Methyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-triflyl-α-D-glucopyranoside | 87871-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-triflyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Tf(-4)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 87871-03-2
• 化学式: C₂₉H₃₁F₃O₈S
• 分子量: 596.622
• InChiKey: PVSUBFAYCHLUSG-DFLSAPQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-triflyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-D-xylo-hexose N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过糖Hy的臭氧分解制备醛糖和糖酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970067d
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 Methyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-triflyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  评估十二烷基糖苷对炭疽芽孢杆菌的抗菌活性的最佳脱氧模式

  摘要：

  对抗抗生素耐药性的出现有赖于替代抗生素的开发。设计了新的十二烷基脱氧和双脱氧糖苷的方法，并通过芽孢杆菌（Bacillus spp）对化合物进行了测试。和粪肠球菌。4,6-去氧合模式对所有受试微生物的糖苷活性最高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801764

文献信息

• Reactions of some 2- and 4-O-triflylglycopyranosides with MeLi, t-BuOK, and pyridine
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00291-3

  日期：2001.1

  Carbohydr. Res. 1997, 301, 77-87. El Nemr, A.; Tsuchiya, T. Carbohydr. Res. 1997, 303, 267-281], the reaction modes of several methyl 2- and 4-O-triflyl-D-glycopyranosides with MeLi (strong base), t-BuOK (moderately strong base), and pyridine (weak base) have been studied. This paper describes the reactions of 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-triflyl-D-gluco and -mannopyranosides with MeLi to give mainly

  作为我们先前对碳水化合物的二次三氟甲磺酸酯的工作的扩展[El Nemr，A .; Tsuchiya，T。四面体Lett。1995，36，7665-7668。El Nemr，A .；Tsuchiya，T .; 小林（Y.Carbohydr）。Res。1996，293，31-59。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，301，77-87。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，303，267-281]，几种甲基2-和4-O-三配基-D-糖吡喃糖苷与MeLi（强碱），t-BuOK（中度强碱）和吡啶（弱碱）的反应模式为经过研究。本文介绍了3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-三配基-D-葡萄糖和-甘露吡喃糖苷与MeLi的反应，主要通过α-消除反应生成相应的2-C-甲基衍生物，用t-BuOK通过β-消除作用或2脱屑基2-ol产生2
• Stereospecific carbon-carbon bond formation at secondary carbons in cyclic sugars
  作者：Lawrence A. Reed、Juin Tang Huang、Michael McGregor、Leon Goodman

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84247-7

  日期：1994.2

  benzylated hexopyranose glycosides 1 and 2 was used to study the introduction of carbon branches in sugars. By using a phase-transfer reagent, a one-carbon source, cyanide ion, was used to prepare the displacement products 3 and 4 . Direct displacement by a malonate ester ion was also successful and gave rise to the corresponding products 5 and 6 . A significant difference in the chemistry of 5 and 6

  摘要利用苄基化六吡喃糖苷1和2的C-4上一个极好的离去基三氟甲磺酸酯，研究了碳在糖中的引入。通过使用相转移试剂，使用一碳源氰化物离子制备置换产物3和4。用丙二酸酯离子直接置换也很成功，并产生了相应的产物5和6。注意到5和6在化学上的显着差异是在中性条件下，半乳异构体5在失去O-6苄基的情况下重排为1,6酸酐7。给出了5和6稳定性差异的合理化说明。
• α-Hydrogen elimination in some carbohydrate triflates
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01607-j

  日期：1995.10

  In some carbohydrate triflates, treatment with MeLi (or BuLi) in ether caused α-hydrogen elimination initially, then the resulting carbanion is stabilized to give either C-methyl(or butyl)-hydroxy derivatives or unsaturated products.

  在一些碳水化合物三氟甲磺酸酯中，用乙醚中的MeLi（或BuLi）处理首先引起α-氢消除，然后将所得的碳负离子稳定化，得到C-甲基（或丁基）-羟基衍生物或不饱和产物。
• The first synthesis of secondary sugar sulfonic acids by nucleophilic displacement reactions
  作者：András Lipták、Edit Balla、Lóránt Jánossy、Ferenc Sajtos、László Szilágyi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.025

  日期：2004.1

  The 4-deoxy-4-C-sulfonic acid and 6-deoxy-6-C-sulfonic acid derivatives of methyl α-d-gluco- and α-d-galactopyranosides were prepared by triflate-mediated nucleophilic displacement reactions, either with NaHSO3 or with AcSK. The triflate esters of methyl 2,3,4-tri-O-benzyl- 1, methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside 9 and methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-galactopyranoside 5 provided methyl 6-de

  通过三氟甲磺酸酯介导的亲核取代反应，或者用NaHSO 3制备α-d-葡萄糖基和α-d-吡喃半乳糖苷甲基的4-deoxy-4- C-磺酸和6-deoxy-6- C-磺酸衍生物。3或使用AcSK。甲基三氟甲磺酸酯的酯2,3,4-三ø苄基1，甲基2,3,6-三- ö苄基α-d-D-吡喃葡萄糖苷9和甲基2,3,6-三- ø -苄基-α-d-吡喃半乳糖苷5提供了甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃吡喃糖苷4，甲基4-脱氧-4- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷12和α-d-吡喃葡萄糖苷8。甲基2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷13的三氟甲磺酸衍生物得到甲基3,6-脱水-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷14。通过使用3，4- O-异亚丙基缩醛保护防止甲基3，6-脱水衍生物的形成以获得甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷19。该研究的目的是在糖胺聚糖的重复寡糖单元
• Highly Stereoselective Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary α-<i>S</i>-Sialosides under Lewis Acidic Conditions
  作者：Amandine Noel、Bernard Delpech、David Crich

  DOI：10.1021/ol301779e

  日期：2012.8.17

  phosphates of either anomeric configuration are excellent donors for the formation of α-S-sialosides at −78 °C in dichloromethane with primary, secondary, and tertiary thiols including galactose 3-, 4-, and 6-thiols. The reactions, which proceed under typical Lewis acid promoted glycosylation conditions, are highly α-selective and do not suffer from competing elimination of the phosphate.

  两种端基构型的N-乙酰基4- O，5- N-恶唑烷酮保护的唾液酸磷酸酯都是出色的供体，可在-78°C的二氯甲烷中与伯，仲和叔硫醇（包括半乳糖3-）一起形成α- S-唾液酸。 ，4-和6-硫醇。在典型的路易斯酸促进的糖基化条件下进行的反应是高度α-选择性的，并且不会竞争性地消除磷酸盐。