3-羟基辛酸 | 14292-27-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基辛酸
• 英文名称: 3-hydroxyoctanoic acid
• 英文别名: (+/-)-β-hydroxyoctanoic acid；(±)-3-hydroxyoctanoic acid；(+/-)-3-hydroxy-octanoic acid；3-hydroxy-octanoic acid；(+/-)-3-Hydroxy-octansaeure
• CAS: 14292-27-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• mdl: MFCD00133277
• 分子量: 160.213
• InChiKey: NDPLAKGOSZHTPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-38.5 °C
• 沸点：
  288.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶
• LogP：
  1.274 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处

制备方法与用途

3-羟基辛酸是一种含有羟基的脂肪酸，已在铜绿假单胞菌的脂多糖（LPS）和由油载体假单胞菌产生的甲基支链聚(3-羟基烷酸酯)(PHA)聚合物中被发现。这种化合物是孤儿受体GPR109B的激动剂，在携带人中性粒细胞内源性表达GPR109B的人群中，可以增加细胞内的钙离子水平。

研究还表明，3-羟基辛酸能够防止人体脂肪细胞的脂解，并在人类对生酮饮食产生反应时上调。此外，在跑步机上筋疲力尽的人类男性跑步者和接受高血糖饮食处理的自闭症谱系障碍（ASD）小鼠模型中，其血浆水平增加了3.41倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基辛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 benzyl 3-(((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanoyl)oxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  环二肽磺酰胺A和B的全合成和结构验证

  摘要：

  微生物是具有抗菌特性的新天然产物的诱人来源，海洋环境构成了生物活性微生物的丰富资源。在一项全球研究探险活动（Galathea III）中，从海洋细菌光致细菌耐盐细菌中分离出了两种depsipeptide，即solonamide A和solonamide B，并发现它们可抑制严重人类病原体金黄色葡萄球菌中的毒力基因表达。它们通过干扰农业群体感应系统来发挥作用，并显示出与内源性金黄色葡萄球菌的相似之处。群体感应肽，自动诱导肽I（AIP-1）。为了进行更全面的研究，我们着手化学合成了磺酰胺A和B。关键的合成步骤是通过立体选择性羟醛反应和环化大内酰胺化反应形成（R）-β-羟基脂肪酸。在高度稀薄的条件下。因此，solonamides的第一个全合成证实了最初分配的结构，并通过改变辅助的立体醛醇缩合步骤中，我们获得了对天然产品接入以及他们β 3差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.107
• 作为产物：
  描述：

  己酰乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3-羟基辛酸
  参考文献：
  名称：

  链霉菌天蓝色解离的脂肪酸合酶的FabG和FabI的表征。

  摘要：

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402670

文献信息

• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DEFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003101442A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型PDF抑制剂和其使用的新方法。
• NOVEL ROCK INHIBITORS
  申请人：Leysen Dirk

  公开号：US20140057942A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to new kinase inhibitors of Formula (I), wherein X is oxygen, —NH—, or a direct bond; Y is —NH— or a direct bond; n is an integer from 0 to 4; m is an integer from 0 to 4; Cy represents a bivalent radical consisting of a satured (poly)cycle, including fused, bi-, spiro or bridged carbocycles and heterocycles; in particular selected from the group consisting of: Formula (II), Ar is selected from the group comprising: Formula (III), R 2 is hydrogen or methyl; R 8 is hydrogen, methyl, halogen, or alkynyl; R 1 is an aryl or heteroaryl more specifically ROCK inhibitors, compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such inhibitors, and to uses of such inhibitors in the treatment and prophylaxis of disease. In particular, the present invention relates to new ROCK inhibitors, compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such inhibitors, and to uses of such inhibitors in the treatment and prophylaxis of disease. In addition, the invention relates to methods of treatment and use of said compounds in the manufacture of a medicament for the application to a number of therapeutic indications including sexual dysfunction, inflammatory diseases, ophthalmic diseases and Respiratory diseases.

  本发明涉及新型激酶抑制剂，其化学式为(I)，其中X是氧、—NH—或直接键；Y是—NH—或直接键；n是从0到4的整数；m是从0到4的整数；Cy代表由饱和（多）环组成的二价基团，包括融合的、双的、螺环或桥接的碳环和杂环；特别是从以下组中选择：化学式（II），Ar是从包括化学式（III）的组中选择；R2是氢或甲基；R8是氢、甲基、卤素或炔基；R1是芳基或杂芳基，更具体地是ROCK抑制剂，包含此类抑制剂的组合物，特别是药品，以及此类抑制剂在治疗和预防疾病中的用途。特别是，本发明涉及新型ROCK抑制剂，包含此类抑制剂的组合物，特别是药品，以及此类抑制剂在治疗和预防疾病中的用途。此外，本发明还涉及治疗方法以及使用所述化合物在制造药品中的应用，用于治疗包括性功能障碍、炎症性疾病、眼科疾病和呼吸系统疾病等多种治疗适应症。
• [EN] NOVEL ROCK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：AMAKEM NV

  公开号：WO2014068035A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to new kinase inhibitors, more specifically ROCK inhibitors, compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such inhibitors, and to uses of such inhibitors in the treatment and prophylaxis of disease. In particular, the present invention relates to new ROCK inhibitors, compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such inhibitors, and to uses of such inhibitors in the treatment and prophylaxis of disease. In addition, the invention relates to methods of treatment and use of said compounds in the manufacture of a medicament for the application to a number of therapeutic indications including sexual dysfunction, inflammatory diseases, ophthalmic diseases and Respiratory diseases. Compounds of the invention display soft drug characteristics, i.e. they are rapidly inactivated upon entry in the systemic circulation. Therefore, they allow for reduced systemic exposure to functionally active ROCK inhibitors.

  本发明涉及新型激酶抑制剂，更具体地说是ROCK抑制剂，包括含有此类抑制剂的组合物，尤其是药物，以及此类抑制剂在治疗和预防疾病中的用途。特别是，本发明涉及新型ROCK抑制剂，包括含有此类抑制剂的组合物，尤其是药物，以及此类抑制剂在治疗和预防疾病中的用途。此外，本发明还涉及治疗方法和使用所述化合物在制造药剂中的应用，用于治疗包括性功能障碍、炎症性疾病、眼科疾病和呼吸系统疾病等多种治疗适应症。本发明的化合物表现出软药特性，即它们在进入系统循环后迅速失活。因此，它们允许减少对功能活性ROCK抑制剂的系统性暴露。
• The Synthesis of Medium-Chain-Length β-Hydroxy Esters via the Reformatsky Reaction
  作者：John Sorensen、Miloslav Sailer、Krystyn Dubicki

  DOI：10.1055/s-0034-1379479

  日期：——

  esters in good yield via the Reformatsky reaction is described. This work will be used as the basis for further investigation of hydroxyalkanoate polymers as potential feedstock for biofuel production. The synthesis of medium-chain-length β-hydroxy esters in good yield via the Reformatsky reaction is described. This work will be used as the basis for further investigation of hydroxyalkanoate polymers

  摘要 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。
• Methods of making intermediates from polyhydroxyalkanoates
  申请人：——

  公开号：US20030144551A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Methods of forming intermediates from PHAs are disclosed.

  从PHA中形成中间体的方法已被披露。