5-(methoxymethylamino)-3-methyl-5-oxo-pentanoic acid | 94851-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(methoxymethylamino)-3-methyl-5-oxo-pentanoic acid
• 英文别名: 5-(Methoxy-methylamino)-3-methyl-5-oxopentanoic acid；5-[methoxy(methyl)amino]-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 94851-72-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: YUABSXOYUXYGTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxymethylamino)-3-methyl-5-oxo-pentanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 4,6-dimethyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Discovery and synthesis of cyclohexenyl derivatives as modulators of CC chemokine receptor 2 activity

  摘要：

  A novel cyclohexenyl series of CCR2 antagonists has been discovered. This series of small, rigid compounds exhibits submicromolar binding affinity for CCR2. Modification of the substituents on the cyclohexene ring led to the identification of potent CCR2 antagonists. Progress from initial lead 5 (IC50 = 700 nM) to (-)-38 (IC50 = 9.0 nM) is discussed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.051
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JACOBI, PETER A.;KACZMAREK, COLLEEN S. R.;UDODONG, UKO E., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5475-5488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (±)-paniculide-a
  作者：Peter A. Jacobi、Colleen S.R. Kaczmarek、Uko E. Udodong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87731-0

  日期：1987.1

  paniculide A precursor 4 has been achieved beginning with 3-methylglutaric anhydride, and utilizing as the key step an intramolecular Diels-Alder reaction of an acetylenic oxazole to give a 2-methoxyfuran. Acid hydrolysis then provided the requisite butenolide ring characteristic of the paniculides.

  从3-甲基戊二酸酐开始，并以炔属恶唑的分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以得到2-甲氧基呋喃，从而实现了抗草酸酯A前体4的有效合成。然后，酸水解提供了必需的抗坏血酸丁酸酯环。
• CYCLOHEXENYL MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20110118354A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present application describes modulators of MCP-1 or CCR-2 of formula, (I) or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein T, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 and R 6 , are defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using modulators of formula, (I) are disclosed.

  本申请描述了 MCP-1 或 CCR-2 的调节剂的公式，(I) 或其立体异构体或前药或药学上可接受的盐，其中 T、W、X、Y、Z、R1、R2、R4 和 R6 在此定义。此外，还公开了使用公式 (I) 的调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏疾病，以及自身免疫病理学，如类风湿性关节炎和移植排斥等方法。
• Cyclohexenyl modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US08507559B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The present application describes modulators of MCP-1 or CCR-2 of formula, (I) or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein T, W, X, Y, Z, R1, R2, R4 and R6, are defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using modulators of formula, (I) are disclosed.

  本申请描述了MCP-1或CCR-2的调节剂的公式(I)或其立体异构体或前药或药物可接受的盐，其中T、W、X、Y、Z、R1、R2、R4和R6在此定义。此外，本文揭示了使用公式(I)的调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏性疾病，以及自身免疫病理，如类风湿性关节炎和移植排斥等方法。
• [EN] CYCLOHEXENYL MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] CYCLOHEXÉNYLES COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010009068A3

  公开（公告）日：2010-03-04
• Bis heteroannulation. 8. Total synthesis of (±)-paniculide-A
  作者：Peter A. Jacobi、Colleen S.R. Kaczmarek、Uko E. Udodong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91243-2

  日期：1984.1