5,6-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 | 5999-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5,6-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 4,5-dimethylphthalic anhydride
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 5999-20-2
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: CMQYISATYUYSAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  118-123 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微），乙酸乙酯（轻微，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 硝酸 作用下， 生成 均苯四甲酸
  参考文献：
  名称：

  Alder; Ackermann, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基-3a,4,7,7a-四氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 1,3-二氧杂环己烷-2-酮 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 生成 5,6-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  两性邻苯二甲酸盐阴离子中的氢键对称性：溶剂化破坏对称性

  摘要：

  两性离子 1 的阳离子氮相对于其分子内 OHO 氢键对称定位。结合一 (18) O 允许通过同位素扰动的 NMR 方法研究 H 键对称性。在 CD(3)OD 和 CD(2)Cl(2) 中，在羧基和同位碳处检测到平衡同位素位移。因此，1 作为一对互变互变异构体存在，而不是作为一个单一的对称结构，其氢集中在两个氧之间。氢键是瞬时不对称的，溶剂化异构体（溶剂化不同的异构体或立体异构体）之间存在平衡。讨论了该结果关于局部环境（“溶剂化”）在破坏对称性中的作用的更广泛含义。

  DOI：

  10.1021/ja063797o
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 苯酐 、 5,6-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 、 C₅₆H₅₈Al₂Cl₂N₄O₄ 、 C₆₂H₇₈Al₂Cl₂N₄O₄ 、 双(三苯基正膦基)氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 trans-3-cyclohexene-1,2-diol 、 (1S,2S)-trans-3-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  外消旋顺式-内部环氧化物和酸酐的对映选择性，立体收敛拆分共聚

  摘要：

  外消旋的顺式-内部环氧化物和酸酐的前所未有的对映选择性拆分共聚反应，是由具有多个手性的双核铝配合物介导的，提供了具有两个连续立体中心的旋光聚酯，以及未反应的底物具有良好的对映选择性。在该拆分共聚中观察到了意外的立体收敛，其中共聚物的对映选择性形成的选择性因子大大超过了在各种转化率下基于未反应的环氧化物的动力学拆分系数。催化活性和共聚物的对映选择性受配体组的酚酸酯邻位取代基，轴向连接基及其手性的影响很大。对映纯联萘酚双金属Al III 配合物可以使立体收敛地接触到有规立构的半结晶聚酯，并伴随着环氧底物的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202011259

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Kinetic Resolution of Anilides
  作者：Jianbo Bie、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02538

  日期：2018.9.21

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed enantioselective kinetic resolution of anilides (a kind of hemiaminals) is reported. Upon exposure to the reaction in the presence of an NHC precatalyst and base, catalytic C–O bond formation occurs, providing axially chiral isoindolinones in high yields with excellent enantioselectivities.

  该ñ N-杂环卡宾（NHC）催化苯胺的对映选择性动力学拆分（一种hemiaminals）的报道。在NHC预催化剂和碱的存在下暴露于反应中时，会发生催化C–O键形成，从而以高收率提供轴向手性异吲哚啉酮，并具有出色的对映选择性。
• Substituted .omega.-nitroacetophenones
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03983156A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Substituted .omega.-nitroacetophenones and their preparation and intermediates therefor are described together with pharmaceutical compositions containing such nitroacetophenones for the prophylaxis and treatment of diseases associated with allergic or immunological reactions such as asthma, hayfever and rhinitis.

  描述了替代的ω-硝基苯乙酮及其制备方法和中间体，以及含有这种硝基苯乙酮的药物组合物，用于预防和治疗与过敏或免疫反应相关的疾病，如哮喘、花粉症和鼻炎。
• The Synthesis of Novel Isoindoline Nitroxides Bearing Water-Solubilising Functionality
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Farina Brackmann、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200801255

  日期：——

  A range of novel tetramethyl- and tetraethylisoindolinenitroxides, possessing aryl-linked carboxylic acids, amines, alcohols and phosphonic acids were prepared. Notably, the chemistry established for the aromatic dibromination of the tetramethylisoindolines was not easily transferred to the corresponding tetraethylisoindoline system. Instead, various tetraethylisoindoline analogues were accessed by

  制备了一系列具有芳基连接的羧酸、胺、醇和膦酸的新型四甲基和四乙基异二氢吲哚硝基氧化物。值得注意的是，为四甲基异二氢吲哚的芳族二溴化建立的化学反应不容易转移到相应的四乙基异二氢吲哚系统中。相反，通过将连接到芳环上的甲基氧化得到羧酸来获得各种四乙基异二氢吲哚类似物。四乙基结构的空间体积增加应限制生物还原，这些化合物可能具有作为抗氧化剂的潜力。
• Synthesis and Inhibitory Activity of Novel Tri- and Tetracyclic Quinolines against Topoisomerases
  作者：Zhihua Sui、Jason Altom、Van N. Nguyen、Jeff Fernandez、Jeff I. Bernstein、Jamese J. Hiliard、John F. Barrett、Brent L. Podlogar、Kwasi A. Ohemeng

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00030-3

  日期：1998.6

  A series of isoindolo[2,1-a]- and pyrrolo[1,2-a]quinolines were designed and synthesized for DNA-gyrase and topoisomerase-II inhibition studies. Some of the compounds showed significant activity against the enzymes.

  设计并合成了一系列异吲哚并[2,1-a]-和吡咯并[1,2-a]喹啉，用于DNA陀螺酶和拓扑异构酶-II抑制研究。一些化合物显示出对酶的显着活性。