4-甲基-1,2,3-噻重氮-5-羧酸乙酯 | 18212-20-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-1,2,3-噻重氮-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-甲基-1,2,3-噻重氮-5-甲酸乙酯；4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯；4-甲基-1，2，3-噻重氮-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate；Ethyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat；ethyl 4-methylthiadiazole-5-carboxylate
• CAS: 18212-20-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00052549
• 分子量: 172.208
• InChiKey: AHPXTXGCMLOXGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118°C 15mm
• 密度：
  1.265 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H8N2O2S
分子式
: 172.2 g/mol
分子量
成分 浓度
Ethyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate
-
18212-20-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
110 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.265 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
不溶
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3-噻重氮-5-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-dibromomethyl-[1,2,3]thiadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shafiee,A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 301 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 肼基甲酸甲酯 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到4-甲基-1,2,3-噻重氮-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的2-酰基酰胺-1,3-苯并[d]唑类似物作为抗MDR-和XDR-MTB的试剂

  摘要：

  N-（5-氯苯并[d]恶唑-2-基）-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺氧酰胺已被确认为是Mtb H37Rv的有效抑制剂，其最低抑制浓度为（ MIC）为0.42μM。在这项研究中，设计和合成了一系列取代的2-酰基酰胺-1,3-唑类似物，并分析了它们的抗Mtb活性。总共发现17种化合物是有效的抗Mtb剂，特别是针对MDR-和XDR-MTB菌株，MIC值<10μM。这些类似物可以抑制药物敏感性和耐药性Mtb。选择了四种代表性化合物进行进一步分析，结果表明化合物18具有可接受的安全性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。此外，该化合物对革兰氏阳性菌显示出强效活性，MIC值为1.48–11.86μM。本文获得的数据表明，可以通过结构修饰开发有希望的抗Mtb候选药物，并且需要进一步的研究来探索其他化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112898

文献信息

• 4-Alkyl-1,2,4-triazole-3-thione analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Alice Legru、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Lionel Nauton、Giuseppina Corsica、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Georges Feller、Rémi Coulon、Filomena De Luca、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Giulia Chelini、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105024

  日期：2021.8

  (BLs), including the highly worrying carbapenemases. Whereas inhibitors of these enzymes were recently marketed, they only target serine-carbapenemases (e.g. KPC-type), and no clinically useful inhibitor is available yet to neutralize the class of metallo-β-lactamases (MBLs). We are developing compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold, which binds to the di-zinc catalytic site of MBLs

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如
• 含三个氮杂环的1,2,3-噻二唑-5-甲脒类化合 物及合成
  申请人：西华大学

  公开号：CN104610250B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种通式为TDCA的具有三个芳香环的N‑三取代‑1,2,3‑噻二唑‑5‑甲脒类化合物及其合成方法。通式为TDCA的目标化合物由化合物B和通式为A的化合物进行反应得到，其中，通式A中X、Y的指代同通式TDCA相同。
• Synthesis and Antifungal Activity of 1,2,3-thiadiazole Derivatives Containing 1,3,4-thiadiazole Moiety
  作者：Shui-Lin Yan、Ming-Yan Yang、Zhao-Hui Sun、Li-Jing Min、Cheng-Xia Tan、Jian-Quan Weng、Hong-Ke Wu、Xing-Hai Liu

  DOI：10.2174/1570180811666140423222141

  日期：2014.6

  A series of 4-methyl-N-(5-substituted-1, 3,4-thiadiazol-2-yl)-1,2,3-thiadiazole-5-carboxamide 6a~6j. The chemical structures were confirmed by 1H NMR, FTIR, MS, and elemental analysis. All the compounds were investigated for antifungal activity. The antifungal activity results indicated that compound 6a exhibited good activities against C. arachidicola. It can be compared with the commercial drug. The compounds 6e, 6f, 6i, 6j exhibited moderate activity.

  一系列4-甲基-N-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)-1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺6a~6j，其化学结构通过1H NMR、FTIR、MS和元素分析得到确认。所有化合物均进行了抗真菌活性研究。抗真菌活性结果表明，化合物6a对C. arachidicola显示了良好的活性，可与商业药物相媲美。化合物6e、6f、6i、6j表现出中等活性。
• Synthesis and biological activities of ( E )- β -farnesene analogues containing 1,2,3-thiadiazole
  作者：Jing-Peng Zhang、Yao-Guo Qin、Ya-Wen Dong、Dun-Lun Song、Hong-Xia Duan、Xin-Ling Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.030

  日期：2017.2

  respectively. The aphicidal bioassay results showed that most analogues exhibited considerable aphicidal activity against Myzus persicae . Especially, analogues 8l , 8s and 8t exhibited high activity with LC 50 values of 33.4 μg/mL, 50.2 μg/mL and 61.8 μg/mL, respectively, which were higher than the lead compound ( E) - β -farnesene, but lower than commercial insecticide pymetrozine with a LC 50 of 7.1 μg/mL.

  摘要为了发现对蚜虫具有高活性的新型化合物，设计合成了一系列含有1,2,3-噻二唑的新型（E）-β-法呢烯类似物，并通过IR，1 H确定了结构。 NMR，13 C NMR和HRMS（ESI）。通过HPLC和1 H NMR技术研究了代表性化合物的稳定性。驱避活性结果表明，化合物8h和8j分别显示出60.3％和62.0％的驱避率。杀蚜生物测定结果表明，大多数类似物对桃蚜（Myzus persicae）表现出相当的杀蚜活性。尤其是类似物8l，8s和8t表现出高活性，LC 50值分别为33.4μg/ mL，50.2μg/ mL和61.8μg/ mL，高于先导化合物（E）-β-法呢烯，
• Synthesis and Biological Activity of Acylthiourea Derivatives Contain 1,2,3-thiadiazole and 1,3,4-thiadiazole
  作者：Ming-Yan Yang、Wen Zhao、Zhao-Hui Sun、Cheng-Xia Tan、Jian-Quan Weng、Xing-Hai Liu

  DOI：10.2174/1570180811666141010000435

  日期：2015.2.4

  In order to investigate the biological activity of novel thiourea compounds, some novel 1,2,3- thiadiazole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole were synthesized under phase transfer catalyzed condition( PEG-600)by multi-step reactions. The chemical structures of all compounds were established by 1H NMR, FTIR, MS, and elemental analysis, and some of these compounds were investigated for fungicidal activity and plant growth regulatory activity. The bioassay results indicated that some of these compound exhibited moderate activities.

  为了研究新型硫脲化合物的生物活性，合成了一些含有1,3,4-噻二唑的1,2,3-噻二唑衍生物，反应在相转移催化剂条件下（PEG-600）通过多步反应进行。所有化合物的化学结构通过1H NMR、FTIR、MS和元素分析确立，部分化合物的杀真菌活性和植物生长调节活性进行了研究。生物测定结果表明，其中一些化合物展示了中等活性。