6,6'-dideoxysucrose hexa-acetate | 86795-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dideoxysucrose hexa-acetate
• CAS: 86795-36-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₅
• 分子量: 562.525
• InChiKey: MNLBDPOFWVLMSH-PIHRNRKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6'-epidithiosucrose hexa-acetate 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到6,6'-dideoxysucrose hexa-acetate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖的桥连衍生物：6,6'-二硫代蔗糖，6,6'-表二硫代蔗糖和6,6'-表葡糖的合成

  摘要：

  摘要通过分别与碘-三苯基膦-咪唑和四溴化碳-三苯基膦-吡啶反应，实现了蔗糖在C-6和C-6'处的选择性碘化和溴化。CNS-，AcS-和Me2NCS2-取代6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose hexaacetate中的溴基团时没有发生并发症，但是当使用EtOCS2K时，发生了复杂的反应序列，导致生成6,6'-表葡糖六乙酸盐。类似地，二溴衍生物与K 2 CS 3的反应主要得到6,6'-异硫醚和6,6'-二硫代蔗糖六乙酸盐，后者也是由二溴化物通过依次用硫脲和偏亚硫酸氢钠处理而形成的。用偏高碘酸钠氧化表环硫化物仅得到（R）-亚砜 用过氧化氢氧化得到砜。如nmr光谱所示，环硫化物，环硫化物S，S-二氧化物和环二硫化物均显示出含有硫原子的环的构象不稳定性，但是环硫化物S-氧化物没有表现出这种行为。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85088-2