allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 369641-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 369641-39-4
• 化学式: C₉₁H₇₆O₂₆
• 分子量: 1585.59
• InChiKey: OVHJPUSFVOTMHG-DTYUGTILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  117
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  高效合成在 HIV 糖蛋白 gp 120 上表达的 N-聚糖的甘露糖九糖

  摘要：

  通过 TMSOTf 促进四糖-4,6-二醇受体与五糖供体的选择性 6-糖基化，然后进行脱保护，实现了表达在 HIV 蛋白 gp 120 上的甘露糖非异构体的高效简洁合成。五糖是通过 1,2-O-ethylidene-β-d-mannopyranose 与 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl trichloroimidate 的选择性 3,6-二糖基化构建的，而四糖则是通过烯丙基 4,6-O-benzilidene-β-d-mannopyranose-(1 → 2)-3,4,6-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl trichloroimidate 的选择性 3-O-糖基化获得的、6-O-二苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖苷与 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖基三氯亚氨酸酯进行选择性 3-O-糖基化反应得到四糖。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16062
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 、 allyl (3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DNA模板的肽核酸编码的寡糖的同源和异源二聚化作用，模仿了HIV的碳水化合物表位

  摘要：

  全部受控制：杂交的可编程性已用于生成结构的组合文库，该文库模拟复杂碳水化合物与抗体相互作用的拓扑结构，该抗体显示出针对HIV的广谱活性。这种简单的方法涉及以受控方式将标记有肽核酸的寡糖附着到DNA模板上（请参见示意图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903328

文献信息

• Synthesis of α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→3)-α-Manp-(1→3)-Manp, the tetrasaccharide repeating unit of Escherichia coli O9a, and α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→3)-α-Manp-(1→3)-Manp, the pentasaccharide repeating unit of E. coli O9 and Klebsiella O3
  作者：Langqiu Chen、Yuliang Zhu、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00011-3

  日期：2002.3

  3- O -allyl-2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranosyl trichloroacetimidate ( 5 ). Condensation of 5 with methyl 4,6- O -benzylidene-α- d -mannopyranoside ( 6 ) selectively afforded the (1→3)-linked disaccharide 7 . Benzoylation of 7 , debenzylidenation, benzoylation, and deallylation gave methyl 2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranoside ( 11 ) as the

  摘要大肠杆菌O9a的四糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-α-d -Man p-（1→3）-d -Man p和大肠杆菌O9和克雷伯菌O3的五糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d-Man p-（1→2）-α-d -Man p合成了-（1→3）-α-d-Manp-（1→3）-d-Man p作为甲基糖苷。因此，对-甲氧基苯基α-d-甘露吡喃糖苷经由二丁基锡中间体的选择性3-O-烯丙基化以良好的产率得到了对-甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（2）。苯甲酰化（→3），然后除去1- O-甲氧基苯基（→4），然后进行三氯乙酰亚胺化，得到3- O-烯丙基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基三氯乙酰胺酸酯（5 ）。5与甲基4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（6）缩合选择性地提供（1→3）-连接的二糖7。7的苄基
• DNA-Templated Homo- and Heterodimerization of Peptide Nucleic Acid Encoded Oligosaccharides that Mimick the Carbohydrate Epitope of HIV
  作者：Katarzyna Gorska、Kuo-Ting Huang、Olivier Chaloin、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.200903328

  日期：2009.9.28

  hybridization has been utilized to generate a combinatorial library of structures that emulate the topologies of complex carbohydrates interacting with an antibody that shows broad‐spectrum activity against HIV. This simple method involves attaching oligosaccharides tagged with peptide nucleic acids onto DNA templates in a controlled manner (see schematic picture).

  全部受控制：杂交的可编程性已用于生成结构的组合文库，该文库模拟复杂碳水化合物与抗体相互作用的拓扑结构，该抗体显示出针对HIV的广谱活性。这种简单的方法涉及以受控方式将标记有肽核酸的寡糖附着到DNA模板上（请参见示意图）。
• Highly Efficient Synthesis of the Mannose Nonasaccharide of the N-Glycan Expressed on the HIV Glycoprotein gp 120
  作者：Yuliang Zhu、Fanzuo Kong

  DOI：10.1055/s-2001-16062

  日期：——

  A highly concise and effective synthesis of the mannose nonasaccharide of the glycan expressed on the HIV protein gp 120 was achieved via TMSOTf promoted selective 6-glycosylation of a tetrasaccharide 4,6-diol acceptor with a pentasaccharide donor followed by deprotection. The pentasaccharide was constructed by selective 3,6-diglycosylation of 1,2-O-ethylidene-β-d-mannopyranose with 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl trichloroimidate while the tetrasaccharide was obtained by selective 3-O-glycosylation of allyl 4,6-O-benzilidene-α-d-mannopyranoside with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl trichloroimidate.

  通过 TMSOTf 促进四糖-4,6-二醇受体与五糖供体的选择性 6-糖基化，然后进行脱保护，实现了表达在 HIV 蛋白 gp 120 上的甘露糖非异构体的高效简洁合成。五糖是通过 1,2-O-ethylidene-β-d-mannopyranose 与 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl trichloroimidate 的选择性 3,6-二糖基化构建的，而四糖则是通过烯丙基 4,6-O-benzilidene-β-d-mannopyranose-(1 → 2)-3,4,6-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl trichloroimidate 的选择性 3-O-糖基化获得的、6-O-二苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖苷与 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖基三氯亚氨酸酯进行选择性 3-O-糖基化反应得到四糖。