(2R,3S,5R,6S)-6-Allyl-5-benzyloxy-2-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 617673-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-6-Allyl-5-benzyloxy-2-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 617673-37-7
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃SSi
• 分子量: 496.786
• InChiKey: DYFFQAXEQUPGHT-QLRGFEPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-6-Allyl-5-benzyloxy-2-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氧气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 乙烯基乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,5S,6S)-6-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8S,9S,9aR)-9-(benzenesulfonylmethyl)-7,8-dihydroxy-2-(2-oxopropyl)-3-phenylmethoxy-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-2-phenylmethoxyheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533
• 作为产物：
  描述：

  在 biscobalthexacarbonyl-2-methyl-but-3-yn-2-ol 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hypophosphite 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 Am,berlyst 15E(R) 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 异丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-6-Allyl-5-benzyloxy-2-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1