2-咪唑-1-苯胺 | 26286-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-咪唑-1-苯胺
• 中文别名: 2-(1-咪唑基)苯胺；2-咪唑基-1-基-苯基胺
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)imidazole
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)aniline；2-(1H-Imidazol-1-yl)benzenamine；2-(1H-imidazol-1-yl)phenylamine；1-(o-Aminophenyl)-imidazol；2-imidazol-1-ylaniline
• CAS: 26286-54-4
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD03274531
• 分子量: 159.191
• InChiKey: HVECTIQVQPUSEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  348.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑-1-苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.7h， 生成 4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  抑制RAD51的D环活性的候选药物的优化。

  摘要：

  RAD51是同源重组（HR）修复中的中心蛋白，它首先结合ssDNA，然后通过D环中间体催化链入侵。另外，RAD51通过保护停滞的复制叉在忠实的DNA复制中发挥作用。这需要RAD51结合DNA，但可能不需要RAD51的链入侵活性。我们先前描述了一种名为RI（dl）-2的RAD51小分子抑制剂（D-loop形成＃2的RAD51抑制剂，以下称为2 h），它在抑制ssDNA结合的同时抑制了D-loop的活性。然而，2 h在体内抑制HR的能力有限，仅阻止了细胞中总HR事件的约50％。我们试图通过进行结构-活性关系（SAR）运动来获得更强效的2 h类似物，以改善这一点。大多数化合物是由1-（2-氨基苯基）吡咯通过以下方法制得的：通过与醛缩合形成喹喔啉部分，然后将所得的4,5-二氢中间体脱氢，或与N，N'-羰基二咪唑缩合，进行氯化和通过铃木-宫浦联轴器安装4位取代基。许多类似物表现出增强的针对人RAD5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900075
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-咪唑-1-苯胺
  参考文献：
  名称：

  催化分子内氮烯插入铜（I）-N-杂环卡宾键中，产生稠合的氮杂环。

  摘要：

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。

  DOI：

  10.1039/c6cc09160a

文献信息

• Sequential decarboxylative azide–alkyne cycloaddition and dehydrogenative coupling reactions: one-pot synthesis of polycyclic fused triazoles
  作者：Kuppusamy Bharathimohan、Thanasekaran Ponpandian、A Jafar Ahamed、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.3762/bjoc.10.321

  日期：——

  Herein, we describe a one-pot protocol for the synthesis of a novel series of polycyclic triazole derivatives. Transition metal-catalyzed decarboxylative CuAAC and dehydrogenative cross coupling reactions are combined in a single flask and achieved good yields of the respective triazoles (up to 97% yield). This methodology is more convenient to produce the complex polycyclic molecules in a simple way.

  在这里，我们描述了一种一锅法合成新型多环三唑衍生物系列的方法。过渡金属催化的脱羧CuAAC和脱氢交叉偶联反应结合在一个烧瓶中，获得了相应三唑的良好产率（高达97%）。这种方法更方便地以简单方式生产复杂的多环分子。
• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。
• 3-(Diphenylphosphino)propanoic acid: An efficient ligand for the Cu-catalyzed N-arylation of imidazoles and 1H-pyrazole with aryl halides
  作者：Ya-Shuai Liu、Yan Liu、Xiao-Wei Ma、Ping Liu、Jian-Wei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.042

  日期：2014.5

  Abstract 3-(Diphenylphosphino)propanoic acid ( L2 ) has proved to be an efficient ligand for the copper-catalyzed C N coupling reactions. N -arylation of imidazoles with aryl iodides catalyzed by CuCl/ L2 was smoothly carried out in DMSO at 100 °C with a yield up to 98%. N -arylation of 1 H -pyrazole with aryl iodides and bromides catalyzed by Cu(OAc) 2 / L2 in 1,4-dioxane also gave the corresponding

  摘要3-（二苯基膦基）丙酸（L2）被证明是铜催化的CN偶联反应的有效配体。CuCl / L2催化的咪唑与芳基碘的N-芳基化反应在DMSO中于100°C顺利进行，收率高达98％。在1,4-二恶烷中，Cu（OAc）2 / L2催化1 H-吡唑与芳基碘化物和溴化物的N-芳基化反应也得到相应的产物，收率40％-98％。
• Transfer hydrogenation of ketones catalyzed by nickel complexes bearing an NHC [CNN] pincer ligand
  作者：Zijing Wang、Xiaoyan Li、Shangqing Xie、Tingting Zheng、Hongjian Sun

  DOI：10.1002/aoc.4932

  日期：2019.6

  Four NHC [CNN] pincer nickel (II) complexes, [iPrCNN (CH2)4‐Ni‐Br] (5a), [nBuCNN (CH2)4‐Ni‐Br] (5b), [iPrCNN (Me)2‐Ni‐Br] (6a) and [nBuCNN (Me)2‐Ni‐Br] (6b), bearing unsymmetrical [C (carbene)N (amino)N (amine)] ligands were synthesized by the reactions of [CNN] pincer ligand precursors 4 with Ni (DME)Cl2 in the presence of Et3N. Complexes 5a and 5b are new and were completely characterized. The transfer

  四种NHC [CNN]钳形镍（II）络合物，[ i Pr CNN（CH 2）4 -Ni-Br]（5a），[ n Bu CNN（CH 2）4 -Ni-Br]（5b），[ i Pr CNN（Me）2 -Ni-Br]（6a）和[ n Bu CNN（Me）2 -Ni-Br]（6b）带有不对称的[C（卡宾）N（氨基）N（胺）]配体在Et 3 N存在下，通过[CNN]钳型配体前体4与Ni（DME）Cl 2的反应合成。图5a和5b是新的并且已被完全表征。探索了四种钳型镍配合物催化的酮的转移加氢反应。配合物5a和6a具有比5b和6b更好的催化活性。结合NaO t Bu / i PrOH / 80°C和2％的5a催化剂负载量，可获得77-98％的芳族醇收率。
• IMIDAZO[5,1-C][1,2,4]BENZOTRIAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES
  申请人：Stange Hans

  公开号：US20100120763A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to imidazo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine derivatives of formula I: which are inhibitors of phosphodiesterase 2 or 10 useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type 2 diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, and pain.

  本发明涉及式I的咪唑并[5,1-c][1,2,4]苯并三嗪衍生物：它们是磷酸二酯酶2或10的抑制剂，可用于治疗精神病等中枢神经系统疾病，以及例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖耐受不良和疼痛。