[(1R,2S,5S,6S,9R,10S,13S,14S,17R,18S,21S,22S)-14,22-bis[(2-bromoacetyl)oxymethyl]-2,10,18-trimethyl-4,12,20-trioxo-3,11,19,25,26,27-hexaoxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosan-6-yl]methyl 2-bromoacetate | 264132-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,5S,6S,9R,10S,13S,14S,17R,18S,21S,22S)-14,22-bis[(2-bromoacetyl)oxymethyl]-2,10,18-trimethyl-4,12,20-trioxo-3,11,19,25,26,27-hexaoxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosan-6-yl]methyl 2-bromoacetate
• CAS: 264132-61-8
• 化学式: C₃₃H₄₅Br₃O₁₅
• 分子量: 921.423
• InChiKey: JGKWFLFJRAMDOZ-ZDOLZLBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸 、 [(1R,2S,5S,6S,9R,10S,13S,14S,17R,18S,21S,22S)-14,22-bis[(2-bromoacetyl)oxymethyl]-2,10,18-trimethyl-4,12,20-trioxo-3,11,19,25,26,27-hexaoxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosan-6-yl]methyl 2-bromoacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Scaffold for the Collagen Triple Helix

  摘要：

  Three strands of natural collagen are linked by covalent bonds prior to their folding into a triple helix. We report on a synthetic collagen in which the strands are pendent on a rigid macrocyclic scaffold of C(3) symmetry. The scaffold confers substantial conformational stability upon the collagen triple helix and makes its folding independent of concentration, both desirable attributes for exploring and exploiting synthetic collagens.

  DOI：

  10.1021/ol061771w
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-[2-(p-methoxybenzyloxymethoxy)-1-ethenylpropoxy]acetic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 phosphate buffer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 臭氧 、 达卡巴嗪 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 [(1R,2S,5S,6S,9R,10S,13S,14S,17R,18S,21S,22S)-14,22-bis[(2-bromoacetyl)oxymethyl]-2,10,18-trimethyl-4,12,20-trioxo-3,11,19,25,26,27-hexaoxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosan-6-yl]methyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  合成和研究C（3）对称的氢吡喃环寡糖与10 A间距定向的芳基和醇附属物。

  摘要：

  描述了具有侧基芳基和羟甲基的C（3）对称大环的模块合成。这些功能基团需要进一步完善，并在每个合成过程的早期安装，并通过模块偶联和大内酯化的迭代过程进行。确定了大环内酯1a-c与碱金属阳离子客体的缔合常数，并基于（1）H NMR研究（包括Job图）确定了这些大环与Ba（2+）的夹心型配合物。获得了大环内酯1a和1c的X射线晶体学数据，并进行了详细讨论。这些数据提供了大环内酯类在结构上明确定义和预先结合钾阳离子的支持。

  DOI：

  10.1021/jo991681n

文献信息

• Macrocyclic Scaffold for the Collagen Triple Helix
  作者：Jia-Cherng Horng、Andrew J. Hawk、Qian Zhao、Eric S. Benedict、Steven D. Burke、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ol061771w

  日期：2006.10.1

  Three strands of natural collagen are linked by covalent bonds prior to their folding into a triple helix. We report on a synthetic collagen in which the strands are pendent on a rigid macrocyclic scaffold of C(3) symmetry. The scaffold confers substantial conformational stability upon the collagen triple helix and makes its folding independent of concentration, both desirable attributes for exploring and exploiting synthetic collagens.
• Synthesis and Study of <i>C</i>₃-Symmetric Hydropyran Cyclooligolides with Oriented Aryl and Alcohol Appendages at 10 Å Spacing
  作者：Steven D. Burke、Qian Zhao

  DOI：10.1021/jo991681n

  日期：2000.3.1

  macrocycles with pendant aryl and hydroxymethyl groups are described. These functional groups, amenable to further elaboration, were installed early in each synthesis and carried through an iterative sequence of module coupling and macrolactonization. Association constants for macrolides 1a-c with alkali metal cation guests were determined, and sandwich-type complexes with Ba(2+) were confirmed for these macrocycles

  描述了具有侧基芳基和羟甲基的C（3）对称大环的模块合成。这些功能基团需要进一步完善，并在每个合成过程的早期安装，并通过模块偶联和大内酯化的迭代过程进行。确定了大环内酯1a-c与碱金属阳离子客体的缔合常数，并基于（1）H NMR研究（包括Job图）确定了这些大环与Ba（2+）的夹心型配合物。获得了大环内酯1a和1c的X射线晶体学数据，并进行了详细讨论。这些数据提供了大环内酯类在结构上明确定义和预先结合钾阳离子的支持。