(3,5-dimethylphenyl)(morpholin-4-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(morpholin-4-yl)methanone
• 英文别名: (3,5-dimethylphenyl)(morpholino)methanone；N-(3,5-dimethylbenzoyl)-morpholine；N-(3,5-dimethylbenzoyl)morpholine；4-(3,5-Dimethylbenzoyl)morpholine；(3,5-dimethylphenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD04216849
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BUXGDAIMTFTMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)(morpholin-4-yl)methanone 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 十二羰基三钌 、 silver adamantane-1-carboxylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到(2-iodo-3,5-dimethylphenyl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3,5-dimethylphenyl)(morpholin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。379.苯非他汀磷酸酯的合成。

  摘要：

  南非柳树（Combretum caffrum）抗肿瘤成分康维他汀A-4（1b）的结构-活性关系（SAR）研究旨在维持烯烃二苯基取代基的（Z）-二苯乙烯关系，导致合成了潜在的癌症细胞生长抑制剂称为phenstatin（3b）。最初通过康普他汀A-4甲硅烷基醚的雅各布森氧化（1c-> 3a）意外地获得了苯他汀甲硅烷基醚（3a），后来又在20℃下合成了母体苯他汀（3b）（6a-> 3a-> 3b）。数量。通过亚磷酸二苄酯的磷酸化和随后的氢解顺序（3b-> 3c-> 3d）将苯他汀类药物转化为磷酸钠前药（3d）。苯他汀（3b）抑制了致病菌奈瑟氏弧菌的生长，并且是微管蛋白聚合的有效抑制剂，秋水仙碱与微管蛋白的结合可与康维他汀A-4（1b）相提并论。有趣的是，在这些生化分析中发现前药的活性降低。尽管康普他汀A-4（1d）的磷酸化衍生物未观察到显着的微管蛋白活性，但在两种测定中磷酸盐3d均保留了可检测的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm970644q

文献信息

• Direct oxidative amidation between methylarenes and amines in water
  作者：Tao Wang、Lin Yuan、Zhenguang Zhao、Ailong Shao、Meng Gao、Yangfei Huang、Fei Xiong、Huali Zhang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c5gc00299k

  日期：——

  An environmentally friendly direct oxidative amidation between methylarenes and free amines was developed.

  开发了甲基芳烃和游离胺之间的环保型直接氧化酰胺化方法。
• Double carbonylation of aryl iodides with amines under an atmospheric pressure of carbon monoxide using sulfur-modified Au-supported palladium
  作者：Nozomi Saito、Takahisa Taniguchi、Naoyuki Hoshiya、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c4gc02469a

  日期：——

  A double carbonylation of aryl iodides with amines proceeded by using Pd nano particles leached from SAPd to give [small alpha]-ketoamides.

  通过使用从SAPd浸出的Pd纳米颗粒进行芳基碘化物与胺的双羰基化反应，得到[α]-小酮酰胺。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aryl Hydrazines with CO and O₂ at Atmospheric Pressure
  作者：Yongliang Tu、Lin Yuan、Tao Wang、Changliu Wang、Jiamei Ke、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00499

  日期：2017.5.5

  Palladium-catalyzed aerobic oxidative aminocarbonylation and alkoxycarbonylation reactions with aryl hydrazines as coupling partners have been developed. The oxidative carbonylation of aryl hydrazines proceeded smoothly at atmospheric pressure CO, employing molecular oxygen as the terminal oxidant. The only byproducts were nitrogen gas and water for both reactions. Notably, no double carbonylation

  已经开发了以芳基肼为偶合伙伴的钯催化的需氧氧化氨基羰基化和烷氧基羰基化反应。芳基肼的氧化羰基化反应在大气压CO下顺利进行，采用分子氧作为末端氧化剂。两种反应唯一的副产物是氮气和水。值得注意的是，未检测到双羰基化。此外，通常在常规Pd催化的羰基化反应中具有反应性的芳基-卤素键保持完整。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions of Aryl Bromides at Atmospheric Pressure: A General System Based on Xantphos
  作者：Joseph R. Martinelli、Donald A. Watson、Dominique M. M. Freckmann、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801279r

  日期：2008.9.19

  A method for the Pd-catalyzed carbonylation of aryl bromides has been developed using Xantphos as the ligand. This method is effective for the direct synthesis of Weinreb amides, primary and secondary benzamides, and methyl esters from the corresponding aryl bromides at atmospheric pressure. In addition, a putative catalytic intermediate, (Xanphos)Pd(Br)benzoyl, was prepared and an X-ray crystal structure

  已经开发了一种使用 Xantphos 作为配体的 Pd 催化的芳基溴化物羰基化方法。该方法对于在大气压下从相应的芳基溴化物直接合成 Weinreb 酰胺、伯和仲苯甲酰胺以及甲酯是有效的。此外，制备了一种假定的催化中间体，(Xanphos)Pd(Br)苯甲酰基，并获得了 X 射线晶体结构，揭示了这种钯-酰基配合物中 Xantphos 的不寻常的顺式配位模式。
• MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：CHACKALAMANNIL Samuel

  公开号：US20110135650A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了公式（I）所述的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还提供了包含一种或多种所述化合物的药物组合物，并且提供了使用所述化合物治疗或预防血栓形成，栓塞，高凝状态或纤维化变化的方法。