1,3-二氢-2-苯并噻吩-1,3-二酮 | 5698-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1,3-二氢-2-苯并噻吩-1,3-二酮
• 中文别名: 2-苯并噻吩-1,3-二铜
• 英文名称: benzo[c]thiophene-1,3-dione
• 英文别名: phthalic thioanhydride；2-benzothiophene-1,3-dione
• CAS: 5698-59-9
• 化学式: C₈H₄O₂S
• mdl: MFCD01108470
• 分子量: 164.185
• InChiKey: LYWRIGIFLAVWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并噻吩-1,3-二酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzo[c]thiophen-1(3H)-one, 3-(3-oxobenzo[c]thien-1(3H)-ylidene)-
  参考文献：
  名称：

  一种多色发光晶体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种多色发光晶体，形成该晶体的化合物是一类杂原子取代的类刚性二苯乙烯化合物，具有较大的S2与S1激发态之间的能隙，形成的晶体中存在分子内和分子间的氢键，在室温下，能够实现S2和S1激发态的多色发光，其S2态荧光量子产率可达2.3‑9.6％。同时，该晶体结构可通过“抑制”Kasha规则来实现高级激发态的多色发光，不仅为抑制固态Kasha规则提供了简单的模型，而且为设计其他单组分多发射光的固态有机材料开辟了新途径。此外，该晶体制备方法简单，在柔性显示器、固态照明和有机激光器等领域中具有巨大的应用潜力。

  公开号：

  CN111233803B
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1,3-二氢-2-苯并噻吩-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  整洁的单组分分子固体产生的多态发射：卡沙法则的抑制。

  摘要：

  三个刚性和结构简单的杂环芪衍生物，（É）-3 ħ，3' ħ - [1,1'- biisobenzofuranylidene] -3,3'-二酮，（ë）-3-（3-氧代苯并[C]噻吩-1（3 ħ） -亚基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮，和（ë）-3- ħ，3' ħ - [1,1'- bibenzo并[c] thiophenylidene] -3,3'-二酮，甚至在室温下在空气中，也被发现从上（S 2）和最低（S 1）单线态激发态以纯净的固相发出荧光。光物理研究，单晶结构和理论计算表明，S 2和S之间的能隙较大1态（T 2和T 1态）以及大量的分子内和分子间氢键抑制了固体中较高激发态的内部转化，并使来自S 2激发态的荧光（来自T 2激发态的荧光）成为可能。这些结果，包括来自纯固体中S 2状态的空前的荧光量子产率（2.3-9.6％），建立了一个独特的分子骨架，可通过“抑制” Kasha规则来实现上激发态的多色发射。

  DOI：

  10.1002/anie.202000608

文献信息

• Three-Component Coupling Reactions of Thioformamides with Organolithium and Grignard Reagents Leading to Formation of Tertiary Amines and a Thiolating Agent
  作者：Toshiaki Murai、Fumio Asai

  DOI：10.1021/ja068523f

  日期：2007.1.1

  three-component coupling reaction between thioformamides and organolithium and Grignard reagents was developed. The generality of the process has been demonstrated by using various combinations of reactants and reagents. Information about the mechanism of the reaction has come from 1H and 13C NMR spectroscopic detection of the key intermediate. The LiS group in the intermediates generated by addition

  开发了硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂之间的高效三组分偶联反应。已通过使用反应物和试剂的各种组合证明了该方法的通用性。关于反应机理的信息来自关键中间体的 1H 和 13C NMR 光谱检测。通过将有机锂试剂加入硫代甲酰胺而生成的中间体中的 LiS 基团用作离去基团。在这些反应中形成的固体副产物，配制成 [LiSMgBr]，可用作硫醇化剂，将酰氯转化为硫代酸和硫代酸酐。
• Darstellung und reaktionen von 1,3-bis-trimethylsilyloxy-isobenzofuranen und -isoindolen
  作者：T. Troll、G.W. Ollmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81941-9

  日期：1981.1

  1,3-Bis-trimethylsilyloxy substituted isobenzofurane (isolated as dimer 3) and isoindoles (isolated as addition products with maleic imide and dibenzoyl ethene) could be prepared by the electrochemical reduction of substituted phthalic anhydrides and phthalic imides in the presence of chlorotrimethylsilane.

