(2E,4E)-5-iodo-4-methyl-2,4-pentadien-1-ol | 273223-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2E,4E)-5-iodo-4-methyl-2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 273223-94-2
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: HICZNCHCILQBHH-ZIMISOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-iodo-4-methyl-2,4-pentadien-1-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12S,13S,15S)-13,15-bi(tert-butyldimethylsiloxy)-12-methoxymethoxy-4,6,10-trimethyl-2,4,6,8,10-hexadecapentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones A和B的侧链的立体选择性合成，其特征在于1,1-二溴-1-烯烃的逐步双取代。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600012
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-5-iodo-4-methyl-2,4-pentadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2E,4E)-5-iodo-4-methyl-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hanisch, Inken; Brückner, Reinhard, Synlett, 2000, # 3, p. 374 - 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Total Synthesis of Fully Hydroxy-Protected Mycolactones A and B and Their Stereoisomerization upon Deprotection
  作者：Guangwei Wang、Ning Yin、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.201002627

  日期：2011.4.4

  Unprecedentedly efficient and highly (≥98 %) stereoselective syntheses of mycolactones A and B side chains relied heavily on Pd‐catalyzed alkenylation (Negishi version) and were completed in 11 longest linear steps from ethyl (S)‐3‐hydroxybutyrate in 12 % and 11 % overall yield, respectively, roughly corresponding to an average of 82 % yield per step. The synthesis of mycolactone core was realized by using Pd‐catalyzed

  真菌内酯 A 和 B 侧链的前所未有的高效和高度（≥98 %）立体选择性合成严重依赖于 Pd 催化的烯基化（Negishi 版本），并在 11 个最长的线性步骤中完成，从12% 的( S )-3-羟基丁酸乙酯和分别为 11% 的总产率，大致对应于每步平均 82% 的产率。Mycolactone核心的合成是通过使用Pd催化的烯基烯丙基偶联和与三烷基烯基铝酸盐的环氧化物开环反应作为关键步骤来实现的。首次成功合成了异构纯度≥98%的完全羟基保护的支链菌内酯A和B。然而，在脱保护后获得了出乎意料的 4:3-5:4 不可分离的支链内酯 A 和 B 混合物。