5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-L-lyxono-1,4-lactone | 864947-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-L-lyxono-1,4-lactone
• 英文别名: [(3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 864947-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N₃O₇S
• 分子量: 375.282
• InChiKey: DCUXOKNANHJIES-CCGCGBOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-L-lyxono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-5-(aminomethyl)-N-benzyl-3,4-dihydroxyoxolane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 吡啶 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-L-lyxono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029

文献信息

• Carbon-branched δ-tetrahydrofuran sugar amino acids (SAAs) as dipeptide isostere scaffolds
  作者：Michela I. Simone、Alison A. Edwards、George E. Tranter、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.012

  日期：2008.12

  The synthesis of the first branched sugar amino acid (SAA) scaffolds [methyl (3R,4R,5R)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate and methyl (3R,4R,5S)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate] by all efficient intramolecular displacement of a highly hindered neopentyl triflate allows access to enantiopure THF derivatives which have carbon substituents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.