2-(4-carboxyphenyl)imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline | 865169-07-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-carboxyphenyl)imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 865169-07-9
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 340.341
• InChiKey: KMTSPRCZFZYYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  316-317 °C
• 沸点：
  699.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃密封保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-carboxyphenyl)imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体用于制备多峰Re（I）和99mTc（I）探针

  摘要：

  合成了一个基于[2 + 1] 99m Tc（I）配合物的小文库，该复合物基于苯基-咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体，并作为多峰分子成像探针进行了评估。使用两步合成法或一锅合成法，制备了99m Tc-PIP络合物，其中含有N-甲基咪唑作为单齿配体，并以良好的放射化学收率（54％至89％）分离，但一种衍生物带有强吸电子取代基。在盐水以及半胱氨酸和组氨酸攻击研究中评估了[2 +1]复合物的稳定性，显示了6小时的稳定性，使其适用于体内研究。同时，Re（I制备类似物作为参考标准，以验证99m Tc复合物的结构。光学性质与其他先前报道的[2 +1]型Re（I）配合物（已被用作细胞染料和传感器）一致。为了促进靶向衍生物的开发，还合成了四嗪-PIP配体。四嗪PIP配体的99m Tc络合物可与含反式化合物的化合物有效偶联包括TCO-白蛋白衍生物的β-环辛烯（TCO）基团，其被制备为模型靶向分子。Re-PIP-

  DOI：

  10.1039/d0dt02829k
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-(4-carboxyphenyl)imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  菲并咪唑衍生物通过激活DNA损伤途径作为自噬的潜在诱导剂。

  摘要：

  本研究合成了一系列咪唑并[4,5f] [1,10]菲咯啉衍生物（1-6），并通过MTT法对其抑菌活性进行了评价。结果表明，所有这些化合物均显示出对一组人类癌细胞系的有希望的抑制活性。该化合物6是最有效的化合物，IC50约为2.3±0.1 µM，对生长不利，可诱导HepG2细胞自噬。通过在细胞中出现大量自噬空泡以及在透射电子显微镜下观察到的明显的超微结构变化，证实了这种情况。通过上调LC3-II和Beclin1也证明了6诱导的自噬。在对HepG2细胞进行6次处理后，还证实了通过DSB损伤引起的凋亡和G2 / M期细胞周期停滞。这些多重效应，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102940

文献信息

• Surface immobilized copper(<scp>i</scp>) diimine photosensitizers as molecular probes for elucidating the effects of confinement at interfaces for solar energy conversion
  作者：Michael S. Eberhart、Brian T. Phelan、Jens Niklas、Emily A. Sprague-Klein、David M. Kaphan、David J. Gosztola、Lin X. Chen、David M. Tiede、Oleg G. Poluektov、Karen L. Mulfort

  DOI：10.1039/d0cc05972b

  日期：——

  Heteroleptic copper(I) bis(phenanthroline) complexes with surface anchoring carboxylate groups have been synthesized and immobilized on nanoporous metal oxide substrates. The species investigated are responsive to the external environment and this work provides a new strategy to control charge transfer processes for efficient solar energy conversion.

  具有表面锚定羧酸盐基团的杂铜（I）双（菲咯啉）配合物已被合成并固定在纳米多孔金属氧化物基质上。调查的物种对外部环境有反应，这项工作提供了一种新的策略来控制电荷转移过程，以实现高效的太阳能转化。
• Photoinduced Multielectron Transfer to a Multicopper Oxidase Resulting in Dioxygen Reduction into Water
  作者：A. Jalila Simaan、Yasmina Mekmouche、Christian Herrero、Pierre Moreno、Ally Aukauloo、Jacques A. Delaire、Marius Réglier、Thierry Tron

  DOI：10.1002/chem.201101282

  日期：2011.10.10

  Dioxygen reduction: The photoinjection of four electrons into a multicopper oxidase is described for the first time. In the presence of an exogenous electron donor and a photosensitizer, the enzyme can be fully reduced and is in turn able to reduce dioxygen to water (see figure).

