methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosid；Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-A-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₂H₃₄O₉
• 分子量: 562.617
• InChiKey: CEIHIENXWVDRTC-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  （1-6）-氨基（甲氧基）二糖和三糖类似物的溶液和固相化学选择性合成。

  摘要：

  含有氨基（甲氧基）糖苷间键的二糖和三糖模拟物是通过未保护的醛糖在水性溶液中和固相中的化学选择性缩合而获得的。

  DOI：

  10.1039/b203605c
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antifibrotic Activities of Carbohydrate- Modified 1-(Substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2(1H) Pyridones

  摘要：

  吡非尼酮（Pirfenidone），一种吡啶酮化合物，是一种有效且新颖的抗纤维化药物。本文中，我们描述了新型抗纤维化药物的设计、合成及活性评估，这些药物为1-（取代芳基）-5-三氟甲基-2（1H）吡啶酮，经碳水化合物修饰。标题化合物大多展现出与氟非尼酮相当或更优的抑制活性。值得注意的是，化合物19a对NIH 3T3细胞的抑制活性最高（IC50 = 0.17 mM）。

  DOI：

  10.3390/molecules17010884
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-arabinopyranosyl thiocyanate 在 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-L-arabinopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation

  摘要：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84047-i

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。
• A Mild and Efficient Detritylation of Some Carbohydrate Derivatives
  作者：J. Fuentes、T. Cuevas、M. A. Pradera

  DOI：10.1080/00397919408019048

  日期：1994.8

  Abstract Solutions of Cl2 in CHCl3 are used to remove the trityl radical from CH2OTr groups of carbohydrate derivatives. This method does not produce cleavage of the C-N bond in nucleosides. An N-dialkoxy-carbonylvinyl group can be simultaneously removed.

  摘要 Cl2 在CHCl3 中的溶液用于从碳水化合物衍生物的CH2OTr 基团中去除三苯甲基自由基。这种方法不会导致核苷中 CN 键的断裂。可以同时除去N-二烷氧基-羰基乙烯基。
• Novel Selectivity in Carbohydrate Reactions, IV: DABCO-Mediated Regioselective Primary Hydroxyl Protection of Carbohydrates
  作者：Bharat Kacheshwar Gadakh、Premanand Ramrao Patil、Satish Malik、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/00397910802656067

  日期：2009.6.9

  Abstract An efficient procedure for the regioselective tritylation of primary hydroxyl group of aldohexopyranosides and nucleosides using trityl chloride in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in dichloromethane has been developed. Subsequent acetylation of the tritylated products in the same pot has been made possible, thereby providing an efficient route to the fully protected carbohydrate

  摘要 已开发出一种在二氯甲烷中 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下使用三苯甲基氯对醛己糖苷和核苷的伯羟基进行区域选择性三苯甲基化的有效方法。在同一个锅中三苯甲基化产物的后续乙酰化已经成为可能，从而为完全保护的碳水化合物衍生物提供了一种有效的途径，可以化学选择性地加以区分。
• A Mild, Highly Efficient, and Chemoselective Deprotection of Trityl Ethers of Carbohydrates and Nucleosides Using Iodine Monobromide¹
  作者：K. P. Kartha、Satish Malik

  DOI：10.1055/s-0029-1217356

  日期：2009.7

  Iodine monobromide in dichloromethane-methanol or acetonitrile constitutes an effective reagent for the deprotection of O-trityl and O-dimethoxytrityl ethers of carbohydrates and nucleosides. Acid-labile functionalities (acetals, O-p-methoxybenzyl ethers, etc.) as well as base-labile groups (esters and amides) are stable under these conditions; and the method has been found to be superior to the hitherto known literature methods.

  在二氯甲烷-甲醇或乙腈中，一溴化碘构成了一种有效的试剂，用于去保护碳水化合物和核苷的O-三苯甲基和O-二甲氧基三苯甲基醚。酸性敏感功能团（如缩醛、O-对甲氧基苄基醚等）以及碱性敏感基团（如酯和酰胺）在这些条件下是稳定的；并且该方法已被发现优于迄今已知的文献方法。