methyl (3R,4R,5S)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5S)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5S)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 217.181
• InChiKey: AHEJLOODLMPSGZ-HBPOCXIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5S)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-5-(aminomethyl)-N-benzyl-3,4-dihydroxyoxolane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3R,4R,5S)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029

文献信息

• Carbon-branched δ-tetrahydrofuran sugar amino acids (SAAs) as dipeptide isostere scaffolds
  作者：Michela I. Simone、Alison A. Edwards、George E. Tranter、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.012

  日期：2008.12

  The synthesis of the first branched sugar amino acid (SAA) scaffolds [methyl (3R,4R,5R)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate and methyl (3R,4R,5S)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate] by all efficient intramolecular displacement of a highly hindered neopentyl triflate allows access to enantiopure THF derivatives which have carbon substituents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• C-3 branched δ-3,5-cis- and trans-THF sugar amino acids: synthesis of the first generation of branched homooligomers
  作者：Michela I. Simone、Alison A. Edwards、George E. Tranter、George W. J. Fleet

  DOI：10.1007/s00726-011-0849-7

  日期：2011.8
• Branched tetrahydrofuran α,α-disubstituted-δ-sugar amino acid scaffolds from branched sugar lactones: a new family of foldamers?
  作者：Michela Iezzi Simone、Raquel Soengas、Christopher R. Newton、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.029

  日期：2005.8

  leaving group is on a primary carbon adjacent to a quaternary centre—provides access to tetrahydrofurans with branched carbon chains from branched carbohydrate lactones; the first examples of a new class of branched chain tetrahydrofuran α,α-disubstituted-δ-sugar amino acid scaffolds are described.

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。