2-乙酰胺基-4,4,4-三氟乙酸 | 120097-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰胺基-4,4,4-三氟乙酸
• 英文名称: 2-Acetamido-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• CAS: 120097-65-6
• 化学式: C₆H₈F₃NO₃
• 分子量: 199.13
• InChiKey: BCCRZHTXNJUSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  343.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺基-4,4,4-三氟乙酸 以97%的产率得到(S)-2-氨基-4,4,4-三氟丁酸
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基酸及其衍生物。7.α和γ取代的甲氨蝶呤类似物1的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86044-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,4,4-三氟丁酸 生成 2-乙酰胺基-4,4,4-三氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  TSUSHIMA, T.;KAWADA, K.;ISHIHARA, SH.;UCHIDA, N.;SHIRATORI, O.;HIGAKI, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5375-5387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Helix Propensity of Highly Fluorinated Amino Acids
  作者：Hsien-Po Chiu、Yuta Suzuki、Donald Gullickson、Raheel Ahmad、Bashkim Kokona、Robert Fairman、Richard P. Cheng

  DOI：10.1021/ja0640445

  日期：2006.12.1

  Highly fluorinated amino acids have been used to stabilize helical proteins for potential application in various protein-based biotechnologies. To gain further insight into the effect of these highly fluorinated amino acids on helix formation exclusively, we measured the helix propensity of three highly fluorinated amino acids: (S)-5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine (Hfl), (S)-2-amino-4,4,4-trifluorobutyric

  高度氟化的氨基酸已被用于稳定螺旋蛋白，以用于各种基于蛋白质的生物技术的潜在应用。为了进一步深入了解这些高度氟化的氨基酸对螺旋形成的影响，我们测量了三种高度氟化的氨基酸的螺旋倾向：(S)-5,5,5,5',5',5'-六氟亮氨酸(Hfl)、(S)-2-氨基-4,4,4-三氟丁酸 (Atb) 和 (S)-五氟苯丙氨酸 (Pff)。我们开发了一种具有极高对映选择性 (>99%) 的 Hfl 化学酶促合成方法。为了测量氨基酸的螺旋倾向 (w)，合成、纯化基于丙氨酸的肽，并通过圆二色光谱 (CD) 进行研究。根据 CD 数据，烃类氨基酸的螺旋倾向可降低多达 24 倍 (1. 72 kcal.mol-1.residue-1) 氟化。先前在估计氟稳定效应的大小时忽略了螺旋倾向的这种差异（Hfl 的估计值为 0.32-0.83 kcal.mol-1.residue-1），导致严重低估。因此，氟稳定效应的全
• Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10662175B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I″ and I′″ or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供了由式I、I″和I′″或其药学上可接受的盐或组合物组成的化合物、使用方法和制造补体因子D抑制剂的工艺。本文所述的抑制剂以因子 D 为靶点，抑制或调节补体级联。本文所述的因子 D 抑制剂可减少补体的过度激活。
• ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180179186A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I″ and I′″ or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.