methyl 3-(2,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BOTNWHZTEASVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 新铜试剂 、 二氧化碳 、 lithium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 1,4-dimethyl-2-(7-methyl-4-methyleneoct-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CO2 促进和镍催化的末端炔烃与烯丙醇的直接氢烯丙基化反应：获得 1,4-二烯

  摘要：

  已经实现了CO 2促进和Ni催化的末端炔烃与烯丙醇的直接氢烯丙基化反应。在温和的反应条件下，可以以良好的收率合成各种 1,4-二烯，并对烷基和芳基取代的末端炔烃具有出色的 Markovnikov 选择性。克规模的反应产生相当大的产率。初步的机理研究支持在 CO 2存在下炔烃与烯丙醇的氢烯丙基化反应中通过顺序羧化/烯丙基镍化/碳酸氢锂镍化/金属转移的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00044
• 作为产物：
  描述：

  甲苄基溴 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 N-甲基二环己基胺 、 2C₃₂H₄₁O₄P*Pd⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl 3-(2,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，要求苛刻的Suzuki-Miyaura联轴器容易获得的催化剂

  摘要：

  从简单的底物开始，在容易负担得起的条件下，以高收率实现了位阻和富电子的双齿双膦单膦联芳基配体Sym -Phos的C，P型络合的直接合成。与钯源结合，所得配体形成了高活性催化剂，即使在60°C的温度下，也能在水介质中介导空间要求严格的Suzuki-Miyaura偶联反应，而无需用惰性气体保护反应混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.087

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Arenes via Cyclohexadiene–Alkene C–H Cross Coupling and Aromatization
  作者：Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.8b00083

  日期：2018.2.2

  The development of a cross-coupling method for the regioselective β-alkenylation of 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid derivatives to form ortho-alkenylarenes through in situ decarboxylation and aromatization is described. The carboxylic acid functionality is used as a traceless directing group for efficient and mild β-alkenylation. The modular sequence comprises a reductive Birch α-alkylation, ionic

  描述了交叉偶联方法的发展，该交叉偶联方法用于2，5-环己二烯羧酸衍生物的区域选择性β-烯基化以通过原位脱羧和芳构化形成邻烯基芳烃。羧酸官能团用作有效且温和的β-烯基化反应的无痕导向基团。模块化序列包括还原桦木α烷基化，离子δ烷基化，接着通过Pd催化的脱羧β烯基化，随后芳构化导致整体三倍本位-对位-邻位容易访问的苯甲酸衍生物的官能化。提出了在温和条件下以中等至极好的收率高效合成各种烷基-烯基芳烃的方法。