methyl 2-oxo-2-(p-tolylamino)acetate | 80945-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-2-(p-tolylamino)acetate
• 英文别名: methyl N-(4-methylphenyl)oxamate；Methyl [(4-methylphenyl)carbamoyl]formate；methyl 2-(4-methylanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 80945-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11857760
• 分子量: 193.202
• InChiKey: WKCBGTDLRXXYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2-(p-tolylamino)acetate 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 p-tolyl-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  Living in the ‘Empire of the Gaze’: Time, Enclosure and Surveillance in a Theological College

  摘要：

  身体 "作为社会学研究和理论的重点，在一定程度上借鉴了福柯的 "生物权力 "概念，以研究和解释控制与反抗之间往往复杂的交叉关系。这种类型的分析对职业社会化研究具有重要意义，因为职业社会化研究探索和审视了职业准备的制度环境和过程。在本文中，福柯分析框架的某些方面将被用来描述和解释全日制寄宿式按立圣职培训是如何发挥功能，刻画和规范受训者的 "驯服身体 "的。研究还将进一步探讨学生们是如何遵从并质疑这种 "身体课程 "的。

  DOI：

  10.1111/1467-954x.00247
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methylphenylamino)acetate 在 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以61%的产率得到methyl 2-oxo-2-(p-tolylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物的自氧化偶联

  摘要：

  描述了甘氨酸衍生物和吲哚之间空前的标题反应，以及甘氨酸衍生物与烯烃的自氧化Povarov /芳香化串联反应。反应在温和的反应条件下，在没有氧化还原活性催化剂和化学氧化剂的情况下进行。仅需要简单的有机溶剂和空气（或O 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201406905

文献信息

• Copper-Catalysed (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Aerobic Esterification Reaction: Synthesis of Oxamates from Acetoacetamides
  作者：Zhiguo Zhang、Xiaolong Gao、Haifeng Yu、Guisheng Zhang、Jianming Liu

  DOI：10.1002/adsc.201800616

  日期：2018.9.3

  A copper‐catalysed (diacetoxyiodo)benzene‐promoted aerobic esterification reaction of acetoacetamides was developed for the synthesis of oxamates, which are useful precursors in synthetic organic chemistry. This practical and mild synthetic approach proceeded at 25 °C under open‐air conditions and afforded methyl 2‐oxo‐2‐(phenylamino)acetates in good to excellent yields combined with C−C σ‐bond cleavage

  开发了铜催化（二乙酰氧基碘）苯促进的乙酰乙酰胺需氧酯化反应，以合成草酸盐，草酸盐在合成有机化学中是有用的前体。这种实用且温和的合成方法在露天条件下于25°C进行，提供了具有良好或优异收率的2-氧代-2-（苯基氨基）乙酸甲酯，并带有C-Cσ-键裂解和正式的C-H氧化键功能化。提出了一种机制。
• Photoinduced Alcoholysis of Trihaloacetyl Group
  作者：Yasuji Izawa、Katsuhiro Ishiguro、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.56.951

  日期：1983.3

  Photolysis of trichloroacetamide in nondegassed methanol gave methyl oxanilate (13–44%), along with carbamate (3–20%) and amine (4–12%). Similar irradiation of other trichloroacetyl derivatives of aliphatic ketone, aldehyde, and acetate afforded only radical product. The results are interpreted in terms of the mechanism involving electron transfer of the radical pair.

  三氯乙酰胺在未脱气的甲醇中的光解得到草胺酸甲酯 (13-44%)、氨基甲酸酯 (3-20%) 和胺 (4-12%)。脂肪族酮、醛和乙酸酯的其他三氯乙酰衍生物的类似辐照仅提供自由基产物。根据涉及自由基对电子转移的机制来解释结果。
• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• Synthesis of N-Arylisatins using NaY Heterogeneous Catalyst under Microwave Irradiations
  作者：RAVINDER SINGH、RAMESH KUMAR

  DOI：10.13005/ojc/280258

  日期：2012.6.18

  N-Arylisatins are synthesized in high yield in shorter reaction time by the reaction of 2-oxo2-(Arylamino)acetates and arynes using NaY heterogeneous catalyst under microwave irradiations.

  在微波辐射下，使用NaY多相催化剂，通过2-氧代2-（芳基氨基）乙酸酯和芳烃的反应，可以在较短的反应时间内以高收率合成N-Arylisatins。
• Synthesis of N-Arylisatins Using Different Heterogeneous Catalyst Under Microwave Irradiations
  作者：Ravinder Singh、Ramesh Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14146

  日期：——

  N-Arylisatins having both biological and medical properties are synthesized by the reaction of methyl-2-oxo-2-(arylamino)acetates and arynes using NaHCO3 in presence of different heterogeneous catalyst under microwave irradiations in high yield in shorter reaction time.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应