2-乙酰胺基-4-氯苯酚 | 26488-93-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰胺基-4-氯苯酚
• 中文别名: 2-乙酰氨基-4-氯苯酚
• 英文名称: N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-acetylamino-4-chlorophenol
• CAS: 26488-93-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00029752
• 分子量: 185.61
• InChiKey: HGDAFIJKXCFHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184°C
• 沸点：
  367.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺基-4-氯苯酚 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazol-7-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成具有环氧合酶抑制活性的强效镇痛和抗炎化合物的新型哒嗪酮衍生物的研究

  摘要：

  在本研究中，我们描述了两种新型 4-苯基-和 4-（2-氯苯基）-6-（5-氯-2-氧代-3H-苯并恶唑-7-基）-3（2H）-哒嗪酮衍生物的合成（化合物 8a 和 b）及其作为环氧合酶抑制剂（COX-1 和 COX-2）的测试。两种化合物在 10 μM 的浓度下均抑制 COX-1（化合物 8a 和 8b 分别抑制 59% 和 61%，COX-2（化合物 8a 和 8b 分别抑制 37% 和 28%）。此外，我们测试了镇痛剂通过对苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶诱导的后爪水肿模型分别测定了合成化合物的体内抗炎活性和抗炎活性。化合物8a和8b显示出有效的镇痛和抗炎活性，而不会引起受测者的胃损伤。动物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300778
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 在 盐酸 、 tin 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-乙酰胺基-4-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Upson, American Chemical Journal, 1904, vol. 32, p. 15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030144267A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein Q, R, R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  这项发明提供了一般式（I）的化合物，其中Q、R、R2、R4、R5、R6、R7和R8如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC SPIROPIPERIDINES OR SPIROPYRROLIDINES<br/>[FR] NOUVELLES SPIROPIPERIDINES OU SPIROPYRROLIDINES TRICYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004005295A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, R1, n, R2, q, X, Y, Z, R3, R4, R5, R6, R7, R8, t and R9 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R9如说明书所述，以及它们的制备过程、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。
• Regioselective Syntheses of 2- and 4-Formylpyrido[2,1-<i>b</i>]benzoxazoles
  作者：Ke-Lai Li、Zong-Bo Du、Can-Cheng Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo900267c

  日期：2009.5.1

  o-Acetaminophenols (2) reacted with Vilsmeier reagent under Meth-Cohn conditions to yield 2-formylpyrido[2,1-b]benzoxazoles (5) unexpectedly besides the known compounds 2-(benzoxazol-2′-yl)-3-dimethylaminoacroleins (4). Refluxing 4 in acetic anhydride gave 4-formylpyrido[2,1-b]benzoxazoles (6), an isomer of 5. Both 5a and 6a were structurally characterized by X-ray crystallography. A mechanism for

  在已知的化合物2-（苯并恶唑-2'-基）-3-二甲基氨基丙烯醛中，邻乙酰氨基酚（2）与Vilsmeier试剂在Meth-Cohn条件下反应生成2-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（5） （4）。在乙酸酐中回流4得到4-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（6），其为5的异构体。两个图5a和6a中进行了结构表征通过X射线晶体学。5的形成机理 提出了包括顺序氯化，二聚化，分子内去除HCl形成恶唑环，两次甲酰化以及区域选择性分子内亲核环化以构建吡啶酮环的方法。
• Chiral N,N Ligands Enabling Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck-Matsuda Carbonylation Reactions by Sequential Migratory and CO Insertions
  作者：Rafaela C. Carmona、Otto D. Köster、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/anie.201805831

  日期：2018.9.10

  enantioselective intramolecular Heck carbonylation reactions of arenediazonium salts were enabled by a chiral N,N ligand. This reaction constitutes the first enantioselective Heck carbonylation that proceeds through migratory insertion followed by CO insertion. The enantioenriched functionalized dihydrobenzofurans were obtained in good to high yields and enantiomeric ratios of up to 98:2 under mild and operationally

  通过手性N，N配体实现了前所未有的对二氮杂鎓盐的对映选择性分子内Heck羰基化反应。该反应构成了第一个对映选择性的Heck羰基化反应，该过程通过迁移插入和随后的CO插入而进行。在温和且操作简单的反应条件下，以良好至高收率和高达98：2的对映体比例获得了富含对映体的官能化二氢苯并呋喃。
• 2-Substituted-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones via Acid-Catalyzed Tandem Rupe Rearrangement-Donnelly-Farrell Ring Closure of 2-(3′-Hydroxy­propynyl)anilines
  作者：Federica Pisaneschi、Alan Spivey、Jimmy Sejberg、Cecile Blain、Wang Ng、Eric Aboagye

  DOI：10.1055/s-0030-1259309

  日期：2011.1

  A range of 2-substituted 2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones have been synthesized from anilines by a two-step process involving Sonogashira coupling with a propargyl alcohol then acid-catalyzed cyclization of the resulting 2-(3′-hydroxypropynyl)anilines. The cyclization reaction appears to proceed via re­gioselective rearrangement of the propargyl alcohol to an α,β-unsaturated ketone (Rupe rearrangement) and then 6-endo-trig ring closure (Donnelly-Farrell cyclization). The isolation of the α,β-­unsaturated ketone intermediate in one example supports this pathway.

  一系列2-取代的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是通过两步反应从苯胺合成的，首先是与丙炔醇进行Sonogashira偶联，然后是对得到的2-(3′-羟基丙炔基)苯胺进行酸催化环化。环化反应似乎通过丙炔醇的区域选择性重排形成α,β-不饱和酮（Rupe重排），然后是6-端环关闭（Donnelly-Farrell环化）。在一个例子中，α,β-不饱和酮中间体的分离支持了该路径。