(2R,3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-phenyl-2-butanol | 197714-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-phenyl-2-butanol
• 英文别名: (2R,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylbutan-2-ol；(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylbutan-2-ol
• CAS: 197714-08-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: BYBAWETYZLUPHX-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-phenyl-2-butanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 (2S)-azido-(3R)-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jomthonic Acid A 的首次全合成

  摘要：

  描述了乔松酸 A 的立体选择性全合成。该合成策略的关键特征是 Sharpless 不对称环氧化、吉尔曼试剂诱导的甲基化、光信反应、山口酯化和 O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸盐 (TBTU) 介导的酰胺偶联。Jomthonic acid A 是一种结构上罕见的氨基酸，包含一个 β-甲基苯丙氨酸残基和一个 4-甲基-(2E,4E)-六-2,4-二烯酸酯部分。当针对小鼠 ST-13 前脂肪细胞进行测试时，它显示出抗糖尿病和抗动脉粥样硬化活性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691503
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的催化不对称合成。

  摘要：

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。

  DOI：

  10.1021/jo971178f