(1R,5S,8R)-1,8-dihydroxybicyclo-[3.2.1]-6-oxa-3-aza-octan-2-one | 848084-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1R,5S,8R)-1,8-dihydroxybicyclo-[3.2.1]-6-oxa-3-aza-octan-2-one
• 英文别名: (1R,5S,8R)-1,8-dihydroxy-6-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one；(1R,5S,8R)-1,8-Dihydroxy-6-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 848084-56-0
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: QVCLPRPWHFBMTQ-MRKVFDINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,8R)-1,8-dihydroxybicyclo-[3.2.1]-6-oxa-3-aza-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029

文献信息

• C-3 branched δ-3,5-cis- and trans-THF sugar amino acids: synthesis of the first generation of branched homooligomers
  作者：Michela I. Simone、Alison A. Edwards、George E. Tranter、George W. J. Fleet

  DOI：10.1007/s00726-011-0849-7

  日期：2011.8
• Branched tetrahydrofuran α,α-disubstituted-δ-sugar amino acid scaffolds from branched sugar lactones: a new family of foldamers?
  作者：Michela Iezzi Simone、Raquel Soengas、Christopher R. Newton、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.029

  日期：2005.8

  leaving group is on a primary carbon adjacent to a quaternary centre—provides access to tetrahydrofurans with branched carbon chains from branched carbohydrate lactones; the first examples of a new class of branched chain tetrahydrofuran α,α-disubstituted-δ-sugar amino acid scaffolds are described.

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。