3-(2',5'-dimethylphenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2',5'-dimethylphenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BOTNWHZTEASVBM-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 丙炔酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到3-(2',5'-dimethylphenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd@GO催化芳烃与炔烃的立体和区域选择性加成以及通过C-H官能化合成香豆素

  摘要：

  使用氧化石墨 (Pd@GO) 上负载的钯纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，开发了通过 C-H 键功能化将芳烃立体和区域选择性加成到炔烃上的方法。通过FT-IR、TEM、SEM、EDX、P-XRD和XPS分析等多种光谱技术对制备的催化剂进行了表征。通过TGA 确定了催化剂的热稳定性。C-H 官能化产物在室温下以良好至优异的收率 (69-92%) 获得。该方法进一步扩展到从酚和炔合成具有生物和药学重要的香豆素分子。香豆素的产率从良好到优异 (74–92%)。反应后，通过离心随后过滤分离催化剂。回收的催化剂被洗涤并重复使用最多五个周期。该方法的优点是催化剂制备过程简单、催化效率高、选择性高、官能团耐受性好、催化剂负载量低、适合克级规模合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob01237a

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P