳定的溶酶体成像

  摘要：

  摘要我们通过将联苯丁二炔与吗啉（一种众所周知的溶酶体靶向部分）结合来设计溶酶体选择性拉曼探针。该探针名为Lyso-BADY，其拉曼峰的强度是5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的28倍。用这种细胞外探针通过高光谱刺激拉曼散射（SRS）显微镜成功地观察到了活细胞中的溶酶体。进一步的研究表明，即使经过长时间的照射，Lyso-BADY的拉曼信号仍保持稳定和强壮。Lyso-BADY的光稳定性特征使分子的结构与将来用于连续成像的潜在通用探针相似

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.046

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• Cross-coupling reactions of gold(I) alkynyl and polyyndiyl complexes
  作者：Wing Y. Man、Sören Bock、Natasha N. Zaitseva、Michael I. Bruce、Paul J. Low

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.026

  日期：2011.5

  Gold(I) alkynyl complexes are shown to efficiently couple with aryl iodides under mild conditions in the presence of both Pd(II) and Cu(I) co-catalysts. The reaction is not gold catalysed, but rather the Au(I) centre serves to transfer the alkynyl moiety to Cu(I), which then enters the conventional Sonogashira cycles. Using this method, a small range of 1,4-disubstituted diynes, including examples

  已显示金（I）炔基络合物在钯（II）和铜（I）助催化剂的存在下，在温和条件下可与芳基碘化物有效偶联。该反应不是金催化的，而是Au（I）中心用于将炔基部分转移至Cu（I），然后进入常规的Sonogashira循环。使用这种方法，已经直接从[[（Ph 3 P）AuC CC CAu（PPh 3）]和碘化芳基ArI制备了少量的1,4-二取代的二炔，包括差异取代的化合物ArC CC CAr'的实例。
• Visible-light-activated copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative C_sp–C_sp cross-coupling reaction: efficient synthesis of unsymmetrical conjugated diynes without ligands and base
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ping-Chiang Lyu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6gc01463a

  日期：——

  A novel visible-light-promoted copper-catalysed process for highly selective Csp-Csp cross-coupling reaction of terminal alkynes at room temperature is described. The current photochemical method is simple, high functional group compatible, and...

  描述了一种新型的可见光促进的铜催化的炔烃在室温下高度选择性的Csp-Csp交叉偶联反应的方法。当前的光化学方法简单，具有高官能团相容性，并且...
• Copper (II) catalyzed homocoupling and heterocoupling of terminal alkynes
  作者：Maria Katrina Holganza、Leslie Trigoura、Suzanne Elfarra、Yoona Seo、Jeremy Oiler、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.057

  日期：2019.4

  Cu(OTf)2 catalyzed homo– and heterocoupling of aromatic and aliphatic terminal alkynes has been developed. Symmetric and unsymmetric 1,3-diynes have been synthesized in good yields under an aerobic condition in the presence of an organic base DBU. This reaction features mild conditions, a wide substrate scope, and excellent functional group compatibility.

  已经开发出Cu（OTf）2催化的芳香族和脂肪族末端炔烃的均相和杂偶合。在有机碱DBU的存在下，好氧条件下合成了对称和不对称的1,3-二炔。该反应具有温和的条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Conjugated Dienes via Pd‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Wolfgang Baumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903533

  日期：2019.7.29

  stereoselective synthesis of conjugated dienes was realized for the first time via Pd‐catalyzed alkoxycarbonylation of easily available 1,3‐diynes. Key to success is the utilization of the specific ligand 1,1′‐ferrocenediyl‐bis(tert‐butyl(pyridin‐2‐yl)phosphine) (L1), which allows this novel transformation to proceed at room temperature. A range of 1,2,3,4‐tetrasubstituted conjugated dienes are obtained in

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。