(E,2R,10S)-2,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-phenylmethoxydodec-7-en-6-one | 1429410-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2R,10S)-2,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-phenylmethoxydodec-7-en-6-one
• CAS: 1429410-44-5
• 化学式: C₃₁H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 548.954
• InChiKey: KZRVLYQNEPFJEY-RYZJNIIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,10S)-2,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-phenylmethoxydodec-7-en-6-one 、 4-甲氧基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-腈 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (1S,3S,6'R)-5,9,10-trimethoxy-6'-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]
  参考文献：
  名称：

  一锅环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列合成灰霉素B框架

  摘要：

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。

  DOI：

  10.1021/ol400686f
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E,2R,10S)-2,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-phenylmethoxydodec-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  一锅环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列合成灰霉素B框架

  摘要：

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。

  DOI：

  10.1021/ol400686f

文献信息

• Synthesis of the Griseusin B Framework via a One-Pot Annulation–Methylation–Double Deprotection–Spirocyclization Sequence
  作者：Briar J. Naysmith、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol400686f

  日期：2013.4.19

  A highly convergent synthesis of the griseusin B scaffold is described. The key step involves an efficient one-pot Hauser–Kraus annulation–methylation–double deprotection–spirocyclization sequence that directly affords the target parent tetracyclic ring system.

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。