5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲胺 | 60523-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲胺
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-aminomethyl indole；5-methoxytryptamine；(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methanamine
• CAS: 60523-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD06657119
• 分子量: 176.218
• InChiKey: CAHOMULUOHSWPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲胺 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-methoxy-3,11-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Klohr, Steven E.; Cassady, John M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 671 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲胺
  参考文献：
  名称：

  1H-Pyrido[4,3-b] 吲哚和 Spiro[indoline-3,3'-pyridine] 衍生物的 Au(I) 催化取代控制合成的量子力学预测和实验验证

  摘要：

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03104

文献信息

• Asymmetric Chlorocyclization of Indole-3-yl-benzamides for the Construction of Fused Indolines
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol5007532

  日期：2014.5.2

  (DHQD)(2)PHAL catalyzed enantioselective chlorocyclization of indole-3-yl-benzamides was realized. Fused indolines containing a continuous quaternary carbon center and tertiary carbon center were obtained in good yields with excellent enantioselectivity (up to 98% yield and >99% ee).

  DHQD系列（2）促进了PHAL催化的对焦氯环合反应，生成了苯胺类对焦线的产率高、选择性强的产物。合成的联苯并酮线含有连续的四元碳中心和三元碳中心，均在90以上富勒烯产率和极高的非极性分子选择性＞index（ee）> 99%。
• 5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-N-(3-indolyl)-1(2H)-pyrimidinecarboxamides
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US04792607A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  5-Fluorouracil derivatives of this invention are represented by the general formula: ##STR1## wherein R indicates an alkylene group having 1-8 carbon atoms, A indicates an atomic group of --NH-- and --CO--, n is 0 or 1, and Y indicates an alkyl group having 1-10 carbon atoms, an aryl group, a heteroaryl group, a pyridinium ion having a halogen as a pair ion or an isocyanate group. These derivatives are useful as anticancer medicines and intermediates therefor. These derivatives are produced by six specified methods of this invention. A representative method is a process which comprises reacting 5-fluorouracil and an isocyanate represented by a general formula: Y--(A)n--R--NCO (VII) wherein R, A, n and Y are the same as those indicated in the formula (I).

  本发明的5-氟尿嘧啶衍生物由下式表示：##STR1## 其中，R表示具有1-8个碳原子的烷基，A表示原子基团--NH--和--CO--，n为0或1，Y表示具有1-10个碳原子的烷基，芳基，杂环芳基，带有卤素作为配离子或异氰酸酯基的吡啶阳离子。这些衍生物可作为抗癌药物及其中间体。这些衍生物由本发明的六种指定方法生产。代表性方法是一种过程，其中包括反应5-氟尿嘧啶和一个由下式表示的异氰酸酯：Y--(A)n--R--NCO（VII），其中R，A，n和Y与式（I）中所示的相同。
• 4-Amino-quinazolines
  申请人：Mederski Werner

  公开号：US20060019974A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Quinazolines of the formula (I) in which R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Y have the meaning indicated in Patent claim 1, and their salts or solvates as glycoprotein IbIX antagonists.

  公式（I）中的喹唑啉，其中R，R1，R2，R3，R4和Y具有专利权要求1中指示的含义，以其盐或溶剂合物作为糖蛋白IbIX拮抗剂。
• Gold(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-pyrrolidine] and Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-piperidine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Lu Yang、Jiayue Fu、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00604

  日期：2023.8.4

  Spiro[indoline-3,3′-pyrrolidine] and spiro[indoline-3,3′-piperidine] derivatives were synthesized in a substitution-controlled manner under the catalysis of cationic gold(I) species in the presence of Hantzsch ester (HEH). The optimal reaction condition was determined by screening, and the functional group tolerances of these two pathways were examined by readily synthetic substrates. The endo and

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。
• Target identification, and optimization of dioxygenated amide derivatives as potent antibacterial agents with FabH inhibitory activity
  作者：Haoyun Chang、Ruiying Ji、Zhiyu Zhu、Yapin Wang、Shaopeng Yan、Dan He、Qike Jia、Peng Huang、Tao Cheng、Rui Wang、Yang Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116064

  日期：2024.2

  The enzyme FabH plays a critical role in the initial step of fatty acid biosynthesis, which is vital for the survival of bacteria. As a result, FabH has emerged as an appealing target for the development of novel antibacterial agents. In this study, employing the chemical proteomics method, we validated the previously identified skeleton amide derivatives bearing dioxygenated rings, potentially formed

  FabH 酶在脂肪酸生物合成的第一步中起着至关重要的作用，这对细菌的生存至关重要。因此，FabH 已成为开发新型抗菌剂的一个有吸引力的目标。在这项研究中，我们采用化学蛋白质组学方法，验证了先前鉴定的带有双氧环的骨架酰胺衍生物，这些衍生物可能是通过代谢过程形成的。基于蛋白质组学研究结果，我们合成并评估了 32 种含有N-杂环酰胺的化合物的抗菌活性，以便将来优化脱氧酰胺。几种化合物表现出有效的低毒性抗菌特性，特别是化合物25 ，它作为一种药物表现出巨大的潜力，对测试的细菌菌株的 MIC 范围为 1.25–3.13 μg/mL，对大肠杆菌衍生的IC 50为 2.0 μM法布H。此外，我们通过细胞毒性和溶血活性评估、Lipinski 的五规则标准以及计算机 ADMET 预测来评估 9 种具有相对较低 MIC 值的类似物，以确定其成药潜力。值得注意的是，进行了详细的对接模拟以研究化合物25在大肠杆菌FabH