3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(p-tolyl)propanal | 1379820-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(p-tolyl)propanal
• CAS: 1379820-28-6
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃
• 分子量: 274.168
• InChiKey: NICDMVBCWVGFFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(p-tolyl)propanal 、 二正丙胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(4-methylphenyl)-N,N-dipropylcyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  一种芳基环丙胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种芳基环丙胺类化合物的合成方法，该方法是以肉桂醛类化合物为原料，先与联硼酸频那醇酯反应得到硼烷基化产物，再将硼烷基化产物与胺类化合物进行环合反应，即制得芳基环丙胺类化合物。与现有技术相比，本发明操作简便，反应时间短，所用试剂廉价易得，大部分底物均能以较高的总收率得到目标产物，且目标产物主要为反式构型，较现有路线有明显改进，更加经济安全，易于实施工业化生产。

  公开号：

  CN110467532B
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 、 联硼酸频那醇酯 在 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(p-tolyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  一种芳基环丙胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种芳基环丙胺类化合物的合成方法，该方法是以肉桂醛类化合物为原料，先与联硼酸频那醇酯反应得到硼烷基化产物，再将硼烷基化产物与胺类化合物进行环合反应，即制得芳基环丙胺类化合物。与现有技术相比，本发明操作简便，反应时间短，所用试剂廉价易得，大部分底物均能以较高的总收率得到目标产物，且目标产物主要为反式构型，较现有路线有明显改进，更加经济安全，易于实施工业化生产。

  公开号：

  CN110467532B

文献信息

• One-Pot Three-Component Highly Selective Synthesis of Homoallylboronates by Using Metal-Free Catalysis
  作者：Ismail Ibrahem、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103572

  日期：2012.4.23

  Metal‐free selectivity: The first metal‐free one‐pot three‐component highly chemo‐ and regioselective catalytic synthesis of homoallylboranes using simple N‐heterocyclic carbenes (NHC) and amines is presented. The catalytic reaction between B2(pin)2, α,β‐unsaturated aldehydes and 2‐(triphenylphosphoranylidene)acetate esters proceeds through a catalytic metal‐free β‐boration/Wittig cascade sequence

  无金属的选择性：介绍了使用简单的N-杂环卡宾（NHC）和胺类进行的首个无金属的单锅三组分高化学和区域选择性催化合成烯丙烯酮的方法。B 2（pin）2，α，β-不饱和醛与2-（三苯基膦亚基）乙酸酯之间的催化反应通过无催化的β-硼化/ Wittig级联序列进行（参见方案）。
• High‐Loading Single‐Atom Copper Catalyst Supported on Coordinatively Unsaturated Al ₂ O ₃ for Selective Synthesis of Homoallylboronates
  作者：Tenglong Guo、Nanfang Tang、Feng Lin、Qinghao Shang、Shuai Chen、Haifeng Qi、Xiaoli Pan、Chuntian Wu、Guoliang Xu、Jian Zhang、Dezhu Xu、Yu Cong

  DOI：10.1002/cssc.202000536

  日期：2020.6.19

  Single‐atom catalysts (SACs) as a bridge between hetero‐ and homogeneous catalysis have attracted much attention. However, it is still challenging to generate stable single atoms with high metal loadings, and the application of SACs in traditionally homogeneous catalytic reactions is highly desirable. Herein, a Cu SAC with a high Cu loading of 8.7 wt % supported on coordinatively unsaturated Al2O3

  作为杂化和均相催化之间桥梁的单原子催化剂（SAC）引起了广泛关注。然而，产生具有高金属负载量的稳定的单原子仍然具有挑战性，并且非常需要在传统的均相催化反应中使用SAC。在此，制备了负载在配位不饱和Al 2 O 3上的担载量为8.7 wt％的高Cu含量的Cu SAC，并将其用于无胺合成高烯丙烷。达到了高达99％的转化率，95％的1,4-选择硼酸烯丙基化和48-68％的均烯丙基异丁烯分离产率，与报道的均相催化剂的结果相当，而且该系统比纳米Cu /更高效，更稳定。 γ‐Al 2 O 3。机理研究表明，Cu-Bpin物种是选择性硼酸化的活性中间体。Cu SAC优异的催化和再循环性能为选择合成高烯丙基硼烷精细化学品铺平了一条高效而绿色的道路。