  在氯三甲基硅烷存在下，通过电化学还原取代的邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酰亚胺，可以制备1，3-双-三甲基甲硅烷氧基取代的异苯并呋喃（分离为二聚体3）和异吲哚（与马来酰亚胺和二苯甲酰基乙烯作为加成产物分离）。
• Synthesis of phthalide derivatives and evaluation on their antiplatelet aggregation and antioxidant activities
  作者：Xin Fang、Qiang Ma、Kai-Xia Zhang、Song-Yun Yao、Yi Feng、Yong-Sheng Jin、Shuang Liang

  DOI：10.1080/10286020.2019.1681982

  日期：2020.12.1

  Abstract As part of our continuing efforts to discover structurally interesting bioactive phthalide derivatives, 23 of them with a structure incorporating thiophen or halogens were designed and synthesized, 17 of which are previously unreported. In vitro antiplatelet aggregation activity screening showed that 14b could significantly inhibit platelet aggregation induced by arachidonic acid, compared

  摘要 作为我们发现结构有趣的生物活性邻苯二甲酸酯衍生物的不懈努力的一部分，设计并合成了其中23种具有并入噻吩或卤素的结构，其中以前没有报道过17种。体外抗血小板凝集活性筛选显示，与依达拉奉相比，14b可以显着抑制花生四烯酸诱导的血小板凝集（p  <0.01）。同时，使用SH-SY5Y和PC12细胞用H诱导的氧化损伤模型2 ö 2被建立以评价苯酞衍生物的抗氧化活性。与阿司匹林相比，SH-SY5Y细胞中1a显着提高了相对细胞存活率（p  ＜0.05）。与依达拉奉相比，1a（p  <0.01）和15b（p  <0.05）显着提高了相对细胞存活率。在PC12细胞中， 与依达拉奉相比，1a（p  <0.01），15b（p  <0.01）和12a（p <0.05）显着提高了细胞存活率。本研究确定了铅结构，以开发潜在的抗缺血性中风剂。
• Indium-Catalyzed Direct Conversion of Lactones into Thiolactones Using a Disilathiane as a Sulfur Source
  作者：Yohei Ogiwara、Ken Takano、Shuhei Horikawa、Norio Sakai

  DOI：10.3390/molecules23061339

  日期：——

  An indium-catalyzed reaction of lactones and a disilathiane leading to thiolactones is described. The direct synthesis of thiolactones from lactones with an appropriate sulfur source is one of the most attractive approaches in organic and pharmaceutical chemistry. In this context, we found an indium-catalyzed direct conversion of lactones into thiolactones in the presence of elemental sulfur and a

  描述了内酯和二硅硫烷的铟催化反应生成硫内酯。用合适的硫源从内酯直接合成硫内酯是有机和药物化学中最有吸引力的方法之一。在这种情况下，我们发现在元素硫和氢硅烷的存在下，通过原位形成二硅硫烷，铟催化内酯直接转化为硫代内酯。在前面反应的基础上，本文进行了利用二硅硫烷作为硫源的应用，用于通过铟催化剂从内酯有效合成多种硫内酯衍生物。
• Unexpected rearrangements in the synthesis of arylidene- or alkylidene-2-thiophthalides
  作者：Harald Paulussen、Peter Adriaensens、Dirk Vanderzande、Jan Gelan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00678-3

  日期：1996.9

  to suitable quinoid model compounds for PITN. Within this context benzylidenedithiophthalide and pentylidenedithiophthalide were chosen as target molecules. The unexpected rearrangements and the control of these rearrangements in the synthesis of benzylidenedithiophthalide and pentylidenedithiophthalide are reported.

  关于通过将市售单体与五硫化二磷（P 4 S 10）反应，一步合成聚（异硫杂萘）（PITN）的反应的机理研究，就产生了一种合成链终止分子的想法，该链终止分子应产生适用于PITN的醌型模型化合物。在这种情况下，选择苄基二硫代邻苯二甲酰和戊二烯二硫代邻苯二甲酸酯作为靶分子。报道了苄二烯二噻吩和戊二烯二噻吩的合成中意想不到的重排和这些重排的控制。

表征谱图