2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl 1,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-fructofuranoside | 54484-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl 1,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose；6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose hexa-acetate；2,3,4,1',3',4'-Hexa-O-acetyl-6,6'-dibromo-6,6'-didesoxy-saccharose；[(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(bromomethyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(bromomethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 54484-76-3
• 化学式: C₂₄H₃₂Br₂O₁₅
• 分子量: 720.317
• InChiKey: XZTXURLHNIKZKA-IUYXUTJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl 1,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-fructofuranoside 在 sodium methylate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,6'-epithiosucrose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖的桥连衍生物：6,6'-二硫代蔗糖，6,6'-表二硫代蔗糖和6,6'-表葡糖的合成

  摘要：

  摘要通过分别与碘-三苯基膦-咪唑和四溴化碳-三苯基膦-吡啶反应，实现了蔗糖在C-6和C-6'处的选择性碘化和溴化。CNS-，AcS-和Me2NCS2-取代6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose hexaacetate中的溴基团时没有发生并发症，但是当使用EtOCS2K时，发生了复杂的反应序列，导致生成6,6'-表葡糖六乙酸盐。类似地，二溴衍生物与K 2 CS 3的反应主要得到6,6'-异硫醚和6,6'-二硫代蔗糖六乙酸盐，后者也是由二溴化物通过依次用硫脲和偏亚硫酸氢钠处理而形成的。用偏高碘酸钠氧化表环硫化物仅得到（R）-亚砜 用过氧化氢氧化得到砜。如nmr光谱所示，环硫化物，环硫化物S，S-二氧化物和环二硫化物均显示出含有硫原子的环的构象不稳定性，但是环硫化物S-氧化物没有表现出这种行为。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85088-2
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl 1,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Library of mild and economic protocols for the selective derivatization of sucrose under microwave irradiation

  摘要：

  蔗糖的化学性质非常具有挑战性，因为它有八个羟基，其中三个是伯羟基，具有非常相似的反应活性，因此化学选择性的控制是一个中心问题。在这项工作中，报道了通过应用蔗糖选择性酯化的 Mitsunobu 条件，在 6 位选择性形成单不饱和酯。此外，还探讨了位置 6 或 6' 处的许多单取代反应以及位置 6 和 6' 处的双取代反应的结果。已经开发出使用微波辐射的温和且节能的程序，反应时间短（5至10分钟），并将结果与​​传统程序进行了比较。在某些情况下，使用微波辐射似乎不仅可以节省时间，还可以提高选择性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15228a

文献信息

• Interpretation of the reduction potential of 6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide by comparison of the conformations of 6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, 6,6'-dithiosucrose, and sucrose in aqueous solution
  作者：Watson J. Lees、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00058a034

  日期：1993.3

  6'-Dithiosucrose (sucrose dithiol, Suc(SH) 2 ) is a weary reducing species. The equilibrium constant for reduction of mercaptoethanol disulfide, ME ox , by sucrose dithiol in aqueous solution K eq =0.3 M=[SucS 2 ][Me red ] 2 }/[Suc(SH) 2 ][Me ox ]}, where SucS 2 (6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, sucrose disulfide) is the cyclic disulfide formed from the oxidation of sucrose dithiol

  6,6'-二硫代蔗糖（蔗糖二硫醇，Suc(SH) 2 ）是一种疲劳还原物质。蔗糖二硫醇在水溶液中还原巯基乙醇二硫化物 ME ox 的平衡常数 K eq =0.3 M=[SucS 2 ][Me red ] 2 }/[Suc(SH) 2 ][Me ox ]}，其中 SucS 2 (6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, sucrose disulfide) 是蔗糖二硫醇氧化形成的环状二硫化物
• Stereoselective synthesis of the 6-phosphono analogue of fructose-6-phosphate
  作者：Val�rie Corizzi、Bernard Badet、Marie-Ange Badet-Denisot

  DOI：10.1039/c39920000189

  日期：——

  The non-isoteric phosphono anlogue 2 of D-fructose-6-phosphate has been synthesized exploiting the reactivity of the fructose derivative 7 which is easily available on a large scale from saccharose; introduction of the phosphonic group by Arbuzov reaction using diphenyl ethyl phosphite followed by deprotection afforded the title compound.

  我们利用果糖衍生物 7 的反应活性合成了 D-果糖-6-磷酸的非异位膦酰合成物 2，果糖衍生物 7 很容易从糖中大规模获得；通过亚磷酸二苯基乙酯的 Arbuzov 反应引入膦酰基，然后进行脱保护，就得到了标题化合物。
• A simple synthesis of sugar disulfides using tetrathiomolybdate as a sulfur-transfer reagent
  作者：Debjani Bhar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00098-0

  日期：1997.6
• Synthesis of 6,6′-dideoxy-6,6′-dihalosucroses and conversion of 6,6′-dichloro-6,6′-dideoxysucrose hexa-acetate into 6,6′-diamino-6,6′-dideoxysucrose
  作者：Riaz Khan、C. Lal Bhardwaj、Khizar S. Mufti、Michael R. Gener

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83671-x

  日期：1980.1
• HOUGH, LESLIE;SINCHAREONKUL, LEE V.;RICHARDSON, ANTHONY C.;AKHTAR, FARIDA+, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 145-160
  作者：HOUGH, LESLIE、SINCHAREONKUL, LEE V.、RICHARDSON, ANTHONY C.、AKHTAR, FARIDA+

  DOI：——

  日期：——