| 552890-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 552890-65-0
• 化学式: C₄₇H₆₆O₈SSi
• 分子量: 819.188
• InChiKey: ZERBOCNUGBFZKH-JIDVZPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,5S,6S)-6-[(2S,3R,4aS,6S,9S,9aR)-9-(benzenesulfonylmethyl)-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enyl-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-2-phenylmethoxyheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-6-Allyl-5-benzyloxy-2-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 乙烯基乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533

文献信息

• Synthesis of the JKLM-ring fragment of ciguatoxin
  作者：Takayuki Baba、Guobin Huang、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00873-1

  日期：2003.8

  A stereoselective synthesis of the LM-ring fragment has been achieved starting from a sugar derivative. A stereoselective synthesis of the JKLM-ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex, and spiroketalization reaction.

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。