(2R,3R)-3-phenylbutane-1,2-diol | 121840-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-phenylbutane-1,2-diol
• CAS: 121840-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FAZRWYMHXGYVGX-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-phenylbutane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.33h， 生成 syn-(2SR,3RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的催化不对称合成。

  摘要：

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。

  DOI：

  10.1021/jo971178f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 氯苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  氯芳烃公司Pd-PMHS纳米颗粒催化CO氢解

  摘要：

  催化 Pd(OAc) 2和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 与水性 KF 和催化量的芳族氯化物结合，在室温下在 THF 中影响苄基氧化底物的化学、区域和立体选择性脱氧。初步的机械实验表明该过程涉及钯-纳米颗粒催化的氢化硅烷化，然后是 CO 还原。氯芳烃添加剂似乎通过 HCl 的缓慢受控释放促进氢解过程。

  DOI：

  10.1021/ol102757v

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of C2-Modified Analogs of the Antimycobacterial Natural Product Pyridomycin
  作者：Maryline Kienle、Patrick Eisenring、Barbara Stoessel、Oliver P. Horlacher、Samuel Hasler、Gwénaëlle van Colen、Ruben C. Hartkoorn、Anthony Vocat、Stewart T. Cole、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01457

  日期：2020.2.13

  A series of derivatives of the antimycobacterial natural product pyridomycin have been prepared with the C2 side chain attached to the macrocyclic core structure by a C-C single bond, in place of the synthetically more demanding enol ester double bond found in the natural product. Hydrophobic C2 substituents of sufficient size generally provide for potent anti-Mtb activity of these dihydropyridomycins

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。
• First Total Synthesis of Jomthonic Acid A
  作者：Mohan Dumpala、Batthula Srinivas、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1055/s-0039-1691503

  日期：2020.1

  stereoselective total synthesis of jomthonic acid A is described. The key features of the synthetic strategy are a Sharpless asymmetric epoxidation, a Gilmann reagent-induced methylation, a Mitsunobu reaction, a Yamaguchi esterification, and an O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate (TBTU)-mediated amide coupling. Jomthonic acid A is an architecturally rare amino acid containing

  描述了乔松酸 A 的立体选择性全合成。该合成策略的关键特征是 Sharpless 不对称环氧化、吉尔曼试剂诱导的甲基化、光信反应、山口酯化和 O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸盐 (TBTU) 介导的酰胺偶联。Jomthonic acid A 是一种结构上罕见的氨基酸，包含一个 β-甲基苯丙氨酸残基和一个 4-甲基-(2E,4E)-六-2,4-二烯酸酯部分。当针对小鼠 ST-13 前脂肪细胞进行测试时，它显示出抗糖尿病和抗动脉粥样硬化活性。
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20140088080A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  [Problem] An excellent drug for treating or preventing cardiovascular diseases, based on cGMP production enhancing action due to soluble guanylate cyclase activating action, is provided. [Means for Solution] It was found that imidazopyridine compounds having a carbamoyl group at the 3-position and a substituent bonded at the 8-position via an oxygen atom in an imidazo[1,2-a]pyridine skeleton exhibits a cGMP production enhancing action by a potent soluble guanylate cyclase activating action, and is useful as a drug for treating or preventing various soluble guanylate cyclase-related cardiovascular diseases, thereby completing the present invention.

  提供一种用于治疗或预防心血管疾病的优秀药物，其基于可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用。发现在咪唑吡啶骨架中，3-位具有羰胺基团，8-位通过氧原子与取代基键合的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物表现出通过强效可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用，并可用作治疗或预防各种可溶性鸟苷酸环化酶相关心血管疾病的药物，从而完成本发明。
• A stereoselective approach for the total synthesis of [2(S)-phenyl-propionyl]-2-piperidinone-3-(R)-yl-ester and its diastereomer
  作者：Palakodety Radha Krishna、Pendyala Venkata Arun Kumar、Venkata Satyanarayana Mallula、Kallaganti V.S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.014

  日期：2013.3

  Stereoselective total synthesis of isomers of [2-phenyl-propionyl]-2-piperidinone-3(R)-yl-ester has been achieved using commercially available starting materials like trans cinnamaldehyde and 4-pentene-1-ol. The key steps are Steglich conditions for the esterification of the two crucial intermediates; reduction of the azide to amine under Staudinger reaction conditions with concomitant intramolecular

  [2-苯基-丙酰基] -2-哌啶酮-3（R）-基-酯的异构体的立体选择性全合成已经使用可商购的起始原料如反式肉桂醛和4-戊烯-1-醇来实现。关键步骤是Steglich条件，用于两个关键中间体的酯化。一锅中在斯托丁格反应条件下将叠氮化物还原为胺并伴随分子内酰胺化反应，得到目标化合物。但是，总的合成表明，对于报道的天然产物而言，结构上的修改是必要的。
• Simmons, Bryon; Walji, Abbas M.; MacMillan, David W. C., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4349 - 4353
  作者：Simmons, Bryon、Walji, Abbas M.、MacMillan, David W. C.

  DOI：——

  日期：——