(4-甲基苯基)氨基](氧代)乙酸 | 42868-89-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)氨基](氧代)乙酸
• 中文别名: 2-氧代-2-[(4-甲基苯基)氨基]乙酸；2-[(4-甲基苯基)氨基]-2-氧代-乙酸；2-[(4-甲基苯基)氨基]-2-乙醛酸
• 英文名称: 2-oxo-2-(p-tolylamino)acetic acid
• 英文别名: [(4-Methylphenyl)amino](oxo)acetic acid；2-(4-methylanilino)-2-oxoacetic acid
• CAS: 42868-89-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD00209417
• 分子量: 179.175
• InChiKey: COJGVNSLWDCUHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)氨基](氧代)乙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到对甲苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of carbamoyl radicals: the first general and convenient free-radical synthesis of isocyanates

  摘要：

  在银盐（I）和铜盐（II）的催化下，草酸单酰胺在两相体系中被 S2O82- 氧化，首次实现了异氰酸酯的自由基合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000679
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-苯胺羰酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-甲基苯基)氨基](氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  CD4模仿CXCR4拮抗剂靶向HIV进入机制及其杂合分子

  摘要：

  先前报道过，具有CD4模拟物的小分子是HIV-1进入抑制剂，它们阻断gp120-CD4的相互作用并诱导gp120的构象变化，从而暴露其共受体结合位点。进行了一系列CD4模仿类似物的结构活性关系（SAR）研究，以研究CD4模仿1的哌啶部分对gp120构象变化的抗HIV活性，细胞毒性和CD4模仿作用的影响。此外，还合成了几种基于CD4模拟类似物与选择性CXCR4拮抗剂结合的杂合分子，并评估了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.106

文献信息

• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Synthesis of 2-Quinolinones via a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Intramolecular Decarboxylative Heck-Type Reaction at Room Temperature
  作者：Huaqiang Fan、Peng Pan、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03503

  日期：2018.12.21

  decarboxylation mechanism is preliminarily revealed. This protocol features metal-free reaction conditions and operational simplicity, allowing the lactamization of 2-vinylanilines using a readily accessible carbonyl source and the synthesis of various 2-quinolinones with excellent chemoselectivity at room temperature.

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。
• FUSED BICYCLIC OXALAMIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140134130A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as compositions containing these compounds, have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV:

  Formula I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及含有这些化合物的组合物，对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对感染HCV的患者有治疗作用。
• Silver-catalyzed direct C–H oxidative carbamoylation of quinolines with oxamic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Qian Chen、Chuang Li、Jun-Liang Zhu、Liang-Ru Yang、Shou-Ren Zhang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d0ob00358a

  日期：——

  A silver-catalyzed efficient and direct C-H carbamoylation of quinolines with oxamic acids to access carbamoylated quinolines has been developed through oxidative decarboxylation reaction. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance and excellent yields under mild conditions.

  通过氧化脱羧反应，已开发出一种银催化的喹啉与草酰胺酸的直接催化高效氨基甲酸酯化反应，以得到氨基甲酰化的喹啉。该反应在温和的条件下，可在各种底物上顺利进行，具有出色的官能团耐受性和出色的收率。
• [EN] AURORA KINASE COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE KINASE AURORA ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011088045A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided herein are pyrrolotriazine compounds for treatment of Aurora kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗由Aurora激酶介导的疾病的吡咯三嗪化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。