(1S,4S,5R,8S,9S,12S,13R,16S,17S,20S,21R,24S)-8,16,24-tris(hydroxymethyl)-4,12,20-trimethyl-3,11,19,25,26,27-hexaoxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosane-2,10,18-trione | 264132-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,4S,5R,8S,9S,12S,13R,16S,17S,20S,21R,24S)-8,16,24-tris(hydroxymethyl)-4,12,20-trimethyl-3,11,19,25,26,27-hexaoxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosane-2,10,18-trione
• CAS: 264132-62-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₁₂
• 分子量: 558.623
• InChiKey: HXGQMQYDUJXFEF-VXERXTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 (1S,4S,5R,8S,9S,12S,13R,16S,17S,20S,21R,24S)-8,16,24-tris(hydroxymethyl)-4,12,20-trimethyl-3,11,19,25,26,27-hexaoxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosane-2,10,18-trione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到[(1R,2S,5S,6S,9R,10S,13S,14S,17R,18S,21S,22S)-14,22-bis[(2-bromoacetyl)oxymethyl]-2,10,18-trimethyl-4,12,20-trioxo-3,11,19,25,26,27-hexaoxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosan-6-yl]methyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  合成和研究C（3）对称的氢吡喃环寡糖与10 A间距定向的芳基和醇附属物。

  摘要：

  描述了具有侧基芳基和羟甲基的C（3）对称大环的模块合成。这些功能基团需要进一步完善，并在每个合成过程的早期安装，并通过模块偶联和大内酯化的迭代过程进行。确定了大环内酯1a-c与碱金属阳离子客体的缔合常数，并基于（1）H NMR研究（包括Job图）确定了这些大环与Ba（2+）的夹心型配合物。获得了大环内酯1a和1c的X射线晶体学数据，并进行了详细讨论。这些数据提供了大环内酯类在结构上明确定义和预先结合钾阳离子的支持。

  DOI：

  10.1021/jo991681n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-[2-(p-methoxybenzyloxymethoxy)-1-ethenylpropoxy]acetic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 臭氧 、 达卡巴嗪 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (1S,4S,5R,8S,9S,12S,13R,16S,17S,20S,21R,24S)-8,16,24-tris(hydroxymethyl)-4,12,20-trimethyl-3,11,19,25,26,27-hexaoxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosane-2,10,18-trione
  参考文献：
  名称：

  合成和研究C（3）对称的氢吡喃环寡糖与10 A间距定向的芳基和醇附属物。

  摘要：

  描述了具有侧基芳基和羟甲基的C（3）对称大环的模块合成。这些功能基团需要进一步完善，并在每个合成过程的早期安装，并通过模块偶联和大内酯化的迭代过程进行。确定了大环内酯1a-c与碱金属阳离子客体的缔合常数，并基于（1）H NMR研究（包括Job图）确定了这些大环与Ba（2+）的夹心型配合物。获得了大环内酯1a和1c的X射线晶体学数据，并进行了详细讨论。这些数据提供了大环内酯类在结构上明确定义和预先结合钾阳离子的支持。

  DOI：

  10.1021/jo991681n

文献信息

• Synergistic Formation of Soluble Lectin Clusters by a Templated Multivalent Saccharide Ligand
  作者：Steven D. Burke、Qian Zhao、Michael C. Schuster、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ja000068e

  日期：2000.5.1

  many documented examples of enhanced activities for multivalent over monovalent ligands, an understanding of the molecular mechanisms that contribute to their potencies is only beginning to emerge. The structural features of multivalent ligands influence their activities and the mechanisms by which they function. 12-15 In general, only ligands with widely spaced saccharide epitopes can interact with multiple

  蛋白质-碳水化合物识别事件介导了重要的生物过程，包括受精、病原体-细胞粘附和炎症反应。1-4 单价蛋白质 - 碳水化合物相互作用的结合亲和力通常很弱（即 Ka 103-4 M-1），但在生理环境中识别所需的强度和特异性很高。5-7 因此，碳水化合物表位通常以多价阵列的形式出现在细胞膜上，这些阵列可以作为高效和特异的配体。5-11 尽管有许多文献证明多价配体的活性高于单价配体，但对其效力的分子机制的理解才刚刚开始出现。多价配体的结构特征影响它们的活性和它们发挥作用的机制。12-15 一般来说，只有具有广泛间隔糖表位的配体才能与寡聚凝集素内的多个结合位点相互作用（即通过螯合效应起作用）。尽管如此，不能跨越寡聚凝集素内多个结合位点的低分子量配体通常具有相对于其单价对应物增加的活性。16-19 为了探索它们的机制，我们合成了一个预先组织的三价甘露糖阵列，并评估了其抑制甘露糖结合凝集素伴刀豆球蛋白 A
• Synthesis and Study of <i>C</i>₃-Symmetric Hydropyran Cyclooligolides with Oriented Aryl and Alcohol Appendages at 10 Å Spacing
  作者：Steven D. Burke、Qian Zhao

  DOI：10.1021/jo991681n

  日期：2000.3.1

  macrocycles with pendant aryl and hydroxymethyl groups are described. These functional groups, amenable to further elaboration, were installed early in each synthesis and carried through an iterative sequence of module coupling and macrolactonization. Association constants for macrolides 1a-c with alkali metal cation guests were determined, and sandwich-type complexes with Ba(2+) were confirmed for these macrocycles

  描述了具有侧基芳基和羟甲基的C（3）对称大环的模块合成。这些功能基团需要进一步完善，并在每个合成过程的早期安装，并通过模块偶联和大内酯化的迭代过程进行。确定了大环内酯1a-c与碱金属阳离子客体的缔合常数，并基于（1）H NMR研究（包括Job图）确定了这些大环与Ba（2+）的夹心型配合物。获得了大环内酯1a和1c的X射线晶体学数据，并进行了详细讨论。这些数据提供了大环内酯类在结构上明确定义和预先结合钾阳离子的支持。