syn-(2SR,3RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylphenylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: syn-(2SR,3RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: QIPLQEQZWIKUBH-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(2SR,3RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylphenylalanine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N^α-tert-butyloxycarbonyl-threo-β-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的催化不对称合成。

  摘要：

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。

  DOI：

  10.1021/jo971178f
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -68.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.33h， 生成 syn-(2SR,3RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的催化不对称合成。

  摘要：

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。

  DOI：

  10.1021/jo971178f

文献信息

• Diastereoselective [2,3]-sigmatropic rearrangements of lithium N-benzyl-O-allylhydroxylamides bearing a stereogenic centre adjacent to the migration terminus
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Sara Hernández Domíngez、Simon Jones、Anne J. Price、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b207069n

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangements of lithium N-benzyl-O-allylhydroxylamides bearing a stereogenic centre adjacent to the migration terminus are examined. (E)-N-Benzyl-O-(4-phenylpent-2-enyl)hydroxylamine rearranges in 30% de to afford syn-(3RS,4RS)-3-(N-benzyl-N-hydroxy)-4-phenylpent-1-ene as the major diastereoisomer, consistent with the rearrangement proceeding under moderate steric control. Rearrangements of both

  研究了带有邻近迁移末端的立体中心的N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排。（E）-N-苄基-O-（4-苯基戊-2-烯基）羟胺在30％的重排去，得到顺式- （3- RS，4个RS）-3-（ñ -苄基- ñ -羟基）-4-苯基戊-1-烯作为主要非对映体，具有适度的空间位阻控制下重新排列程序相一致。锂（E）-和（Z）-N-苄基-O-（4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基）羟基叠氮化物的重排提供了syn-（1 RS，2 RS）-1-苯基-1-分别≥90％和88％的甲氧基-3-（N-苄基氨基）丁-3-烯，与在螯合控制下进行的这些重排一致。
• <b>A Catalytic Asymmetric Synthesis of </b><b><i>N</i></b>-Boc-β-Methylphenylalanines
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo971178f

  日期：1997.11.1

  enantioselective synthesis of the syn and anti diastereomers of N-Boc-beta-methylphenylalanine has been developed. Starting from enantiomerically pure (2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol, a three-step sequence, consisting of the oxidation of the primary alcohol up to the carboxyl stage, ring opening of the epoxy acid with Me(2)CuCNLi(2), and esterification of the resulting hydroxy acid with methyl iodide

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。