2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-glucopyranosyl 1,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-fructofuranoside | 94118-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-glucopyranosyl 1,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: 6,6'-dithiosucrose octaacetate；[(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(acetylsulfanylmethyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetylsulfanylmethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 94118-94-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₇S₂
• 分子量: 710.732
• InChiKey: FICSHNLVNITDCS-SAXBRCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  219.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-glucopyranosyl 1,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-fructofuranoside 生成 [(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-methyl-2-[(2R,3R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  HOUGH, LESLIE;SINCHAREONKUL, LEE V.;RICHARDSON, ANTHONY C.;AKHTAR, FARIDA+, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 145-160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl 1,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-fructofuranoside 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-glucopyranosyl 1,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  HOUGH, LESLIE;SINCHAREONKUL, LEE V.;RICHARDSON, ANTHONY C.;AKHTAR, FARIDA+, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 145-160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bridged derivatives of sucrose: The synthesis of 6,6′-dithiosucrose, 6,6′-epidithiosucrose, and 6,6′-epithiosucrose
  作者：Leslie Hough、Lee V. Sinchareonkul、Anthony C. Richardson、Farida Akhtar、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85088-2

  日期：1988.3

  6′-epithiosucrose hexa-acetate. Similarly, reaction of the dibromo derivative with K2CS3 afforded mainly the 6,6′-episulphide together with 6,6′-epidithiosucrose hexa-acetate, which was also formed from the dibromide by sequential treatment with thiourea and sodium metabisulphite. Oxidation of the episulphide with sodium metaperiodate afforded solely the (R)-sulphoxide, and oxidation with hydrogen peroxide

  摘要通过分别与碘-三苯基膦-咪唑和四溴化碳-三苯基膦-吡啶反应，实现了蔗糖在C-6和C-6'处的选择性碘化和溴化。CNS-，AcS-和Me2NCS2-取代6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose hexaacetate中的溴基团时没有发生并发症，但是当使用EtOCS2K时，发生了复杂的反应序列，导致生成6,6'-表葡糖六乙酸盐。类似地，二溴衍生物与K 2 CS 3的反应主要得到6,6'-异硫醚和6,6'-二硫代蔗糖六乙酸盐，后者也是由二溴化物通过依次用硫脲和偏亚硫酸氢钠处理而形成的。用偏高碘酸钠氧化表环硫化物仅得到（R）-亚砜 用过氧化氢氧化得到砜。如nmr光谱所示，环硫化物，环硫化物S，S-二氧化物和环二硫化物均显示出含有硫原子的环的构象不稳定性，但是环硫化物S-氧化物没有表现出这种行为。
• Interpretation of the reduction potential of 6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide by comparison of the conformations of 6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, 6,6'-dithiosucrose, and sucrose in aqueous solution
  作者：Watson J. Lees、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00058a034

  日期：1993.3

  6'-Dithiosucrose (sucrose dithiol, Suc(SH) 2 ) is a weary reducing species. The equilibrium constant for reduction of mercaptoethanol disulfide, ME ox , by sucrose dithiol in aqueous solution K eq =0.3 M=[SucS 2 ][Me red ] 2 }/[Suc(SH) 2 ][Me ox ]}, where SucS 2 (6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, sucrose disulfide) is the cyclic disulfide formed from the oxidation of sucrose dithiol

  6,6'-二硫代蔗糖（蔗糖二硫醇，Suc(SH) 2 ）是一种疲劳还原物质。蔗糖二硫醇在水溶液中还原巯基乙醇二硫化物 ME ox 的平衡常数 K eq =0.3 M=[SucS 2 ][Me red ] 2 }/[Suc(SH) 2 ][Me ox ]}，其中 SucS 2 (6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, sucrose disulfide) 是蔗糖二硫醇氧化形成的环状二硫化物
• Jenkins, Ian D.; Thang, San, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 9, p. 1925 - 1930
  作者：Jenkins, Ian D.、Thang, San

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/67125
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——