diethoxycarbonylmethyl p-nitrophenyl sulfide | 126893-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethoxycarbonylmethyl p-nitrophenyl sulfide
• 英文别名: Diethyl 2-(4-nitrophenyl)sulfanylpropanedioate
• CAS: 126893-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆S
• 分子量: 313.331
• InChiKey: IVXKCAUHBDTRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethoxycarbonylmethyl p-nitrophenyl sulfide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl-(4-nitrophenylthio)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区分用于烷基化和芳基化反应的锍叶立德的非叶立基碳硫键断裂

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.069
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄基磺酰基)-4-硝基苯 在 辛酸铑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethoxycarbonylmethyl p-nitrophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  区分用于烷基化和芳基化反应的锍叶立德的非叶立基碳硫键断裂

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.069

文献信息

• Regioselective Mono- and Bis-Sulfenylation of Active Methylene Compounds
  作者：Namita Devi、Rajjakfur Rahaman、Kuladip Sarma、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201501148

  日期：2016.1

  Selective mono- and bis-sulfenylation of active methylene groups with a variety of disulfides at an ambient temperature is reported. Sulfenylation is promoted by iodine as a catalyst and sulfenyl iodides as intermediates, under metal-free conditions. The method is greener in terms of solvent selection and the use of less hazardous DMSO as an oxidant. The procedure is highly efficient with readily available

  据报道，在环境温度下，活性亚甲基与多种二硫化物的选择性单-和双-亚磺酰化反应。在无金属条件下，以碘为催化剂，以亚硫基碘为中间体，可促进亚磺酰化。该方法在溶剂选择和使用危害较小的 DMSO 作为氧化剂方面更环保。该程序非常有效，使用容易获得的起始材料，并提供良好的收率。
• Metal free sulfenylation of active methylene compounds and indole: TBATB mediated synthesis
  作者：Rajjakfur Rahaman、Namita Devi、Pranjit Barman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.062

  日期：2015.7

  The present work addresses a development of metal free one pot direct method for sulfenylation of active methylene compounds and indole. The reaction might proceed through sulfenyl bromide as an intermediate, which initiates the C-S bond formation. The reaction was performed using tetrabutylammonium tribromide (TBATB) as a brominating agent, CH2Cl2 as a solvent at room temperature. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Koval', I. V.; Panasenko, T. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.1, p. 1512 - 1514
  作者：Koval', I. V.、Panasenko, T. G.

  DOI：——

  日期：——
• KOVAL, I. V.;PANASENKO, T. G., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1677-1680
  作者：KOVAL, I. V.、PANASENKO, T. G.

  DOI：——

  日期：——
• KOVAL, I. V.;PANASENKO, T. G., YKP. XIM. ZH., 56,(1990) N, S. 638-641
  作者：KOVAL, I. V.、PANASENKO, T. G.

  DOI：——

  日期：——