benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-3-C-(penta-2',4'-dienyl)-α-D-glucopyranoside | 716377-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-3-C-(penta-2',4'-dienyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-8-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 716377-12-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅
• 分子量: 401.503
• InChiKey: QVWWVPDIEJSHJT-LPOIQAGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 、 benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-3-C-(penta-2',4'-dienyl)-α-D-glucopyranoside 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 以38%的产率得到benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-3-C-[(ethyl (1'R)-2',3',4'-trideoxy-5'-C-ethoxycarbonyl-hex-2'-enopyranosyluronate)methyl]-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应和进一步的立体控制转化合成C-二糖。

  摘要：

  描述了两个新的含有D-葡萄糖胺的新C-二糖的部分从头合成。该策略基于异狄尔斯-阿尔德反应，导致可分离的环加合物的1：1混合物已被立体选择性地官能化并转化为alpha-D-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc和alpha -l-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.015
• 作为产物：
  描述：

  苄基(5Xi)-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-alpha-D-来苏-吡喃己糖苷 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-3-C-(penta-2',4'-dienyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C‐3 Branched Allyl and Pentadienyl Glucosamines via Radical Coupling of Sugar‐Thionocarbonates

  摘要：

  The intermolecular AIBN-promoted free radical reaction of glucosamine thionocarbonates as radical donors, and allyl or pentadienyl-tributyltin reagents gave the expected C-3 branched sugar derivatives in good yield and with total equatorial selectivity.

  DOI：

  10.1081/car-120030469

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>‐3 Branched Allyl and Pentadienyl Glucosamines via Radical Coupling of Sugar‐Thionocarbonates
  作者：Qian Wan、André Lubineau、Marie‐Christine Scherrmann

  DOI：10.1081/car-120030469

  日期：2004.12.26

  The intermolecular AIBN-promoted free radical reaction of glucosamine thionocarbonates as radical donors, and allyl or pentadienyl-tributyltin reagents gave the expected C-3 branched sugar derivatives in good yield and with total equatorial selectivity.
• Synthesis of C-disaccharides via a hetero-Diels–Alder reaction and further stereocontrolled transformations
  作者：Qian Wan、André Lubineau、Régis Guillot、Marie-Christine Scherrmann

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.015

  日期：2008.7

  The partial de novo synthesis of two new C-disaccharides containing D-glucosamine is described. The strategy is based on a hetero-Diels-Alder reaction leading to a 1:1 mixture of separable cycloadducts, which have been stereoselectively functionalized and converted into alpha-D-Galp-(1-->3)-C-D-GlcpNAc and alpha-l-Galp-(1-->3)-C-D-GlcpNAc.

  描述了两个新的含有D-葡萄糖胺的新C-二糖的部分从头合成。该策略基于异狄尔斯-阿尔德反应，导致可分离的环加合物的1：1混合物已被立体选择性地官能化并转化为alpha-D-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc和alpha -l-Galp-（1-> 3）-CD-GlcpNAc。