3-hydroxy-2-thiophthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-thiophthalide
• 英文别名: 3-hydroxy-3H-2-benzothiophen-1-one
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: VPEDLBAHQYUYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-thiophthalide 在 57percent aq. HI 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-苯并噻吩-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  NaBH4 还原邻苯二甲酸硫酐的温度依赖性：3-羟基硫内酯和邻苯二甲酸酯形成之间的竞争

  摘要：

  在 0 到 -20 °C 之间用 NaBH4 还原邻苯二甲酸硫酐导致选择性形成 3-羟基-2-硫代苯甲醚，而较高的温度有利于相应苯酞衍生物的形成。提出了一种可以解释这些观察结果的机制。低温下的动力学控制导致中间体醇盐的稳定性提高，从而允许在反应混合物的后续酸化后分离 γ-羟基硫代内酯。以这种方式避免了热力学有利的邻苯二甲酸酯衍生物的形成。用 AcOH/57% HI 水溶液进一步还原 γ-羟基硫内酯产生 2-硫代苯酞，这是导电聚合物的有用前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1033::aid-ejoc1033>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 sodium sulfide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-hydroxy-2-thiophthalide
  参考文献：
  名称：

  硫化氢触发的自消灭性荧光探针，用于活细胞中的溶酶体标记†

  摘要：

  我们开发了一种基于萘二甲酰亚胺的，针对溶酶体的，自消灭性的荧光探针，用于H 2 S检测。探针LS-1包含1，8-萘二甲酰亚胺荧光团的2-甲酰基苯甲酸酯衍生物。H 2 S通过与2-甲酰基苯甲酸酯衍生物的甲酰基反应形成硫代半缩醛中间体，随后其与酯部分进行分子内环化，生成游离的萘二甲酰亚胺荧光团（FL-1）。的紫外-可见吸光度（λ ABS）探针的值LS-1在450nm处的H的存在下增加2同样S.，随着ħ 2硫的浓度，发射带（λ EM中心在560 nm处的）逐渐增加。与其他生物分析物相比，该探针对H 2 S具有高度敏感性和化学选择性。探针LS-1在整个生理pH范围内均无毒且非常稳定。探针LS-1能够检测溶酶体中HT29细胞中细胞内源性H 2 S的形成。

  DOI：

  10.1039/c7nj04119e

文献信息

• An Endoplasmic Reticulum-Targeted Ratiometric Fluorescent Probe for the Sensing of Hydrogen Sulfide in Living Cells and Zebrafish
  作者：Wei Shu、Shunping Zang、Chong Wang、Mengxu Gao、Jing Jing、Xiaoling Zhang

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c01623

  日期：2020.7.21

  investigations indicated that H2S plays a cytoprotective effect under endoplasmic reticulum stress. Currently, it is still a challenge to design effective methods for ratio detection of endoplasmic reticulum H2S. Herein we are the first to construct a ratiometric near-infrared fluorescent probe (M-H2S) for sensing H2S in the endoplasmic reticulum. M-H2S has high selectivity and sensitivity toward H2S (LOD =

  硫化氢（H 2 S）是许多生理过程中的内源性气态信号分子。相关研究表明，H 2 S在内质网应激下起细胞保护作用。目前，它仍然是设计为比检测面内质网H的有效方法的挑战2 S.这里我们是第一个构建比例近红外荧光探针（MH 2 S），用于感测ħ 2的内质网S上。MH 2 S具有高的选择性和灵敏度朝向ħ 2 S（LOD = 39.1纳米）。另外，MH 2 S具有优异的内质网靶向能力。而且，MH2 S为成功地利用可视化的外源性/内源性ħ 2 S IN HeLa细胞和斑马鱼。特别重要的，内源性产生的ħ 2 S为通过衣霉素诱导的内质网应激下观察。
• A hydrogen sulfide triggered self-immolative fluorescent probe for lysosome labeling in live cells
  作者：Nithya Velusamy、Natesan Thirumalaivasan、Kondapa Naidu Bobba、Shu-Pao Wu、Sankarprasad Bhuniya

  DOI：10.1039/c7nj04119e

  日期：——

  We developed a naphthalimide-based, lysosome-targeting, and self-immolative fluorescent probe for H2S detection. Probe LS-1 comprises a 2-formylbenzoate derivative of the 1,8-naphthalimide fluorophore. H2S forms a thiohemiacetal intermediate by reacting with the formyl group of the 2-formylbenzoate derivative, which subsequently undergoes intramolecular cyclization with the ester moiety to generate

  我们开发了一种基于萘二甲酰亚胺的，针对溶酶体的，自消灭性的荧光探针，用于H 2 S检测。探针LS-1包含1，8-萘二甲酰亚胺荧光团的2-甲酰基苯甲酸酯衍生物。H 2 S通过与2-甲酰基苯甲酸酯衍生物的甲酰基反应形成硫代半缩醛中间体，随后其与酯部分进行分子内环化，生成游离的萘二甲酰亚胺荧光团（FL-1）。的紫外-可见吸光度（λ ABS）探针的值LS-1在450nm处的H的存在下增加2同样S.，随着ħ 2硫的浓度，发射带（λ EM中心在560 nm处的）逐渐增加。与其他生物分析物相比，该探针对H 2 S具有高度敏感性和化学选择性。探针LS-1在整个生理pH范围内均无毒且非常稳定。探针LS-1能够检测溶酶体中HT29细胞中细胞内源性H 2 S的形成。
• Temperature Dependence of the Reduction of Phthalic Thioanhydrides by NaBH4: Competition between 3-Hydroxythiolactone and Phthalide Formation
  作者：Iwona Polec、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Jan Gelan

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1033::aid-ejoc1033>3.0.co;2-s

  日期：2002.3

  The reduction of phthalic thioanhydrides with NaBH4 at between 0 and −20 °C leads to the selective formation of 3-hydroxy-2-thiophthalides, whereas higher temperatures favour the formation of the corresponding phthalide derivatives. A mechanism is proposed that can explain these observations. Kinetic control at low temperatures leads to an improved stability of the intermediate alkoxide, thus allowing

  在 0 到 -20 °C 之间用 NaBH4 还原邻苯二甲酸硫酐导致选择性形成 3-羟基-2-硫代苯甲醚，而较高的温度有利于相应苯酞衍生物的形成。提出了一种可以解释这些观察结果的机制。低温下的动力学控制导致中间体醇盐的稳定性提高，从而允许在反应混合物的后续酸化后分离 γ-羟基硫代内酯。以这种方式避免了热力学有利的邻苯二甲酸酯衍生物的形成。用 AcOH/57% HI 水溶液进一步还原 γ-羟基硫内酯产生 2-硫代苯酞，这是导电聚合物的有用前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)