2-咪唑-1-苯甲醛 | 151055-86-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-咪唑-1-苯甲醛
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole；2-imidazol-1-yl-benzaldehyde；1-imidazolylbenzaldehyde；2-imidazol-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 151055-86-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD05864671
• 分子量: 172.186
• InChiKey: LTTDLYLKYXGCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑-1-苯甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1-(2-(3-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进水中N-杂环卡宾向不饱和酯的分子内加成

  摘要：

  描述了银（I）促进的N-杂环卡宾与水中不饱和酯之间的分子内加成反应。该反应以中等至优异的产率产生1 H-咪唑并[1,2- a ]吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.031
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 盐酸 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-咪唑-1-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,4-二氢吡啶的咪唑-1-基和吡啶-3-基衍生物结合Ca2 +拮抗作用和血栓烷A2合酶抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列在苯环上带有咪唑-1-基或吡啶-3-基的4-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物，目的是结合Ca2 +拮抗作用和血栓烷A2（TxA2）合酶抑制作用。同一分子。这些化合物中的一些在体外显示出明显的联合的Ca2 +拮抗作用和TxA2合酶抑制作用，而其他化合物则仅显示一种单一活性。讨论了重要的单个或组合活动的结构要求。通过分子力学和半经验AM1计算，对1,4-二氢-2,6-二甲基-4- [3-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3,5-吡啶二甲酸进行了理论构象分析，二乙酯（FCE 24265）和两个紧密的同类物。FCE 24265，它以IC50 = 1抑制大鼠全血中TxB2的产生。选择7 x 10（-7）M和拮抗的K +诱导的豚鼠主动脉收缩，IC50 = 6.0 x 10（-8）M，用于进一步的药理评估。我们的结果表明，该化合物在体外和体内均不如硝苯地平有效，但在体内具有良好的分布，可降低血压而

  DOI：

  10.1021/jm00072a017

文献信息

• Transition-metal-free insertion of benzyl bromides into 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde: One-pot switchable syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolin-5(7H)-ones and 3-arylquinolin-4-ones mediated by base
  作者：Huayan Xu、Liang Xu、Xiaowei Luo、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Bin Yang、Ding Li、Zaigang Luo、Yonghong Liu、Shengrong Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.058

  日期：2019.5

  transition-metal-free insertion of benzyl group between aldehyde and imidazole of 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde was achieved for the first time. Two diverse sets of quinolin-4-one derivatives: benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolin-5(7H)-ones (2) and 3-arylquinolin-4-ones (3) were synthesized based on identical starting materials 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehydes (1) and benzyl bromides. In the preparations

  首次实现了2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）苯甲醛在醛和咪唑之间的无过渡金属苄基插入。合成了两组不同的喹啉-4-酮衍生物：苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]喹啉-5（7 H）-酮（2）和3-芳基喹啉-4-酮（3）。基于相同的起始原料2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）苯甲醛（1）和苄基溴。在准备工作中，两个关键的中间体I和II 涉及并可能通过布雷斯洛内中间体与苄基溴的反应在存在碱的情况下通过烯醇攻击或在不存在碱的情况下通过基于NHC的烯胺攻击原位合成，其中布雷斯洛内通过遵循两种新的不同途径，该中间体可能起亲核试剂的作用。
• Palladium(II) 9,10-phenanthrenequinone N-substituted thiosemicarbazone/semicarbazone complexes as efficient catalysts for N-arylation of imidazole
  作者：Panneerselvam Anitha、Rajendran Manikandan、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.1080/00958972.2015.1071484

  日期：2015.10.2

  catalytic efficiency of the synthesized complexes was examined against N-arylation of imidazole. The system works well with the electron-rich, -neutral, and -deficient aryl halides to afford the products in good to excellent yields. Sterically congested aryl halides and heteroaryl halides have also been used as substrates to provide N-arylated heterocycles. In addition, this methodology can be applicable

  一系列钯配合物，[PdCl(L1–4)] (1–4) (L1 = 9,10-菲醌缩氨基硫脲，L2 = 9,10-菲醌甲基缩氨基硫脲，L3 = 9,10-菲醌苯硫缩氨基硫脲，和 L3 9,10-菲醌缩氨基脲），已通过元素分析、UV-vis、FT-IR、1H 和 13C NMR 以及 ESI-质谱法进行合成和表征。针对咪唑的N-芳基化检查了合成配合物的催化效率。该系统适用于富含电子的、中性的和缺乏的芳基卤化物，以提供良好到极好的产率的产品。空间拥挤的芳基卤化物和杂芳基卤化物也已用作底物以提供 N-芳基化杂环。此外，该方法可适用于其他具有含氮杂环的底物。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AT THE CXCR4 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ SUR LE RÉCEPTEUR CXCR4
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2009143058A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A compound represented by the structural formula (I): Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  由结构式(I)表示的化合物：还公开了相关的治疗方法、组合物和药物。
• Regioselective Synthesis of Diversely Substituted Diazoninones Through a Post-Ugi Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation Process
  作者：Zhenghua Li、Amit Kumar、Dipak D. Vachhani、Sunil K. Sharma、Virinder S. Parmar、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201301507

  日期：2014.4

  A highly efficient approach for the regioselective construction of fused nine-membered rings (diazoninone framework) was developed by employing sequential Ugi and gold-catalyzed intramolecular hydroarylation reactions. The scope of this intramolecular cyclization has been demonstrated.

  通过采用连续的 Ugi 和金催化的分子内加氢芳基化反应，开发了一种用于区域选择性构建稠合九元环（重氮酮骨架）的高效方法。已经证明了这种分子内环化的范围。
• 基于4-苯基-6-(2,2,2-三氟-1-苯基乙氧基) 嘧啶的化合物及其应用方法
  申请人：莱西肯医药有限公司

  公开号：CN104045626B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及基于4‑苯基‑6‑(2,2,2‑三氟‑1‑苯基乙氧基)嘧啶的化合物及其应用方法。具体地，本发明公开了式I化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗、预防和/或管理疾病或紊乱的方法：。