methyl 2-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 454479-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 454479-44-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: CGHDDHYUDYTBGE-JYFAAPFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TDP-3-amino-3,4,6-trideoxy-α-d-xylo-hexopyranose—The immediate precursor of TDP-α-d-desosamine

  摘要：

  A synthetic pathway producing the title compound starting from methyl alpha-D-glucose is described. This compound was shown to be a substrate for DesVI an AdoMet-dependent methyltransferase which catalyzes N,N-dimethylation of the title compound to give a biological significant unusual sugar, desosamine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00209-3
• 作为产物：
  描述：

  Chlorosulfuric acid (2S,3R,4R,5R,6R)-5-chloro-6-chloromethyl-4-chlorosulfonyloxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三丁基氧化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TDP-3-amino-3,4,6-trideoxy-α-d-xylo-hexopyranose—The immediate precursor of TDP-α-d-desosamine

  摘要：

  A synthetic pathway producing the title compound starting from methyl alpha-D-glucose is described. This compound was shown to be a substrate for DesVI an AdoMet-dependent methyltransferase which catalyzes N,N-dimethylation of the title compound to give a biological significant unusual sugar, desosamine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00209-3

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. Part 17: Synthesis and opening reactions of cis- and trans-oxides derived from (2S,6R)-2-benzyloxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran, (2R,6R)- and (2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00578-1

  日期：2002.7

  The regiochemical behavior of the title deoxy anhydrosugars, prepared in an enantioselective way starting from methyl α-d-glucopyranoside, was examined in opening reactions, both under standard and chelating conditions. The results clearly indicate the influence of the reaction conditions and the importance of the relative orientation of the methyl group with respect to the oxirane ring on the regiochemical

  在标准和螯合条件下，在开放反应中检查了以对映选择性方式从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷开始制备的标题脱氧脱水糖的区域化学行为。结果清楚地表明了反应条件的影响以及甲基相对于环氧乙烷环的相对取向的重要性对这些环氧化物的区域化学结果的影响。在某些情况下，可以获得区域选择性的有效反转。