4,5-二甲基邻苯二甲酸 | 5680-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲基邻苯二甲酸
• 英文名称: 4,5-dimethylphthalic acid
• 英文别名: 4,5-dimethyl-phthalic acid；4,5-Dimethyl-phthalsaeure；4.5-Dimethyl-benzol-dicarbonsaeure-(1.2)；4,5-Dimethyl-benzol-1,2-dicarbonsaeure；4.5-Dimethyl-phthalsaeure
• CAS: 5680-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD20617334
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FLLRBCSVUAPCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  应存放在室温、密闭且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基邻苯二甲酸 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以88%的产率得到均苯四甲酸
  参考文献：
  名称：

  频哪醇和马来酸二乙酯可持续生产均苯四酸

  摘要：

  开发了一种空前的，可持续的途径，可合成生物衍生的频哪醇和马来酸二乙酯与聚酰亚胺的单体均苯四酸（PMA）。

  DOI：

  10.1039/c6gc03576k
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid diethyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 55.0~220.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 4,5-二甲基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  频哪醇和马来酸二乙酯可持续生产均苯四酸

  摘要：

  开发了一种空前的，可持续的途径，可合成生物衍生的频哪醇和马来酸二乙酯与聚酰亚胺的单体均苯四酸（PMA）。

  DOI：

  10.1039/c6gc03576k

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls from phthalic acids through electroreduction followed by electrocyclic reaction with alkynes
  作者：Toshinobu Ohno、Masato Ozaki、Atsuro Inagaki、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77642-8

  日期：1993.4

  Various substituted 1,2-dihydrophthalic acids were synthesized by electroreduction of phthalic acids in excellent yields. The electrocyclic reaction of 1,2- dihydrophthalic acids or the methyl ester with alkynes gave 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls in good yields together with fumaric acid or methyl fumarate.

  通过邻苯二甲酸的电还原以优异的产率合成了各种取代的1,2-二氢邻苯二甲酸。1，2-二氢邻苯二甲酸或甲酯与炔烃的电环反应可得到高产率的1，2-二取代的苯和联苯以及富马酸或富马酸甲酯。
• Etude de quelques énolacylates diéniques et leur utilisation dans une méthode générale de synthèse d'anhydrides phtaliques substitués
  作者：Pierre-Yves Blanc

  DOI：10.1002/hlca.19610440102

  日期：——

  1. La préparation, les spectres d'absorption UV. et le comportement à l'hydrogénation catalytique de plusieurs composés diéniques conjugués, obtenus par acylation de la forme énolique d'aldéhydes et cétones non saturés en α,β, ont été étudiés.

  1. La制备，吸收紫外线。等混合成对的加氢催化方法，α，β和非饱和的烯基酰化度等。
• REDUCIBLE POROUS CRYSTALLINE HYBRID SOLID FOR THE SEPARATION OF MIXTURES OF MOLECULES HAVING DIFFERENT DEGREES AND/OR A DIFFERENT NUMBER OF UNSATURATIONS
  申请人：Serre Christian

  公开号：US20110172412A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to reducible porous crystalline solids, constituted of a metal-organic framework (MOF), for the separation of mixtures of molecules having different unsaturation degrees and/or a different number of unsaturations with a selectivity that can be adjusted by controlling the reduction of the MOF. The MOF solids of the present invention, after reduction, have a strong affinity for molecules containing at least one unsaturation. They can be used in various separation processes, especially those relating to hydrocarbons.

  本发明涉及可还原的多孔晶体固体，由金属有机框架（MOF）构成，用于分离具有不同不饱和度和/或不同不饱和度数量的分子混合物，并且可以通过控制MOF的还原来调节选择性。本发明的MOF固体在还原后对至少含有一个不饱和度的分子具有很强的亲和力。它们可以用于各种分离过程，特别是与烃有关的过程。