甲基 4,6-二氯-4,6-二脱氧-alpha-吡喃半乳糖苷 | 4990-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 甲基 4,6-二氯-4,6-二脱氧-alpha-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 甲基4,6-二氯-4,6-二脱氧-alpha-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: methyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-dideoxy-4,6-dichloro-α-D-galactopyranoside；methyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactoside；methyl-(4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside)；Methyl-(4,6-dichlor-4,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid)；Methyl-4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galacto-pyranosid；Methyl-4,6-dichlor-4,6-dideoxy-α-D-galacto-pyranosid；(2S,3R,4R,5R,6R)-5-chloro-6-(chloromethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 4990-82-3
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 231.076
• InChiKey: VPDVIMQPZYMQKN-PZRMXXKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  389.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 4,6-二氯-4,6-二脱氧-alpha-吡喃半乳糖苷 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2,4,6-Tridesoxy-5-O-tetrahydropyranyl-L-threo-hexose-trimethylendithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Schneider, Bernd; Hoffmann, Reinhard W., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 393 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(4,6-dichloro-O2,O3-sulfonyl-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside) 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 甲基 4,6-二氯-4,6-二脱氧-alpha-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1083,1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New approaches towards the synthesis of the side-chain of mycolactones A and B
  作者：Ruben P. van Summeren、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b505980a

  日期：——

  towards the synthesis of the C1'-C16' side-chain of mycolactones A and B from Mycobacterium ulcerans are reported. Chiral building block 4 (Fig. 2) with the correct stereochemistry was obtained starting from naturally occurring monosaccharides, i.e. D-glucose or L-rhamnose. The polyunsaturated moiety 3 was synthesized in only 3 steps from 2,4-dimethylfuran. The building blocks were connected through a Sonogashira

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。
• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. Part 17: Synthesis and opening reactions of cis- and trans-oxides derived from (2S,6R)-2-benzyloxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran, (2R,6R)- and (2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00578-1

  日期：2002.7

  The regiochemical behavior of the title deoxy anhydrosugars, prepared in an enantioselective way starting from methyl α-d-glucopyranoside, was examined in opening reactions, both under standard and chelating conditions. The results clearly indicate the influence of the reaction conditions and the importance of the relative orientation of the methyl group with respect to the oxirane ring on the regiochemical

  在标准和螯合条件下，在开放反应中检查了以对映选择性方式从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷开始制备的标题脱氧脱水糖的区域化学行为。结果清楚地表明了反应条件的影响以及甲基相对于环氧乙烷环的相对取向的重要性对这些环氧化物的区域化学结果的影响。在某些情况下，可以获得区域选择性的有效反转。
• Concise syntheses of d-desosamine, 2-thiopyrimidinyl desosamine donors, and methyl desosaminide analogues from d-glucose
  作者：Venkata Velvadapu、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.004

  日期：2008.1

  A concise synthesis of d-desosamine has been accomplished in five steps and in 15% overall yield from methyl alpha-d-glucopyranoside. Desosamine was then transformed into two known 2-thiopyrimidinyl donors (Woodward and Tatsuta donors), each in two steps. Finally, analogues of methyl desosaminide at the C-3 position were prepared (3-pyrrolidino, 3-piperidino, 3-morpholino) from a common 2,3-anhydrosugar

  d-去糖胺的简洁合成已通过五个步骤完成，并且甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的总收率为15％。然后将去糖胺转化为两个已知的2-硫代嘧啶基供体（Woodward和Tatsuta供体），每个过程分两步进行。最后，从普通的2，3-脱水糖中间体制备了C-3位的甲基去沙酰胺的类似物（3-吡咯烷酮，3-哌啶子基，3-吗啉代）。
• THE REACTION OF SULPHURYL CHLORIDE WITH GLYCOSIDES AND SUGAR ALCOHOLS. PART I
  作者：P. D. Bragg、J. K. N. Jones、J. C. Turner

  DOI：10.1139/v59-207

  日期：1959.9.1

  The reaction of sulphuryl chloride with methyl α-D-glucopyranoside, methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucoside, methyl β-D-arabinopyranoside, D-mannitol, 2,5-O-methylene-D-mannitol, dulcitol, and sucro...

  磺酰氯与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷、甲基4,6-O-亚苄基-α-D-葡萄糖苷、甲基β-D-阿拉伯吡喃糖苷、D-甘露糖醇、2,5-O-亚甲基-D-甘露糖醇的反应、半乳糖醇和蔗糖...
• Asymmetric synthesis of the spiroacetal fragment of milbemycin E
  作者：Girish Khandekar、Gareth C. Robinson、Nicholas A. Stacey、Patrick G. Steel、Eric J. Thomas、Sunil Vather

  DOI：10.1039/c39870000877

  日期：——

  Spiro-acetals (17) and (21) have been synthesized from methyl α-D-glucopyranoside (11), via the 6-chloro-4,6-dideoxygalactopyranoside (10), the epoxy-dithiane (8), and the open-chain dithianes (16) and (20).

  螺缩醛（17）和（21）是由甲基α- D-吡喃葡萄糖苷（11）通过6-氯-4,6-二脱氧半乳糖吡喃糖苷（10），环氧-二噻吩胺（8）和开环化合物合成的-链二噻烷（16）和（20）。