4-氯-2-硝基苯酚 | 89-64-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氯-2-硝基苯酚
• 中文别名: 2-硝基-4-氯苯酚；4-氯-2-硝基酚；邻硝基对氯苯酚
• 英文名称: p-chloro-o-nitrophenol
• 英文别名: 4-chloro-2-nitrophenol；2-nitro-4-chlorophenol；5-chloro-2-hydroxynitrobenzene
• CAS: 89-64-5
• 化学式: C₆H₄ClNO₃
• mdl: MFCD00007113
• 分子量: 173.556
• InChiKey: NWSIFTLPLKCTSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(lit.)
• 沸点：
  242.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4914 (rough estimate)
• 溶解度：
  二恶烷：可溶，0.5g/5mL，澄清，淡黄色至黄色
• 保留指数：
  2907

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  2811
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2908999090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-氯-2-硝基苯酚
化学品英文名称：	4-Chloro-2-nitrophenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	89-64-5
分子式：	C 6 H 4 ClNO 3
分子量：	173.57

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-氯-2-硝基苯酚

有害物成分 含量 CAS No. 4-氯-2-硝基苯酚 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。
环境危害：	对环境有严重危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色结晶。
pH：
熔点(℃)：	87
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 4 ClNO 3
分子量：	173.57
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇，易溶于乙醚。
主要用途：	用作染料中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61716
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：黄色单斜棱状结晶。熔点为88-89℃（87℃）。该物质溶于乙醚、乙醇和氯仿，不溶于水，并能随水蒸气挥发。

用途：主要用于染料中间体以及有机合成中间体。

生产方法：由2,5-二氯硝基苯经水解和酸化而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 在 氯 作用下， 生成 2,4-二氯-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Faust; Saame, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol. Suppl.7, p. 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 三氯化铝 、 磺酰氯 作用下， 生成 4-氯-2-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Gnehm; Knecht, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 101

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯醛 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 盐酸 、 4-氯-2-硝基苯酚 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氯-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种5-氯-8-羟基喹啉的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑氯‑8‑羟基喹啉的制备方法，目的在于解决目前以4‑氯‑2‑氨基苯酚、4‑氯‑2‑硝基苯酚、甘油为原料，经Skraup法合环制备5‑氯‑8‑羟基喹啉时，在硫酸滴加过程中，硫酸与甘油剧烈反应，产生出大量丙烯醛，丙烯醛自聚成焦油，在产品后处理过程中不仅难以除去，还会降低反应收率，且存在反应过程难以控制，废酸大量产生的问题。本发明以盐酸为溶剂，以丙烯醛为合环原料，避免了以硫酸与甘油产生丙烯醛步骤，有效减少了焦油的产生，控制了反应的放热状态，同时避免了产品发生磺化反应导致杂质产生的问题，提高了反应的收率和安全性，使得反应控制简单，易于工业化，具有较高的应用价值。

  公开号：

  CN108191753B

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• BENZOFURAN-2-SULFONAMIDES DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130231338A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to novel benzofuran-2-sulfonamide derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型苯并呋喃-2-磺酰胺衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为化学受体调节剂的药用。
• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。
• Catalysis and inhibition of ester hydrolysis in the presence of resorcinarene hosts functionalized with dimethylamino groups
  作者：Giorgio Cevasco、Sergio Thea、Daniele Vigo、Andrew Williams、Flora Zaman

  DOI：10.1002/poc.1101

  日期：2006.10

  Complexation and catalysis of two calixresorcinarene (RES) derivatives with nucleophilic N,N-dimethylamino functions attached to their upper rims in the hydrolysis of carboxylate and sulfonate esters of 4-nitrophenol and 2,4-dinitrophenol have been investigated. Rate constants obey the complexation equation:

  在4-硝基苯酚和2,4-二硝基苯酚的羧酸酯和磺酸酯的水解过程中，研究了两种杯形异戊二烯（RES）衍生物的亲核N，N-二甲基氨基官能团的络合和催化作用。速率常数服从复杂方程：
• The α-Effect in Hydrazinolysis of 4-Chloro-2-Nitrophenyl X-Substituted-Benzoates: Effect of Substituent X on Reaction Mechanism and the α-Effect
  作者：Min-Young Kim、Tae-Eun Kim、Jieun Lee、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2271

  日期：2014.8.20

  Second-order rate constants ($k_N$) have been measured spectrophotometrically for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl X-substituted-benzoates (6a-6h) with a series of primary amines including hydrazine in 80 mol % $H_2O$/20 mol % DMSO at $25.0^\circ}C$. The Br$\o}$nsted-type plot for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl benzoate (6d) is linear with $\beta}_nuc}$ = 0.74 when hydrazine is excluded from the correlation. Such a linear Br$\o}$nsted-type plot is typical for reactions reported previously to proceed through a stepwise mechanism in which expulsion of the leaving group occurs in the rate-determining step (RDS). The Hammett plots for the reactions of 6a-6h with hydrazine and glycylglycine are nonlinear. In contrast, the Yukawa-Tsuno plots exhibit excellent linear correlations with $\rho}_X$ = 1.29-1.45 and r = 0.53-0.56, indicating that the nonlinear Hammett plots are not due to a change in RDS but are caused by resonance stabilization of the substrates possessing an electron-donating group (EDG). Hydrazine is ca. 47-93 times more reactive than similarly basic glycylglycine toward 6a-6h (e.g., the $\alpha}$-effect). The $\alpha}$-effect increases as the substituent X in the benzoyl moiety becomes a stronger electron-withdrawing group (EWG), indicating that destabilization of the ground state (GS) of hydrazine through the repulsion between the nonbonding electron pairs on the two N atoms is not solely responsible for the substituent-dependent $\alpha}$-effect. Stabilization of transition state (TS) through five-membered cyclic TSs, which would increase the electrophilicity of the reaction center or the nucleofugality of the leaving group, contributes to the $\alpha}$-effect observed in this study.

  二次速率常数（$k_N$）已通过分光光度法测定，用于4-氯-2-硝基苯基X取代苯甲酸酯（6a-6h）与一系列伯胺（包括80摩尔% $H_2O$/20摩尔% DMSO中的25.0°C下的联氨）的反应。当联氨被排除在相关性之外时，4-氯-2-硝基苯基苯甲酸酯（6d）反应的Br$\o}$nsted型图是线性的，$\beta}_nuc}$ = 0.74。这种线性Br$\o}$nsted型图是典型的反应，先前报道这些反应通过逐步机制进行，其中离去基团的排出发生在速率决定步骤（RDS）中。6a-6h与联氨和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图是非线性的。相比之下，Yukawa-TSuno图显示出极佳的线性相关性，$\rho}_X$ = 1.29-1.45，r = 0.53-0.56，表明非线性Hammett图并非由于RDS的变化，而是由于具有供电子基团（EDG）的底物的共振稳定化所导致。联氨对6a-6h的反应性大约是同样碱性的甘氨酰甘氨酸的47-93倍（例如，$\alpha}$效应）。随着苯甲酰基中取代基X成为更强的吸电子基团（EWG），$\alpha}$效应增加，表明通过两个N原子上的非键电子对之间的排斥来破坏联氨的基态（GS）并不是唯一导致取代基依赖的$\alpha}$效应的原因。通过五元环过渡态（TS）的稳定化，这将增加反应中心的亲电性或离去基团的离核性，有助于在本研究中观察到的$\alpha}$效应。

表征谱图