5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 | 172595-68-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 5-甲氧基-3-吲哚甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 172595-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06203662
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ODBFYEWPUQVAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以75%的产率得到5-甲氧基吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 抑制剂的设计和合成及其作为抗肿瘤剂的应用评价

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 1 是调节色氨酸代谢的关键酶，是阻断肿瘤免疫逃逸的重要靶点。在这项研究中，我们通过将各种片段或配体连接到吲哚或苯基咪唑支架上以提高与 IDO1 的结合，设计了四个系列的化合物作为潜在的 IDO1 抑制剂。合成了这些化合物，并评估了它们对 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶的抑制活性。还测定了化合物对两种肿瘤细胞系的细胞毒性。具有苯基咪唑支架的两种化合物（DX-03-12 和 DX-03-13）显示出有效的 IDO1 抑制，IC50 值为 0.3–0.5 μM。这两种 IDO1 抑制剂显示出低细胞毒性，这表明它们可能通过免疫调节发挥抗肿瘤作用。通过确定体内药代动力学特征和抗肿瘤功效，进一步研究了化合物 DX-03-12。药代动力学研究表明，DX-03-12 在小鼠体内具有令人满意的特性，吸收迅速、血浆清除率中等（约 36% 的肝血流量）、可接受的半衰期（约

  DOI：

  10.3390/molecules24112124
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  锰介导的氧化丙二酸偶联衍生的氮杂富烯中间体的形成和捕获

  摘要：

  使用乙酸锰（III）作为氧化剂进行吲哚/吡咯，丙二酸二甲酯和乙酸的一锅三组分偶联反应。在Mn（OAc）3存在下，吲哚-2和吲哚-3-羰基化合物分别在3-和2-位烷基化，随后在新形成的苄基碳上发生氧化和亲核捕获。相反，2-和3-吲哚羧酸的氧化提供了相应的2-oxindol-3-亚烷基和3-oxindol-2-亚烷基。反应条件，范围和机理在本文中讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.012

文献信息

• Amination/Cyclization Cascade by Acid-Catalyzed Activation of Indolenine for the One-Pot Synthesis of Phaitanthrin E
  作者：Takumi Abe、Koji Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03466

  日期：2016.12.16

  We have developed a concise one-pot synthesis of phaitanthrin E derivatives, where simple starting materials undergo an acid-catalyzed intermolecular amination/intramolecular cyclization cascade.

  我们已经开发了一种简单的一锅合成丹黄素E衍生物的方法，其中简单的起始原料会经历酸催化的分子间胺化/分子内环化级联反应。
• Asymmetric Synthesis of 3-Allyloxindoles and 3-Allenyloxindoles by Scandium(III)-Catalyzed Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Zeng-Wei Lai、Chuan Liu、Hongbin Sun、Shu-Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201700486

  日期：2017.10

  Scandium‐catalyzed asymmetric Claisen rearrangement reactions of 2‐allyloxyindoles and 2‐propargyloxyindoles provide a novel approach to diverse 3‐allyloxindoles and 3‐allenyloxindoles in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee) under mild reaction conditions. The scandium catalyst was derived from Sc(OTf)3 and Pybox ligand.

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。
• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• Synthesis of Phaitanthrin E and Tryptanthrin through Amination/Cyclization Cascade
  作者：Takumi Abe、Masaru Terasaki

  DOI：10.1002/hlca.201700284

  日期：2018.2

  E. The synthesis not only allows assessment of antiproliferative activity, but also affords experimental support for the hypothetical biosynthetic pathway of phaitanthrin E. The resulting phaitanthrin E derivatives were evaluated for in vitro antiproliferative activity against human colorectal cancer cells (DLD‐1). The biogenetic intermediate of phaitanthrin E showed higher antiproliferative activity

  Phaitanthrin E是由3-吲哚甲酸甲酯和邻氨基苯甲酸甲酯或邻氨基苯甲酸以酯基为活化基团仿生合成的。该反应通过一锅程序中NCS介导的脱吲哚胺/ C（2）胺化/ Et 3 N促进的芳构化和环化过程的NCS介导的脱芳香化作用/ TFA催化的质子化过程进行。该方法能够将简单的生物质材料转化为紫杉醇E。该合成方法不仅可以评估抗增殖活性，而且还可以为紫杉醇E的假设生物合成途径提供实验支持。对所得的紫杉醇E衍生物进行了体外评估。对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）的抗增殖活性。菲坦菌素E的生物遗传中间体显示出比天然产物菲坦菌素E更高的抗增殖活性。此外，使用醛基作为活化基团，由吲哚-3-甲醛和邻氨基苯甲酸甲酯也可以完成简明的色胺酮合成。
• Catalytic Enantioselective Meerwein−Eschenmoser Claisen Rearrangement: Asymmetric Synthesis of Allyl Oxindoles
  作者：Elizabeth C. Linton、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja807026z

  日期：2008.12.3

  The first catalytic, enantioselective Meerwein-Eschenmoser Claisen rearrangement has been achieved. Palladium(II) BINAP or phosphinooxazoline catalysts were employed to generate oxindole products with 100% conversion and up to 92% ee.

  第一个催化、对映选择性 Meerwein-Eschenmoser Claisen 重排已经实现。钯 (II) BINAP 或膦基恶唑啉催化剂用于生成 100% 转化率和高达 92% ee 的羟吲哚产品。