  减少双氧：首次描述了将四个电子光注入多铜氧化酶。在外源电子供体和光敏剂的存在下，酶可以被完全还原，从而能够将双氧还原为水（见图）。
• Visible light-assisted reduction of CO₂ into formaldehyde by heteroleptic ruthenium metal complex–TiO₂ hybrids in an aqueous medium
  作者：Alok Kumar、Rajakumar Ananthakrishnan

  DOI：10.1039/c9gc03549d

  日期：——

  maximum turnover number (720) for HCHO was obtained based on the metal complex used over the surface after 5 h visible light irradiation. Furthermore, formaldehyde (in situ) was utilized for the reaction with primary amines (aniline, 4-aminobenzoic acid) to form the corresponding imines under visible light. Directed by mechanistic studies, the results indicate for the first time that the C1 reduced product

  同时具有功能化功能的光催化还原CO 2是在环境条件下实现的一项重要旅程。在当前的研究中，存在在适当条件下还原CO 2之后形成HCHO，HCOOH，CO，CH 4和CH 3 OH的优先权。在这种进展中，HCHO被认为是反应性分子，其在光催化过程中观察到的合适条件下在光催化中发生。本文中，我们报告了在pH为7的水性介质中通过非均相光催化将CO 2还原为甲醛。合成的杂化光催化剂能够在可见光（λ大于420 nm）通过在TiO 2纳米粒子上通过共价相互作用利用杂配钌金属络合物。主要反应产物被鉴定为甲醛，而在三乙醇胺（TEOA）作为牺牲供体的情况下，也检测到痕量的CO和CH 4。根据5小时可见光照射后表面上使用的金属络合物，获得HCHO的最大转换数（720）。此外，甲醛（原位）用于与伯胺（苯胺，4-氨基苯甲酸）反应，在可见光下形成相应的亚胺。由机理研究指导，结果首次表明C 1还原CO的产物在异质培养基
• Stabilization of an intermolecular RNA triplex by two novel binders Lys- and Arg-rich Ru(II) polypyridyl metallopeptides
  作者：Juan Zhu、Fangfang Wang、Xiaohua Liu、Lifeng Tan

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111171

  日期：2020.9

  [Ru(bpy)2(pip)]2+ (bpy = 2,2′-bipyridine, pip = 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f]-[1,10]-phenanthroline) as chromophores and neutral amino acid glycine as spacers, two novel Arg- and Lys-rich Ru(II) polypyridyl metallopeptides as an intermolecular triplex RNA stabilizers, namely [Ru(bpy)2(pic-Lys2-Gly-Lys2-Gly-Lys2)]8+ (Ru1; pic = 2-(4-carboxy-phenyl)imidazo-[4,5-f] [1,10] phenanthroline, Gly = glycine, Lys = lysine)

  在这项工作中，使用[Ru（bpy）2（pip）] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶，pip = 2-苯基-1 H-咪唑[4,5- f ]-[1,10] -菲咯啉）作为生色团，中性氨基酸甘氨酸作为间隔基，两种新型的富含Arg和Lys的Ru（II）聚吡啶金属肽作为分子间三链体RNA稳定剂，即[Ru（bpy）2（pic-Lys 2 -Gly-Lys 2 -Gly-Lys 2）] 8+（Ru 1； pic = 2-（4-羧基-苯基）咪唑-[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，Gly =甘氨酸，Lys =赖氨酸）和[Ru（bpy）2（pic-Arg 2 -Gly-Arg 2 -Gly-Arg2）] 8+（Ru 2； Arg =精氨酸），已经合成并表征。通过紫外-可见光谱，荧光光谱，粘度测量以及圆二色性和热变性研究了Ru 1和Ru 2与poly（U）·poly（A）* poly（U）三重体的结合性
• Ruthenium polypyridyl peptide conjugates: membrane permeable probes for cellular imaging
  作者：Ute Neugebauer、Yann Pellegrin、Marc Devocelle、Robert J. Forster、William Signac、Niamh Moran、Tia E. Keyes

  DOI：10.1039/b810403d

  日期：——

  Two novel polyarginine labelled ruthenium polypyridyl dyes are reported, one conjugated to five, (Ru–Ahx–R5), and one to eight arginine residues, (Ru–Ahx–R8); both complexes exhibit long-lived, intense, and oxygen-sensitive luminescence; (Ru–R8) is passively, efficiently and very rapidly transported across the cell membrane into the cytoplasm without requirement for its permeablisation.

  报道了两种新型聚精氨酸标记的钌多吡啶染料，一种与五个精氨酸残基结合（Ru–Ahx–R5），另一种与八个精氨酸残基结合（Ru–Ahx–R8）；两种复合物均表现出长寿命、强且对氧敏感的发光；（Ru–R8）无需渗透即可被动、高效且非常迅速地穿过细胞膜进入细胞质。