methyl 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 29108-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-allopyranoside；methyl 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-D-ribo-hexopyranoside；methyl 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-alpha-D-allopyranoside；(1R,2S,4R,6R)-2-methoxy-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 29108-77-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: YNKHRNLSAOHYOZ-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50 (H⁺) 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-甲基-四氢-吡喃-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  立体特异性和立体选择性反应。九。从 D-葡萄糖制备 Ethyl (2E, 7R)-7-Acetoxy-4-oxo-2-octenoate

  摘要：

  甲基 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 与 MgI2 反应完全得到甲基 3,4,6-trideoxy-3-iodo-α-D-xylo-hexopyranoside用 LiAlH4 处理得到甲基 3,4,6-三脱氧-α-D-赤型-吡喃己糖苷 (2)。2 的水解和随后用乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦处理得到 (2E, 4R, 7R)-4,7-二羟基-2-辛烯酸乙酯 (10)。10 by-active MnO2 的氧化导致形成乙基 (2E, 7R)-7-hydroxy-4-oxo-2-octenoate（pyrenophorin 的碳骨架）和环状半缩醛的平衡混合物。用乙酸酐处理后，混合物得到(2E，7R)-7-乙酰氧基-4-氧代-2-辛烯酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1803
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-2,3-di-O-p-tosyl-α-D-xylo-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到methyl 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体特异性和立体选择性反应。九。从 D-葡萄糖制备 Ethyl (2E, 7R)-7-Acetoxy-4-oxo-2-octenoate

  摘要：

  甲基 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 与 MgI2 反应完全得到甲基 3,4,6-trideoxy-3-iodo-α-D-xylo-hexopyranoside用 LiAlH4 处理得到甲基 3,4,6-三脱氧-α-D-赤型-吡喃己糖苷 (2)。2 的水解和随后用乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦处理得到 (2E, 4R, 7R)-4,7-二羟基-2-辛烯酸乙酯 (10)。10 by-active MnO2 的氧化导致形成乙基 (2E, 7R)-7-hydroxy-4-oxo-2-octenoate（pyrenophorin 的碳骨架）和环状半缩醛的平衡混合物。用乙酸酐处理后，混合物得到(2E，7R)-7-乙酰氧基-4-氧代-2-辛烯酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1803

文献信息

• A synthetic study of methyl 3-deoxy-3-fluoro-α-d-glucopyranosides from methyl 2,3-anhydro-α-d-allopyranosides, and synthesis of 3′-deoxy-3′-fluorokanamycin A and 3′-chloro-3′-deoxykanamycin A
  作者：Eijiro Umemura、Tsutomu Tsuchiya、Yoshihiko Kobayashi、Koichi Tanaka

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84101-w

  日期：1992.2

  utilized to measure the effects of solvation and hydrogen bonding relative to the C-4 and C-6 substituents. By application of this reaction, 3′-deoxy-3′-fluorokanamycin A has been prepared by treatment of a 2′,3′-anhydro-3′-epikanamycin A derivative ( 35 ) with KHF 2 . 3′-Chloro-3′-deoxykanamycin A was also prepared.

  摘要在环氧乙烷-1，2-二醇中，4，6-二取代的2，3-脱水-α-d-吡喃果糖苷与氟化氢钾（KHF 2）反应通过环氧乙烷环开环得到相应的2-脱氧-2-氟代-α-d-氨基和3-脱氧-3-氟代-α-d-葡萄糖基吡喃糖基衍生物，后者总是占优势。通过分子力学研究了C-4和C-6处取代基对d-葡萄糖-d-altro（r）的影响，并积极利用实验值和计算值r的差异来衡量效果相对于C-4和C-6取代基的溶剂化和氢键的关系。通过应用该反应，通过用KHF 2处理2′，3′-脱水-3′-表卡那霉素A衍生物（35），制备了3′-脱氧-3′-氟卡那霉素A。还制备了3'-氯-3'-脱氧卡那霉素A。
• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. Part 17: Synthesis and opening reactions of cis- and trans-oxides derived from (2S,6R)-2-benzyloxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran, (2R,6R)- and (2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00578-1

  日期：2002.7

  The regiochemical behavior of the title deoxy anhydrosugars, prepared in an enantioselective way starting from methyl α-d-glucopyranoside, was examined in opening reactions, both under standard and chelating conditions. The results clearly indicate the influence of the reaction conditions and the importance of the relative orientation of the methyl group with respect to the oxirane ring on the regiochemical

  在标准和螯合条件下，在开放反应中检查了以对映选择性方式从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷开始制备的标题脱氧脱水糖的区域化学行为。结果清楚地表明了反应条件的影响以及甲基相对于环氧乙烷环的相对取向的重要性对这些环氧化物的区域化学结果的影响。在某些情况下，可以获得区域选择性的有效反转。
• Concise syntheses of d-desosamine, 2-thiopyrimidinyl desosamine donors, and methyl desosaminide analogues from d-glucose
  作者：Venkata Velvadapu、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.004

  日期：2008.1

  A concise synthesis of d-desosamine has been accomplished in five steps and in 15% overall yield from methyl alpha-d-glucopyranoside. Desosamine was then transformed into two known 2-thiopyrimidinyl donors (Woodward and Tatsuta donors), each in two steps. Finally, analogues of methyl desosaminide at the C-3 position were prepared (3-pyrrolidino, 3-piperidino, 3-morpholino) from a common 2,3-anhydrosugar

  d-去糖胺的简洁合成已通过五个步骤完成，并且甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的总收率为15％。然后将去糖胺转化为两个已知的2-硫代嘧啶基供体（Woodward和Tatsuta供体），每个过程分两步进行。最后，从普通的2，3-脱水糖中间体制备了C-3位的甲基去沙酰胺的类似物（3-吡咯烷酮，3-哌啶子基，3-吗啉代）。
• A ONE-STEP PREPARATION OF 2,3-ANHYDRO-4,6-<i>O</i>-BENZYLIDENE-α-D-ALLOPYRANOSIDE AND -GULOPYRANOSIDE
  作者：Oyo Mitsunobu、Takashi Kudo、Mitsuru Nishida、Nobuo Tsuda

  DOI：10.1246/cl.1980.1613

  日期：1980.12.5

  Methyl 4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside reacted with diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine to give methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-d-allopyranoside and -mannopyranoside with the former predominant, while allyl 4,6-O-benzylidene-α-d-galactopyranoside selectively afforded the corresponding 2,3-anhydroguloside.

  甲基 4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷与偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦反应，生成甲基 2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃全糖苷和-吡喃甘露糖苷，前者占主导地位，而 4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃半乳糖苷烯丙基则选择性地生成相应的 2,3-脱水葡糖苷。
• Total synthesis of methymycin
  作者：Hong-Se Oh、Richeng Xuan、Han-Young Kang

  DOI：10.1039/b911200f

  日期：——

  based on Cram chelation control. Ring-closing metathesis, as the key reaction, was carried out to combine the segments for the synthesis of methynolide and 10-epi-methynolide. The total synthesis of methymycin was also achieved by the glycosylation of methynolide with the trichloroimidate derivative of D-desosamine.

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。